KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi / 2019 / Cilt: 19 Sayı: 3

3-Metil-4-[4-(dimetilamino)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on’un Bazı Deneysel Ölçümleri ve Teorik Çalışmaları

Some Experimental Measurements and Theoretical Studies of 3-Methyl4-[4-(dimethylamino)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5- one

Hilal Medetalibeyoğlu(KAFKAS ÜNİVERSİTESİ)0000-0002-1310-6811
Haydar Yüksek(KAFKAS ÜNİVERSİTESİ)0000-0003-1289-1800
Sayfa
556–570
Yayın Tarihi
2019-12-31
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Ayrıca, bu bileşiğin mulliken atomik yükleri, elektronegatiflik, elektron ilgisi, iyonlaşma potansiyeli, moleküler yumuşaklık, moleküler sertlik, dipol momentleri, HOMO ve LUMO enerjileri, moleküler elektrostatik potansiyeli (MEP) ve toplam enerjileri gibi elektronik ve termodinamik özellikleri aynı temel set ve metot kullanılarak hesaplanmıştır.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Bu metot çalışmasında, öncelikle 3-metil-4-[4-(dimetilamino)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1 H -1,2,4-triazol-5-on bileşiği DFT (B3LYP, B3PW91 ve mPW1PW91) ve 6-311++G(d,p) temel setleri kullanılarak optimize edilmiştir.
📊
Temel Bulgular & Veri:Optimize edilen yapıdan geometrik parametreleri (bağ uzunlukları, dihedral açıları ve bağ açıları), doğrusal olmayan optik özellikleri (NLO), titreşim frekansları, UV-vis, 1 H- ve 13 C-NMR spektral değerleri üzerine deneysel ve teorik çalışmalar yürütülmüştür. 1 H- ve 13 C-NMR kimyasal kayma değerleri, GIAO ve CSGT metotlarına göre optimize edilen yapı üzerinden başlanarak gaz ve çözücü (CCl 4 /DMSO) fazında Gaussian09W programı kullanılarak hesaplanmıştır.
💡
Sonuç & Katkı:Ayrıca, bu bileşiğin mulliken atomik yükleri, elektronegatiflik, elektron ilgisi, iyonlaşma potansiyeli, moleküler yumuşaklık, moleküler sertlik, dipol momentleri, HOMO ve LUMO enerjileri, moleküler elektrostatik potansiyeli (MEP) ve toplam enerjileri gibi elektronik ve termodinamik özellikleri aynı temel set ve metot kullanılarak hesaplanmıştır.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Triazol · B3LYP · B3PW91

Özet

Bu metot çalışmasında, öncelikle 3-metil-4-[4-(dimetilamino)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1 H -1,2,4-triazol-5-on bileşiği DFT (B3LYP, B3PW91 ve mPW1PW91) ve 6-311++G(d,p) temel setleri kullanılarak optimize edilmiştir. Optimize edilen yapıdan geometrik parametreleri (bağ uzunlukları, dihedral açıları ve bağ açıları), doğrusal olmayan optik özellikleri (NLO), titreşim frekansları, UV-vis, 1 H- ve 13 C-NMR spektral değerleri üzerine deneysel ve teorik çalışmalar yürütülmüştür. 1 H- ve 13 C-NMR kimyasal kayma değerleri, GIAO ve CSGT metotlarına göre optimize edilen yapı üzerinden başlanarak gaz ve çözücü (CCl 4 /DMSO) fazında Gaussian09W programı kullanılarak hesaplanmıştır. Molekülün titreşim dalga sayıları DFT (B3LYP, B3PW91 ve mPW1PW91)/6-311++G(d,p) temel seti ile çalışılmıştır. Bileşiğin FT-IR ve FT-Raman spektrumları kaydedilmiş ve gözlemlenen titreşim frekansları belirlenmiştir. B3LYP, B3PW91 ve mPW1PW91 yöntemlerinde elde edilen titreşim frekansları deneysel frekanslarla mukayese edilmiştir. Ayrıca, bu bileşiğin mulliken atomik yükleri, elektronegatiflik, elektron ilgisi, iyonlaşma potansiyeli, moleküler yumuşaklık, moleküler sertlik, dipol momentleri, HOMO ve LUMO enerjileri, moleküler elektrostatik potansiyeli (MEP) ve toplam enerjileri gibi elektronik ve termodinamik özellikleri aynı temel set ve metot kullanılarak hesaplanmıştır.

