KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi / 2026 / Cilt: 42 Sayı: 1

2-(2-(4-Klorofenil)Benzo[D]Oksazol-5-İl)Propanoik Asit Bileşiğinin DFT, Moleküler Doking ve İn-Silico ADME Çalışmaları

DFT, Molecular Docking and In-Silico ADME Studies of 2-(2-(4-Chlorophenyl)Benzo[D]-Oxazol-5-Yl)Propanoic Acid Compound

Barış Kartal(ADIYAMAN UNIVERSITY)0000-0002-7227-4647
Mehmet Bağlan0000-0002-7089-7111
Kenan Gören0000-0001-5068-1762
Sayfa
—
Yayın Tarihi
2026-03-12
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Ayrıca, Farmakokinetik özellikler, Schrödinger Admetlab 2.0 yazılımı kullanılarak ADME (absorpsiyon, dağılım, metabolizma, atılım) analizleri ile incelenmiş ve bileşiğin Lipinski'nin kuralına uygun olduğu, biyoyararlanım açısından potansiyel taşıdığı gözlemlenmiştir.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Benzoxazole türevleri birçok organik maddenin önemli iskeletleridir ve artık kimyager ve biyokimyacıların yeni ilaçların sentezi ve farmasötik geliştirmeleri için giderek daha fazla ilgisini çekmektedir.
📊
Temel Bulgular & Veri:Bu araştırmada, Benzoxazole türevi olan 2-(2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanoic acid (BOXP) bileşiğin optimizasyonu, moleküler orbital (HOMO-LUMO boşluğu, sertlik ve yumuşaklık) ve moleküler elektrostatik potansiyel (MEP), Doğrusal Olmayan optik (NLO) and Mulliken charges özelliklerini açıklamak için B3PW91/B3LYP metotları ve 6-31G(d,p) temel seti ile yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) kullanılmıştır.
💡
Sonuç & Katkı:Ayrıca, Farmakokinetik özellikler, Schrödinger Admetlab 2.0 yazılımı kullanılarak ADME (absorpsiyon, dağılım, metabolizma, atılım) analizleri ile incelenmiş ve bileşiğin Lipinski'nin kuralına uygun olduğu, biyoyararlanım açısından potansiyel taşıdığı gözlemlenmiştir.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:DFT · Moleküler Doking · ADME

Özet

Benzoxazole türevleri birçok organik maddenin önemli iskeletleridir ve artık kimyager ve biyokimyacıların yeni ilaçların sentezi ve farmasötik geliştirmeleri için giderek daha fazla ilgisini çekmektedir. Bu araştırmada, Benzoxazole türevi olan 2-(2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanoic acid (BOXP) bileşiğin optimizasyonu, moleküler orbital (HOMO-LUMO boşluğu, sertlik ve yumuşaklık) ve moleküler elektrostatik potansiyel (MEP), Doğrusal Olmayan optik (NLO) and Mulliken charges özelliklerini açıklamak için B3PW91/B3LYP metotları ve 6-31G(d,p) temel seti ile yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) kullanılmıştır. Ayrıca, Farmakokinetik özellikler, Schrödinger Admetlab 2.0 yazılımı kullanılarak ADME (absorpsiyon, dağılım, metabolizma, atılım) analizleri ile incelenmiş ve bileşiğin Lipinski'nin kuralına uygun olduğu, biyoyararlanım açısından potansiyel taşıdığı gözlemlenmiştir. Son olarak, moleküler doking analizi, kanser tedavisinde hedef enzimler olarak bilinen 2HQ6 (kolon kanseri) ve 4JPS (akciğer kanseri) için gerçekleştirilmiştir. Doking analizinde, 2HQ6 enzim kodu için -9,30 kcal/mol puanı elde edilirken, 4JPS enzim kodu için -8,60 kcal/mol puanı elde edildi. Bu bulgular, BOXP'nin farmasötik geliştirme için değerli bir molekül adayını işaret etmektedir.

Abstract

As crucial building blocks of several chemical compounds, benzoxazole derivatives are currently garnering increased interest from chemists and biochemists for the creation of novel medications and pharmaceutical research. In this research, density functional theory (DFT) and B3PW91/B3LYP methods with 6-31G(d,p) basis set were used to optimize the molecular electrostatic potential (MEP), molecular orbital (HOMO-LUMO gap, hardness and softness), Nonlinear optical (NLO) and Mulliken charges properties of 2-(2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanoic acid (BOXP), a benzoxazole derivative. Additionally, the molecule conforms with Lipinski's rule and has promise in terms of bioavailability, according to pharmacokinetic parameters analyzed by ADME (absorption, distribution, metabolism, excretion) analysis utilizing Schrödinger Admetlab 2.0 software. Finally, molecular docking analysis was performed for 2HQ6 (colon cancer) and 4JPS (lung cancer), which are known target enzymes in cancer therapy. In the docking analysis, a score of -9.30 kcal/mol was obtained for the 2HQ6 enzyme code, while a score of -8.60 kcal/mol was obtained for the 4JPS enzyme code. These findings indicate that BOXP is a valuable molecule candidate for pharmaceutical development.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

