KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi / 2025 / Cilt: 29 Sayı: 3

Pirolidinin Alkollerle Rutenyum-NHC Katalizli N-Alkilasyonu

Ruthenium-NHC Catalysed N-Alkylation of Pyrrolidine with Alcohols

Nazan Kaloğlu(ADIYAMAN ÜNİVERSİTESİ, TEKNİK BİLİMLER MESLEK YÜKSEKOKULU)0000-0003-3547-4209
Sayfa
528–537
Yayın Tarihi
2025-12-25
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Tüm rutenyum-NHC kompleksleri, test edilen koşullar altında oldukça iyi katalitik aktivite gösterdi ve hedeflenen N-alkilpirolidin ürünleri yüksek seçicilikte elde edildi.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Bu çalışmada, N-heterosiklik karben (NHC) ligandı içeren, [RuCl2(η6-p-simen) (NHC)] genel formülüne sahip yarı sandviç tipi iki yeni rutenyum-NHC kompleksi sentezlendi.
📊
Temel Bulgular & Veri:Katalitik tepkimeler, %1 mol katalizör yüklemesi varlığında 120 °C'de, 16 saatte ve çözücüsüz tepkime ortamında gerçekleştirildi.
💡
Sonuç & Katkı:Tüm rutenyum-NHC kompleksleri, test edilen koşullar altında oldukça iyi katalitik aktivite gösterdi ve hedeflenen N-alkilpirolidin ürünleri yüksek seçicilikte elde edildi.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Kataliz · Rutenyum · Pirolidin

Özet

Bu çalışmada, N-heterosiklik karben (NHC) ligandı içeren, [RuCl2(η6-p-simen) (NHC)] genel formülüne sahip yarı sandviç tipi iki yeni rutenyum-NHC kompleksi sentezlendi. Sentezlenen komplekslerin yapıları spektroskopik ve analitik yöntemlerle karakterize edildi. Rutenyum-NHC kompleksleri, pirolidin ve çeşitli alkol türevlerinin hidrojen ödünç alma yöntemiyle N-alkilasyonunda katalizör olarak kullanıldı. Katalitik tepkimeler, %1 mol katalizör yüklemesi varlığında 120 °C'de, 16 saatte ve çözücüsüz tepkime ortamında gerçekleştirildi. Tüm rutenyum-NHC kompleksleri, test edilen koşullar altında oldukça iyi katalitik aktivite gösterdi ve hedeflenen N-alkilpirolidin ürünleri yüksek seçicilikte elde edildi.

Abstract

In this study, two new half-sandwich type ruthenium-NHC complexes with the general formula [RuCl2(η6-p-cymene)(NHC)] containing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesised. The structures of the synthesised complexes were characterised by spectroscopic and analytical methods. The ruthenium-NHC complexes were used as catalysts in the N-alkylation of pyrrolidine and various alcohol derivatives by hydrogen borrowing strategy. The catalytic reactions were carried out in the presence of 1 mol% catalyst loading at 120 °C for 16 h in a solvent-free reaction medium. All ruthenium-NHC complexes showed very good catalytic activity under the tested conditions and the targeted N-alkylpyrrolidine products were obtained with high selectivity.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

Kaloğlu, N. (2025). Pirolidinin Alkollerle Rutenyum-NHC Katalizli N-Alkilasyonu. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, Cilt: 29 Sayı: 3, 528–537. https://doi.org/10.19113/sdufenbed.1607703

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (35)