Abstract

In this method study, primarily 3-methyl-4-[4-(dimethylamino)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H1,2,4-triazole-5-one compound is optimized by using DFT (B3LYP, B3PW91 and mPW1PW91) method and 6-311++ G (d,p) basis set. Experimental and theoretical studies on geometric parameters (bond lengths, dihedral angles and bond angles), Non-linear optical properties (NLO), vibration frequencies, UV-vis, 1H- and 13C-NMR spectral values were carried out from the optimized structure. 1H- and 13CNMR chemical shifts were calculated by using Gaussian09W program in gas and solvent (CCl4/DMSO) phase starting from the structure optimized according to GIAO and CSGT methods. The vibration frequencies obtained from B3LYP, B3PW91 and mPW1PW91 methods were compared with experimental frequencies. In addition, the electronic and thermodynamic properties such as mulliken atomic charges electronegativity, electron affinity, ionization potential, molecular softness, molecular hardness, dipole moments, HOMO and LUMO energies, molecular electrostatic potential (MEP) and total energies of this compound are calculated by using the same method.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

Medetalibeyoğlu, H., Yüksek, H. (2019). 3-Metil-4-[4-(dimetilamino)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on’un Bazı Deneysel Ölçümleri ve Teorik Çalışmaları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, Cilt: 19 Sayı: 3, 556–570. https://doi.org/10.35414/akufemubid.554170

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (28)