Kartal, B., Bağlan, M., Gören, K. (2026). 2-(2-(4-Klorofenil)Benzo[D]Oksazol-5-İl)Propanoik Asit Bileşiğinin DFT, Moleküler Doking ve İn-Silico ADME Çalışmaları. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, Cilt: 42 Sayı: 1. https://doi.org/10.65520/erciyesfen.1791980

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (44)

  1. Bayar, İ., Çağlar Yavuz, S., Akkoç, S. 2024. In Vitro And In Silico Studies on Lignan Secoisolariciresinol Diglucoside. Journal of Faculty of Pharmacy of Ankara University, 48(1), 127-137.
  2. Kökbudak, Z., Türkmenoğlu, B., Akkoç, S. 2022. A New Schiff Base Molecule Prepared from Pyrimidine-2-thione: Synthesis, Spectral Characterization, Cytotoxic Activity, DFT, and Molecular Docking Studies. Adıyaman University Journal of Science, 12(1), 9-25.
  3. Çağlar Yavuz, S. 2023. Molecular Docking and Reactive Sites Identification (Homo–Lumo, Mep) of Allicin and Diallyl Disulfide: Potential Anticancer Inhibitor. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 13(4), 1523-1539.
  4. Şahin, N.,Üstün, E. 2021. Molecular Docking Analysis of Benzimidazolium Type Molecules with VEGFR-2 and TrxR Crystal Structures for Evaluating Anti-Cancer Activity. Ordu Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi, 11(1), 36-44.
  5. Şahin, N.,Üstün, E. 2021. Molecular Docking and DFT Analysis of Methallyl Substituted N-Heterocyclic Carbene Salts for Potential Anticancer Activity. Ordu Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi, 11(2), 186-192.
  6. Şener, N.,Çavuş, M. 2023. Synthesis and Analysis of Some Azo Dyes Obtained from Benzothiazole by Density Functional Theory. Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science, 18(2), 181-194.
  7. Abbas, A. M., Aboelmagd, A., Kishk, S. M., Nasrallah, H. H., Boyd, W. C., Kalil, H., Orabi, A. S. 2022. A Novel Ibuprofen Derivative and Its Complexes: Physicochemical Characterization, DFT Modeling, Docking, In Vitro Anti-Inflammatory Studies, and DNA Interaction. Molecules, 27(21), 7540.
  8. Abdellaoui, F., Haouas, A., Samud, A. M., Belaid, A. K., Al-Ghulikah, H., Taher, Y. A., Guerfel, T., Bannur, Z. M., Hajji, M. 2024. Unravelling the structure and reactivity of N,O-heterocycles: a multifaceted quantum chemical approach using a benzoxazole derivative as a case study. Journal of Chemical Sciences, 136(4), 76.
  9. Siddiqui, B., Yadav, C. S., Akil, M., Faiyyaz, M., Khan, A. R., Ahmad, N., Hassan, F., Azad, M. I., Owais, M., Nasibullah, M., Azad, I. 2025. Artificial Intelligence in Computer-Aided Drug Design (CADD) Tools for the Finding of Potent Biologically Active Small Molecules: Traditional to Modern Approach. Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening.
  10. Akhtar, M. N., AlDamen, M. A., Zierkiewicz, W., Michalczyk, M., Khalid, M., Idrisi, M., Shahid, M. 2020. Synthesis, crystal structure, DFT calculations, molecular docking study and Hirshfeld surface analysis of alkoxido-bridged dinuclear iron(III) complex. Research on Chemical Intermediates, 46(9), 4155-4171.
  11. Kakkar, S., Tahlan, S., Lim, S. M., Ramasamy, K., Mani, V., Shah, S. A. A., Narasimhan, B. 2018. Benzoxazole derivatives: design, synthesis and biological evaluation. Chemistry Central Journal, 12(1), 92.
  12. M.J. Frisch, G. W. T., H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian 09. 2009.
  13. Burley, S. K., Berman, H. M., Bhikadiya, C., Bi, C., Chen, L., Di Costanzo, L., Christie, C., Dalenberg, K., Duarte, J. M., Dutta, S., Feng, Z., Ghosh, S., Goodsell, D. S., Green, R. K., Guranović, V., Guzenko, D., Hudson, B. P., Kalro, T., Liang, Y., Lowe, R., Namkoong, H., Peisach, E., Periskova, I., Prlić, A., Randle, C., Rose, A., Rose, P., Sala, R., Sekharan, M., Shao, C., Tan, L., Tao, Y.-P., Valasatava, Y., Voigt, M., Westbrook, J., Woo, J., Yang, H., Young, J., Zhuravleva, M., Zardecki, C. 2018. RCSB Protein Data Bank: biological macromolecular structures enabling research and education in fundamental biology, biomedicine, biotechnology and energy. Nucleic Acids Research, 47(D1), D464-D474.
