KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi / 2025 / Cilt: 25 Sayı: 6

4,6-Dimetoksibenzofuran-7-Karbaldehitlerin Dakin Oksidasyonu: Benzofuran-7-ol Bileşiklerinin Sentezi

Dakin Oxidation of 4,6-Dimethoxybenzofuran-7-Carbaldehydes: Synthesis of Benzofuran-7-ols

Hakan Kandemir(TEKİRDAĞ NAMIK KEMAL ÜNİVERSİTESİ)0000-0002-7347-2223
Tuğçe Nur Uslu Uçar(TEKIRDAG NAMIK KEMAL UNIVERSITY)0009-0006-3015-3069
İbrahim Fazıl Şengül(GEBZE TECHNICAL UNIVERSITY)0000-0001-9386-4892
Sayfa
1308–1315
Yayın Tarihi
2025-12-03
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Ayrıca, uygun kristal yapıya sahip bileşiklerin yapıları X-ışını kırınım analizi ile de doğrulanmıştır.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Dakin oksidasyonu ile 4,6-dimetoksibenzofuran-7-karbaldehitlerin 6-metoksi-benzofuran-4,7-kinonlara dönüşümü daha önce tarafımızdan rapor edilmiştir.
📊
Temel Bulgular & Veri:Bu çalışmada ise, Dakin oksidasyon reaksiyonunda kullanılan hidrojen peroksit (H₂O₂) miktarının reaksiyon üzerindeki etkisi araştırılmıştır.
💡
Sonuç & Katkı:Ayrıca, uygun kristal yapıya sahip bileşiklerin yapıları X-ışını kırınım analizi ile de doğrulanmıştır.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Heterosiklik · Dakin oksidasyon · Benzofuran

Özet

Dakin oksidasyonu ile 4,6-dimetoksibenzofuran-7-karbaldehitlerin 6-metoksi-benzofuran-4,7-kinonlara dönüşümü daha önce tarafımızdan rapor edilmiştir. Bu çalışmada ise, Dakin oksidasyon reaksiyonunda kullanılan hidrojen peroksit (H₂O₂) miktarının reaksiyon üzerindeki etkisi araştırılmıştır. Reaksiyon koşullarının optimize edilmesiyle, başarılı bir şekilde benzofuran-7-ol türevleri elde edilmiştir. Elde edilen sonuçlar, H₂O₂ miktarının ürün seçiciliği üzerindeki etkisini ortaya koymakta ve benzofuran türevlerinin verimli sentez stratejilerinin geliştirilmesine katkı sağlamaktadır. Sentezlenen 4,6-dimetoksibenzofuran-7-ol yapıların karakterizasyonu, ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR ve kütle spektrum analizleri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, uygun kristal yapıya sahip bileşiklerin yapıları X-ışını kırınım analizi ile de doğrulanmıştır.

Abstract

The conversion of 4,6-dimethoxybenzofuran-7-carbaldehydes to the 6-methoxy-benzofuran-4,7-quinones by the Dakin oxidation was reported by us. In the current work, we explored the effect of varying amount of hydrogen peroxide (H₂O₂) on the outcome of the Dakin oxidation reaction. By optimizing the reaction conditions, benzofuran-7-ol derivatives were successfully prepared. The results provide insight into the influence of H₂O₂ quantity on product selectivity, contributing to the development of efficient synthetic strategies for benzofuran derivatives. The structures of the synthesized 4,6-dimethoxy-benzofuran-7-ols were confirmed employing ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR and mass spectral analyses. Additionally, the structures of compounds with suitable crystalline forms were further confirmed by X-ray diffraction analysis.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

Kandemir, H., Uçar, T. N. U., Şengül, İ. F. (2025). 4,6-Dimetoksibenzofuran-7-Karbaldehitlerin Dakin Oksidasyonu: Benzofuran-7-ol Bileşiklerinin Sentezi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, Cilt: 25 Sayı: 6, 1308–1315. https://doi.org/10.35414/akufemubid.1691954

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (10)

  1. Alamgir M., Mitchell P.S.R., Bowyer P.K., Kumar N., Black D.S.C., 2008. Synthesis of 4,7-indoloquinones from indole-7-carbaldehydes by Dakin oxidation. Tetrahedron, 64, 7136-7142. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.05.107
  2. Bendi A., Sirija M.R., Bhathiwal A.S., Chinmay, Chauhan V. and Tiwari A., 2024. Exploring the potential therapeutic role of benzofuran derivatives in cancer treatment. J. Mol. Struct., 1317, 139121. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.139121
  3. Black D.SC., Craig D.C. and Rezaie R., 2002. Synthesis of mixed heterocalixarenes from benzofuranyl methanols and activated indoles. Chem Commun., 2(8), 810-811. https://doi.org/10.1039/B200373B
  4. Ceyhan S.M., Zengin I.N., Bingul M., Sahin H., Boga M., Saglam M.F., Kandemir H. and Sengul I.F., 2024. Indolyl imine compounds as multi-target agents; synthesis, antidiabetic, anticholinesterase, antioxidant activities and molecular modeling. J. Mol. Struct., 1309(4), 138159. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138159
  5. De la Rosa L.A., Moreno-Escamilla J.O., Rodríguez-García J. and Alvarez-Parrilla E., 2019. Postharvest physiology and biochemistry of fruits and vegetables. In: Yahia EM, Carrillo-Lopez A, editors. Phenolic Compounds, 253-71. Deorha D.S. and Gupta P., 1963. N,N-Dimethylacetamide as an acylating agent. Chem Ber., 97, 616-7. He S.Y., Xiong J., Hu B.L. and Zhang X.G., 2019. Copper-catalyzed tandem cyclization and vinylation for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzofurans. J Fluor Chem., 228, 109418. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2019.109418
  6. Mercado-Mercado G., de la Rosa L.A. and Alvarez-Parrilla E., 2020. Effect of pectin on the interactions among phenolic compounds determined by antioxidant capacity. J Mol Struct., 1199, 126967. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.126967
  7. Miao Y., Hu Y., Yang J., Liu T., Sun J. and Wang X., 2019. Natural source, bioactivity and synthesis of benzofuran derivatives. RSC Adv., 9(47), 27510-27540. https://doi.org/10.1039/C9RA04917G
  8. Ojha K., Dubey S., Chandrakar J., Anigo-Minj R., Dehariya R. and Dixit K., 2018. A review on different methods of determination of antioxidant activity assay of herbal plants. Res J Life Sci Bioinf Pharm Chem Sci., 4(6), 707. https://doi.org/10.26479/2018.0406.56
  9. Sivaraman A., Harmalkar D.S., Kang J., Choi Y. and Lee K., 2019. A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans via one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. Org Biomol Chem., 17(8), 2153-61. https://doi.org/10.1039/C8OB03102A
  10. Uslu Ucar T.N., İzgi S., Demir E.A., Uzuner S.C, Sengul I.F., Uzuner U. and Kandemir H., 2025. Synthesis of novel benzofuran-4,7-quinones from 4,6-dimethoxybenzofurans specifically targeting breast and lung cancer cells. Monats Chemie., 156, 467-80. https://doi.org/10.1007/s00706-025-03304-w