  1. Brown (Ed.), B.R. 2008. Cambridge University, Cambridge. [2] Lawrence (Ed.), S.A. 2006. Cambridge University, Cambridge.
  2. A. Ricci (Ed.), 2008. Wiley-VCH, Weinheim.
  3. a) Lawrence (Ed.), S.A. 2004. Cambridge University, Cambridge; b) Brown (Ed.), B.R. 2004. Cambridge University, Cambridge.
  4. a) Nixon, T. D., Whittlesey, M.K., Williams, J.M.J. 2009. Dalton Transactions. 5, 753–762;
  5. b) Hamid, M.H.S.A., Slatford, P.A., Williams, J.M.J. 2007. Advanced Synthesis & Catalysis. 349 (10) 1555–1575;
  6. c) Guillena, G., Ramón, D.J., Yus, M. 2010. Chemical Reviews. 110 (3) 1611–1641;
  7. d) Guillena, G., Ramón, D.J., Yus, M. 2007. Angewandte Chemie International Edition. 46 (14) 2358–2364.
  8. a) Shi, F., Cui, X. 2018. Catalytic Amination for N-Alkyl Amine Synthesis, Academic Press, London, 2018. b) Yasmeen, F., Ahmad, M., Aslam, S., Zubair, M., Naqvi, A. R. 2025. Synthetic Communications. https://doi.org/10.1080/00397911.2025.2490575. [7] Lamb, G.W., Williams, J.M.J. 2008. Chimica Oggi. 26, 17–19.
  9. Grigg, R., Mitchell, T.R.B., Sutthivaiyakitt, S., Tongpenyai, N. 1981. Journal of the Chemical Society Chemical Communications, 12, 611–612.
  10. Watanabe, Y., Tsuji, Y., Ohsugi, Y. 1981. Tetrahedron Letters. 22 (28) 2667–2670. [10] Murahashi, S. I., Kondo, K., Hakata, T. 1982. Tetrahedron Letters. 23 (38) 229–232.
  11. a) Zhang, Y., Lim, C.-S., Sim, D.S.B., Pan, H.-J., Zhao, Y. 2014. Angewandte Chemie International Edition. 53 (5) 1399–1403;
  12. b) Rong, Z. Q. Zhang, Y., Chua, R.H.B., Pan, H. J., Zhao, Y. 2015. Journal of the American Chemical Society. 137 (15) 4944–4947.
  13. a) Hamid, M.H.S.A., Williams, J.M.J. 2007. Chemical Communications. 7, 725–727;
  14. b) Hamid, M.H.S.A., Allen, C.L., Lamb, G.W., Maxwell, A.C., Maytum, H.C., Watson, A.J.A., Williams, J.M.J. 2009. Journal of American Chemical Society. 131 (5) 1766–1774;
  15. c) Blacker, A.J., Farah, M.M., Hall, M.I., Marsden, S.P., Saidi, O., Williams, J.M.J. 2009. Organic Letters. 11 (9) 2039–2042;
  16. d) Watson, A.J.A., Maxwell, A.C., Williams, J.M.J. 2011. The Journal of Organic Chemistry. 76 (7) 2328–2331.
  17. a) Imm, S., Bahn, S., Neubert, L., Neumann, H., Beller, M. 2010. Angewandte Chemie International Edition. 49 (48) 8126–8129;
  18. b) Imm, S. Bahn, S., Zhang, M., Neubert, M., Neumann, H., Klasovsky, F., Pfeffer, J., Haas, T., Beller, M. 2011. Angewandte Chemie International Edition. 50, 7599–7603;
  19. c) Bahn, S., Imm, S., Mevius, K., Neubert, L., Tillack, A., Williams, J.M.J., Beller, M. 2010. Chemistry A European Journal. 16 (12) 3590–3593.
  20. a) Gunanathan, C., Milstein, D. 2008. Angewandte Chemie International Edition. 47 (45) 8661–8664.
  21. b) Gunanathan, C., Milstein, D. 2011. Accounts of Chemical Research. 44 (8) 588–602.
  22. a) Fujita, K.I., Enoki, Y., Yamaguchi, R. 2008. Tetrahedron 64 (8) 1943–1954;
  23. b) Kawahara, R., Fujita, K. I., Yamaguchi, R. 2010. Journal of the American Chemical Society. 132 (43) 15108–15111; c) Kawahara, R., Fujita, K. I., Yamaguchi, R. 2011. Advanced Synthesis Catalysis. 353 (7) 1161–1168.
  24. a) Yang, Q., Wang, Q., Yu, Z. 2015. Chemical Society Reviews. 44 (8) 2305–2329;
  25. b) Bartoszewicz, A., Marcos, R., Sahoo, S., Inge, A.K., Zou, X., Martín-Matute, B., 2012. Chemistry European Journal. 18 (45) 14510–14519;
  26. a) Glorius (Ed.), F. 2007. Topics in Organometallic Chemistry: N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Vol. 21 Springer, Heidelberg. b) Nolan (Ed.), S.P. 2006. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley, Weinheim. c) Chakraborty, S., Akkattu, T. B. 2024. Nature Catalysis. (7) 1060-1062. d) Zhou, T., Jarzynska, U.G., Szostak, M. 2024. Coordination Chemistry Reviews. (512)215867.
  27. Şahin, Z., Gürbüz, N., Özdemir, İ., Şahin, O., Büyükgüngör, O., Achard, M., Bruneau, C. 2015. Organometallics. 34 (11) 2296-2304.
  28. Kaloğlu, N., Özdemir, İ., Gürbüz, N., Achard, M., Bruneau, C. 2016. Catalysis Communication. 74 (2016) 33-38.
  29. Kaloğlu, M., Gürbüz, N., Sémeril, D., Özdemir, İ. 2018. European Journal of Inorganic Chemistry. 10. 1236-1243.
  30. Perrin, D.D., Armarego, W.F.F., Perrin, D.R. 1980. Purification of laboratory chemicals, Pergamon Press Ltd, Sec. Ed.
  31. Kaloğlu, M. 2019. Inorganica Chimica Acta. 498, 119163.
  32. Kaloğlu, M., Özdemir, İ. 2018. Applied Organometallic Chemistry. 32(7), e4399.
  33. Kaloğlu, M., Kaloğlu, N., Özdemir, İ. 2018. ChemistrySelect. 3, 5600-5607.
  34. Kaloğlu, N., Achard, M., Bruneau, C., Özdemir, İ. European Journal of Inorganic Chemistry. 2019. 21, 2598–2606.
  35. Sundararaju, B., Tang, Z., Achard, M., Sharma, G.V.M., Toupet, L., Bruneau,C. 2010. Advanced Synthesis & Catalysis. 352 (18) 3141–3146.