  14. Release, S., 1: Maestro, Schrodinger, LLC, New York. 2019.
  15. Studio, B. D. 2016. Dassault Systèmes Biovia Corporation. San Diego, USA.
  16. ADMETlab2.0. A platform for systematic ADMET evaluation. [cited 2026 05.02.2026]; Available from: https://admetmesh.scbdd.com/.
  17. Gören, K., Bağlan, M., Yıldıko, Ü. 2025. Analysis by DFT, ADME and Docking Studies of N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)naphtho[2,3-b]furan-2-carbohydrazide. Eskişehir Teknik Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi B - Teorik Bilimler, 13(1), 7-23.
  18. Bağlan, M., Gören, K., Çakmak, İ. 2022. Theoretical Investigation of 1H and 13C NMR Spectra of Diethanol Amine Dithiocarbamate RAFT Agent. Journal of the Institute of Science and Technology, 12(3), 1677-1689.
  19. Kakkar, S., Kumar, S., Narasimhan, B., Lim, S. M., Ramasamy, K., Mani, V., Shah, S. A. A. 2018. Design, synthesis and biological potential of heterocyclic benzoxazole scaffolds as promising antimicrobial and anticancer agents. Chemistry Central Journal, 12(1), 96.
  20. Ghoshal, T., Patel, T. M. 2020. Anticancer activity of benzoxazole derivative (2015 onwards): a review. Future Journal of Pharmaceutical Sciences, 6(1), 94.
  21. Abdullahi, A., Yeong, K. Y. 2024. Targeting disease with benzoxazoles: a comprehensive review of recent developments. Medicinal Chemistry Research, 33(3), 406-438.
  22. Wang, X.,Yao, J. 2017. Improvement of the self-consistent-charge density-functional-tight-binding theory by a modified Mulliken charge. Theoretical Chemistry Accounts, 136(10), 124.
  23. Tahiroğlu, V., Gören, K., Yıldıko, Ü., Bağlan, M. 2024. IInvestigation, Structural Characterization and Evaluation of the Biological Potency by Molecular Docking of Amoxicillin Analogue of a Schiff Base Molecule. International Journal of Chemistry and Technology, 8(2), 190-199.
  24. Gümüş, H. 2020. Spectroscopic (Vibrational and NMR) Characterizations and Molecular Docking Analysis of Zn(II), Cd(II) and Hg(II) Complexes with Alkyl–Aryl Dithiocarbamates. Arabian Journal for Science and Engineering, 45(6), 4929-4937.
  25. Gören, K., Bağlan, M., Tahiroğlu, V., Yıldıko, Ü. 2024. Theoretical Calculations and Molecular Docking Analysis of 4-(2-(4-Bromophenyl)Hydrazineylidene)-3,5-Diphenyl-4H-Pyrazole Molecule. Journal of Advanced Research in Natural and Applied Sciences, 10(4), 786-802.
  26. Sarikavakli, N., Genç, O., Çalişkan, Ş. G., Erol, F. 2023. Molecular docking, HOMO-LUMO and quantum chemical computation analysis of anti-glyoximehydrazone derivatives containing pyrazolone moiety and their transition metal complexes. Journal of the Indian Chemical Society, 100(5), 100981.
  27. Singh, J. S., Khan, M. S., Uddin, S. 2023. A DFT study of vibrational spectra of 5-chlorouracil with molecular structure, HOMO–LUMO, MEPs/ESPs and thermodynamic properties. Polymer Bulletin, 80(3), 3055-3083.
  28. Soliva, R., Luque, F. J., Orozco, M. 1997. Reliability of MEP and MEP-derived properties computed from DFT methods for molecules containing P, S and CL. Theoretical Chemistry Accounts, 98(1), 42-49.
  29. Gören, K., Bağlan, M., Yıldıko, Ü. 2024. Antimicrobial, and Antitubercular Evaluation with ADME and Molecular Docking Studies and DFT Calculatıons of (Z)-3-((1-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-Phenylethyl)imino)-5-nitroindolin-2-one Schiff Base. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 14(4), 1694-1708.
