Dergiler / Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi / 2020 / Cilt: 7 - Sayı: 1

İsoindolsübstitüe-kalkon Türevlerine İyot Katalizli Tiyofenol Katılması

Iodine-Catalyzed Addition of Thiophenol to Isoindolsubstitue Chalcones

Sayfa
161–169
Yayın Tarihi
2020-06-28
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR ve Elementel Analiz spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Kalkon ve isoindol türevleri önemli biyolojik aktivitelere sahip bileşiklerdir.
📊
Temel Bulgular & Veri:Bu çalışmada, isoindolsübstitüe-kalkon türevlerine (3a-j) moleküler iyot katalizörlüğünde tiyofenol katılarak yeni β-merkapto karbonil bileşikleri, ((3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-(3-(feniltiyo)-3-(aril)propanol)fenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-metanisoindol-1,3(2H)-dion) (5a-j) yüksek verimler ile elde edildi.
💡
Sonuç & Katkı:Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR ve Elementel Analiz spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Chalcone · Isoindole · Thiophenol

Özet

Kalkon ve isoindol türevleri önemli biyolojik aktivitelere sahip bileşiklerdir. Bu iki birimi aynı yapıda taşıyan hibrit moleküllerinde biyolojik aktivite gösterdikleri bilinmektedir. Ayrıca β-merkaptanlar bazı biyoaktif bileşiklerin sentezi için başlangıç materyali olarak kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada, isoindolsübstitüe-kalkon türevlerine (3a-j) moleküler iyot katalizörlüğünde tiyofenol katılarak yeni β-merkapto karbonil bileşikleri, ((3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-(3-(feniltiyo)-3-(aril)propanol)fenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-metanisoindol-1,3(2H)-dion) (5a-j) yüksek verimler ile elde edildi. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR ve Elementel Analiz spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.

Abstract

Chalcone and isoindol derivatives possess significant biological activities. Also, ıt is known that hybrid molecules carrying these two units in the same structure show biological activity. In addition, -mercaptans are used as the starting material for the synthesis of some bioactive compounds. In this work, new β-mercapto carbonyl compounds (5a-j), (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-(3-(phenylthio)-3-(aryl)pyridyl)aminocarbonyl-propanol)phenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione), were obtained by molecular iodine-catalyzed addition of thiophenol to isoindol substituted chalcone derivatives (3a-j) in high yields. The structures of the obtained new compounds were clarified by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and Elemental Analysis spectroscopic methods.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

BUDAK, Y., ÇAKIR, A. D., ÖZBEK, O., GÜRDERE, M. B., CEYLAN, M. (2020). İsoindolsübstitüe-kalkon Türevlerine İyot Katalizli Tiyofenol Katılması. Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, Cilt: 7 - Sayı: 1, 161–169. https://ajindex.com/articles/251550

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (11)

  1. Rida, S. M., Labouta, I. M., Salama, H. M., Ghany, Y. S., El-Ghazzaui, E., Kader, O. (1986). Syntheses and in vitro antimicrobial evaluation of some benzimidazol-2-ylmethyl-thioureas, enzimidazol 2-ylacetyl thiosemicarbazides and products of their condensation with monochloroacetic acid. Pharmazie, 41, 475- 478
  2. Bhat, A. R., Singh, D. (1988). Synthesis and biological activities of 4-thiazolidinones and dihydro-3-(2H)- thiophenones. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 50, 169-171
  3. Pandeya, D., Nair, K. B. (1993). Bridged bis(4-thiazolidinones) and related compounds with antibacterial activity. Pharmazie, 48, 414-417
  4. Franchini, C., Muraglia, M., Corbo, F., Florio, M. A., Di Mola, A., Rosato, A., Matucci, R., Nesi, M., VanBambeke, F., Vitali, C. (2009). Synthesis and biological evaluation of 2-mercapto-1,3-benzothiazole derivatives with potential antimicrobial activity. Archiv der Pharmazie, 342, 605-613
  5. Cesur, N., Cesur, Z., Ergenc, N., Uzun, M., Kiraz, M., Kasimoglu, O., Kaya, D. (1994). Synthesis and antifungal activity of some 2-aryl-3-substituted 4-thiazolidinones. Archiv der Pharmazie, 327, 271-272
  6. Capan, G., Ulusoy, N., Ergenc, N., Kiraz, M. (1999). New 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole derivatives: synthesis and antifungal activity. Monatshefte für Chemie, 130, 1399-1407
  7. Bhatt, J. J., Shah, B. R., Shah, H. P., Trivedi, P. B., Undavia, N. K., Desai, N. C. (1994). Synthesis of antiHIV, anticancer and antitubercular 4-oxo-thiazolidines, 2-imino-4-oxo-thiazolidines and their 5-arylidine derivatives. Indian Journal of Chemistry, 33B, 189-192
  8. Tandon, K.V., Chhor, R. B., Singh, R. V., Rai, S., Yadav, D. B. (2004). Design, synthesis and evaluation of novel 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and anticancer agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14, 1079-1083
  9. Sheela, C. G., Augusti K. T. (1992). Antidiabetic effects of S-allyl cysteine sulphoxide isolated from garlic Allium sativum Linn. Indian Journal of Experimental Biology, 30, 523-526
  10. Mahmoodi, M., Aliabadi, A., Emami, S., Safavi, M., Rajabalian, S., Mohagheghi, M. A., Khoshzaban, A., Kermani, A. S., Lamei, N., Shafiee, A., Foroumadi, A. (2010). Synthesis and in-vitro Cytotoxicity of Polyfunctionalized 4-(2-Arylthiazol-4-yl)-4H-chromenes. Archiv der Pharmazie, 343, 411-416
  11. Katristzky, A. R., Button, M. A. (2001). Efficient syntheses of thiochromans via cationic cycloadditions. Journal of Organic Chemistry, 66, 5595-5600