  1. Abdel-Wahab, B.F., Mohamed, H.A., Awad, G.E.A., 2015. Synthesis and Biological Activity of Some New 1,2,3-Triazole Hydrazone Derivatives. European Chemical Bulletin, 4, 106–109. doi: 10.17628/ecb.2015.4.106-109
  2. Abosadiya, H.M., Anouar, E.H., Abusaadiya, S.M., Hasbullah, S.A., Yamin, B.M., 2018. Synthesis, characterization, crystal structures and DFT studies of some new 1,2,4-triazole and triazolidin derivatives. Journal of Molecular Structure, 1151, 315-326. doi:10.1016/j.molstruc.2017.09.047
  3. Akhtar, J., Khan, A.A., Ali, Z., Haider, R., Yar, M.S., 2017. Structure-activity relationship (SAR) study and design strategies of nitrogen-containing heterocyclic moieties for their anticancer activities. European Journal of Medicinal Chemistry, 125, 143-189.doi:10.1016/j.ejmech.2016.09.023
  4. Alkan, M., Yüksek, H., Gürsoy-Kol, Ö., Calapoğlu, M., 2008. Synthesis, Acidity and Antioxidant Properties of Some Novel 3,4-disubstituted-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives. Molecules, 13(1), 107-121.doi:10.3390/molecules13010107
  5. Aromi, G., Barrios, L.A., Roubeau, O., Gamez, P., 2011. Triazoles and tetrazoles: prime ligands to generate remarkable coordination materials. Coordination Chemistry Reviews, 255, 485-546.doi: 10.1016/j.ccr.2010.10.038
  6. Becke, A.D., 1988. Density-functional exchange-energy approximation with correctasymptotic behavior. Physical review A: General Physics, 38(6), 3098-3100.doi: 10.1103/PhysRevA.38.3098
  7. Becke, A.D., 1993. Density‐functional thermochemistry. III. The role of exact Exchange. The Journal of Chemical Physics, 98, 372-377.doi: 10.1063/1.464913
  8. Chu, X.M., Wang, C., Wang, W.L., Liang, L.L., Liu, W., Gong, K.K., Sun, K.K., 2019. Triazole derivatives and their antiplasmodial and antimalarial activities. European Journal of Medicinal Chemistry, 166, 206-223.doi: 10.1016/j.ejmech.2019.01.047
  9. Dennington, R., Keith, T., Millam, J., 2009. Gaussview, Version 5 Semichem Inc., Shawnee Mission, KS.Duc Y. L., Licsandru, E., Vullo, D., Barboiu, M., Supuran C.T., 2017. Carbonic anhydrases activation with 3-amino-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamides: Discovery of subnanomolar isoform II activators Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25. 1681–1686.doi: 10.1016/j.bmc.2017.01.031
  10. El-Gazzar, Y.I., Georgey, H.H., El-Messery, S.M., Ewida, H.A., Hassan, G.S., Raafat, M.M., Ewida, M.A., El-Subbagh, H.I., 2017. Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of new (1,2,4-triazole or 1,3,4-thiadiazole)-methylthio-derivatives of quinazolin-4(3H)-one as DHFR inhibitors. Bioorganic Chemistry, 72, 282–292.doi: 10.1016/j.bioorg.2017.04.019
  11. Fan, Y.L., Ke, X., Li, M., 2018a. Coumarin-triazole hybrids and their biological activities. Journal of Heterocyclic Chemistry, 55, 791-802.doi: 10.1002/jhet.3112
  12. Fan, Y.L., Cheng, X.W., Wu, J.B., Liu, M., Zhang, F.Z., Xu, Z., Feng, L.S., 2018b. Antiplasmodial and antimalarial activities of quinolone derivatives: An overview. European Journal of Medicinal Chemistry, 146, 1-14.doi: 10.1016/j.ejmech.2018.01.039
  13. Frisch, M.J., Trucks, G.W., Schlegel, H.B., Scuseria, G.E., Robb, M.A., Cheeseman, J.R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G.A., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li X., Hratchian, H.P., Izmaylov, A.F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg, J.L., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Montgomery, Jr. J.A., Peralta, J.E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J.J., Brother,s E., Kudin, K.N., Staroverov, V.N., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J.C.,. Iyengar, S.S, Tomasi, J., Cossi, M., Rega, N., Millam, N.J., Klene, M., Knox, J.E., Cross, J.B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R.E., Yazyev, O., Austin, A.J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J.W., Martin, R.L., Morokuma, K., Zakrzewski, V.G., Voth, G.A., Salvador, P., Dannenberg, J.J., Dapprich, S., Daniels, A.D., Farkas, O., Foresman, J.B., Ortiz, J.V., Cioslowski, J., Fox, D.J. 2009. Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
  14. Fukui, K., 1982. Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions. Science, 747-754. doi: 10.1126/science.218.4574.747
  15. Gans, P., 1971. Vibrating Molecules. Chapman and Hall, 18-59.
  16. Jin, R.Y., Zeng C.Y., Liang X.H., Sun, X.H., Liu Y.F., Wang, Y.Y., Zhou, S., 2018. Design, synthesis, biological activities and DFT calculation of novel 1,2,4-triazole Schiff base derivatives. Bioorganic Chemistry, 80, 253-260.doi: 10.1016/j.bioorg.2018.06.030
  17. Lee, C., Yang, W., Parr, R.G., 1988. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Physical Review B, 37, 785-789.doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  18. Liu, M., Liang, G., Zheng, H., Zheng, N., Ge H., Liu W., 2019. Triazoles bind the C-terminal domain of SMO: Illustration by docking and molecular dynamics simulations the binding between SMO and triazoles. Life Sciences, 217, 222-228 doi:10.1016/j.lfs.2018.12.012
  19. Perdew, J. P., 1986a. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas. Physical Review B, 33, 8822. (b) Perdew, J. P., 1986b. Physical Review B, 34, 7406.doi:10.1103/PhysRevB.33.8822
  20. Perdew, J. P., Wang, Y., 1992. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy. Physical Review B, 45, 13244.doi: 10.1103/PhysRevB.45.13244
  21. Roy, K.K., 2017. Targeting the active sites of malarial proteases for antimalarial drug discovery: approaches, progress and challenges. International Journal of Antimicrobial Agents, 50 (2017) 287-302.doi: 10.1016/j.ijantimicag.2017.04.006
  22. Saeedi, M., Safavi, M., Karimpour-Razkenari, E., Mahdavi, M., Edraki, N., Moghadam, F.H., Khanavi, M., Akbarzadeh, T., 2017. Synthesis of novel chromenones linked to 1,2,3-triazole ring system: Investigation of biological activities against Alzheimer's disease. Bioorganic Chemistry, 70, 86–93.doi: 10.1016/j.bioorg.2016.11.011
  23. Shahzad, S.A., Yar, M., Khan, Z.A. Shahzadi, L., Naqvi, S.A.R., Mahmood, A., Ullah, S., Shaikh, A.J., Sherazi, T.A., Bale, A.T., Kukułowicz, J., Bajda, M., 2019. Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs. Bioorganic Chemistry, 85, 209-220.doi: 10.1016/j.bioorg.2019.01.005
  24. Sudha, N., Abinaya, B., Kumar, R.A., Mathammal, R., 2018. Synthesis, Structural, Spectral, Optical and Mechanical Study of Benzimidazolium Phthalate crystals for NLO Applications. Journal of Lasers Optics & Photonics, 5(2), 1-6. doi:10.4172/2469-410X.1000184
  25. Thakkar S. S., Thakor, P., Doshi, H., Ray, A., 1,2,4-Triazole and 1,3,4-oxadiazole analogues: Synthesis, MO studies, in silico molecular docking studies, antimalarial as DHFR inhibitor and antimicrobial activities. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25, 4064–4075.doi: 10.1016/j.bmc.2017.05.054
  26. Wolinski, K., Hilton, J.F., Pulay, P., 1990. Efficient Implementation of the Gauge-Independent Atomic Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations. Journal of the American Chemical Society, 112. 8251-8260.doi: 10.1021/ja00179a005
  27. Xu, J.H., Fan, Y.L., Zhou, J., 2018. Quinolone-triazole hybrids and their biological activities. Journal of Heterocyclic Chemistry, 55, 1854-1862.doi: 10.1002/jhet.3112
  28. Zhang, S., Xu, Z., Gao, C., Ren, Q.C., Chang, L., Lv, Z.S., Feng, L.S., 2017. Triazole derivatives and their anti-tubercular activity. European Journal of Medicinal Chemistry, 138, 501-513.doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.051