  30. Tahiroğlu, V., Gören, K., Çimen, E., Yıldıko, Ü. 2024. Moleculer Docking and Theoretical Analysis of the (E)-5-((Z)-4-methylbenzylidene)-2-(((E)-4-methylbenzylidene)hydrazineylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one Molecule. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 13(3), 659-672.
  31. Gören, K., Bağlan, M., Yıldıko, Ü. 2024. Melanoma Cancer Evaluation with ADME and Molecular Docking Analysis, DFT Calculations of (E)-methyl 3-(1-(4-methoxybenzyl)-2,3-dioxoindolin-5-yl)-acrylate Molecule. Journal of the Institute of Science and Technology, 14(3), 1186-1199.
  32. Krawczyk, P. 2010. DFT study of linear and nonlinear optical properties of donor-acceptor substituted stilbenes, azobenzenes and benzilideneanilines. Journal of Molecular Modeling, 16(4), 659-668.
  33. Gören, K.,Yıldıko, Ü. 2024. Aldose Reductase Evaluation against Diabetic Complications Using ADME and Molecular Docking Studies and DFT Calculations of Spiroindoline Derivative Molecule. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 28(2), 281-292.
  34. Tahiroğlu, V., Gören, K., Bağlan, M., Yıldıko, Ü. 2024. Molecular Docking and DFT Analysis of Thiazolidinone-Bis Schiff Base for anti-Cancer and anti-Urease Activity. Journal of the Institute of Science and Technology, 14(2), 822-834.
  35. Arshad, R., Asim, K. M., Sadaf, M., Sufyan, H., H., A.-H. G., and Refat, M. S. 2023. DFT, Molecular Docking and ADME Studies of Thiazolidinones as Tyrosinase Inhibitors. Polycyclic Aromatic Compounds, 43(8), 6750-6765.
  36. Bağlan, M., Gören, K., Yıldıko, Ü. 2023. HOMO–LUMO, NBO, NLO, MEP analysis and molecular docking using DFT calculations in DFPA molecule. International Journal of Chemistry and Technology, 7(1), 38-47.
  37. Bağlan, M., Gören, K., Yıldıko, Ü. 2023. DFT Computations and Molecular Docking Studies of 3-(6-(3-aminophenyl)thiazolo[1,2,4]triazol-2-yl)-2H-chromen-2-one(ATTC) Molecule. Hittite Journal of Science and Engineering, 10(1), 11-19.
  38. Bağlan, M., Yıldıko, Ü., Gören, K. 2023. DFT Calculations And Molecular Docking Study in 6-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)-(-)epicatechin Molecule from Flavonoids. Eskişehir Teknik Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi B - Teorik Bilimler, 11(1), 43-55.
  39. Rossi, A., Stagno, C., Piperno, A., Iraci, N., Panseri, S., Montesi, M., Feizi-Dehnayebi, M., Bassi, G., Di Pietro, M. L., Micale, N. 2024. Anticancer activity and morphological analysis of Pt (II) complexes: Their DFT approach, docking simulation, and ADME-Tox profiling. Applied Organometallic Chemistry, 38(5), e7403.
  40. Yildiko, Ü., Türkan, F., Tanriverdi, A. A., Ata, A. C., Atalar, M. N., Cakmak, İ. 2021. Synthesis, enzymes inhibitory properties and characterization of 2- (bis (4-aminophenyl) methyl) butan-1-ol compound: Quantum simulations, and in-silico molecular docking studies. Journal of the Indian Chemical Society, 98(11), 100206.
  41. Bağlan, M., Yıldıko, Ü., Gören, K. 2022. Computational Investigation of 5.5'',7''-trihydroxy-3,7-dimethoxy-4'-4'''-O-biflavone from Flavonoids Using DFT Calculations and Molecular Docking. Adıyaman University Journal of Science, 12(2), 283-298.
  42. Abdelsattar, A. S., Alyaa, D., and Helal, M. A. 2021. Interaction of nanoparticles with biological macromolecules: a review of molecular docking studies. Nanotoxicology, 15(1), 66-95.
  43. Ardahanli, H., Derіn, Y., Yilmaz, R. F., Gül, H., Sertçelіk, M., Tutar, A. 2025. New thiosemicarbazones: synthesis, structural characterization, in vitro, and in silico evaluation of antiproliferative effects. Future Medicinal Chemistry, 17(21), 2583-2590.
  44. Callil-Soares, P. H., Biasi, L. C. K., Pessoa Filho, P. d. A. 2023. Effect of preprocessing and simulation parameters on the performance of molecular docking studies. Journal of Molecular Modeling, 29(8), 251.