SavedAdd your journal

Journals / Journal of Scientific Reports-A / 2015 / Sayı: 2015 Özel Sayısı

A QUANTUM CHEMICAL STUDY ON 2-HYDROXY-6-[(4-HYDROXYPHENYLAMINO)METHYLENE]CYCLOHEXA-2,4-DIENONE

2-HİDROKSİ-6-[(4-HİDROKSİFENİLAMİNO)METİLEN]SİKLOHEKZA-2,4-DİYENON’UN KUANTUM KİMYASAL HESAPLAMALARI ÜZERİNE BİR ÇALIŞMA

Özkan Kalfa
Fatih Tekin
Başak Koşar
Cem Cüneyt Ersanlı
Pages
127–138
Publication Date
2016-01-15
DOI
—
🏛️Bibliographic metadata and full text access for this article are provided via DergiPark.
DergiPark Record ↗
✨

AI Summary & Key Takeaways

AI Insight
⚡ TL;DR(Too Long; Didn't Read)

B3LYP hybrid functional and the 6-31G(d,p) basis set were used in all the quantum chemical calculations in this work.

📌 3 Key Takeaways

🎯
Objective & Hypothesis:This work presents a quantum chemical computational study on the tautomeric forms of 2-Hydroxy-6-[(4-hydroxyphenylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone, (I), an o-hydroxy Schiff base compound.
📊
Key Findings & Data:The thermodynamic properties were examined at different temperature values in the range of 100-1000 K.
💡
Conclusion & Impact:B3LYP hybrid functional and the 6-31G(d,p) basis set were used in all the quantum chemical calculations in this work.
🔬Design:Modeling & Simulation
📍Scope:Comprehensive Sample
⚙️Variables:Schiff bazı · keto-enol tautomerizmi · YFT

Abstract

This work presents a quantum chemical computational study on the tautomeric forms of 2-Hydroxy-6-[(4-hydroxyphenylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone, (I), an o-hydroxy Schiff base compound. The calculated bond lengths, bond angles and the torsion angles of the keto-amine tautomeric form of the title compuond were compared with the experimental counterparts. The second order non-linear optical properties were calculated for both keto-amine and enol-imine tautomeric forms of the molecule. The thermodynamic properties were examined at different temperature values in the range of 100-1000 K. The natural bond orbital (NBO) analysis and optimization in different solvents were processed to understand the electronic structure. B3LYP hybrid functional and the 6-31G(d,p) basis set were used in all the quantum chemical calculations in this work.

Özet

Bu çalışmada, bir Schiff bazı bileşiği olan 2-Hidroksi-6-[(4-hidroksifenilamino)metilen]siklohekza-2,4-diyenon (I)’ un kuantum kimyasal hesaplamalar ile karakterizasyonu sunulmaktadır. (I) molekülünün keto tautomerik formunun deneysel (X-ışınları) geometrik parametreleri[1] yani bağ uzunlukları, bağ açıları ve torsiyon açıları teorik geometrik parametre değerleri ile kıyaslanmıştır. Molekülün hem enol hem de keto tautomerik formdaki yapıları için çizgisel olmayan optik özellikleri (dipol moment, polarizasyon, ikinci dereceden polarizasyon) ve elektronik özellikleri hesaplanmış, 100 K ile 1000 K sıcaklık aralığında termodinamik özellikleri incelenmiş ve doğal bağ orbitali (NBO) analizleri yapılmıştır. Enol ve keto formların elektronik yapıları hesaplanırken farklı çözücü ortamlarının özelliklere etkisinin anlaşılması için hesaplamalar gaz fazında ve kloroform çözücü fazında yürütülmüştür. Bütün kuantum kimyasal hesaplamalar B3LYP hibrit fonksiyoneli ve 6-31G(d,p) baz seti kullanılarak yoğunluk fonksiyoneli teorisi (YFT) ile hesaplanmış ve yorumlanmıştır.

🔖

Cite This Article

Kalfa, Ö., Tekin, F., Koşar, B., Ersanlı, C. C. (2016). A QUANTUM CHEMICAL STUDY ON 2-HYDROXY-6-[(4-HYDROXYPHENYLAMINO)METHYLENE]CYCLOHEXA-2,4-DIENONE. Journal of Scientific Reports-A, Sayı: 2015 Özel Sayısı, 127–138. https://ajindex.com/articles/779061

📄 Full Text PDF Viewer

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

References (32)

  1. B. Koşar, O. Büyükgüngör, Ç. Albayrak ve M. Odabaşoğlu, 3-Hidroksi-6-[(4-hidroksifenilamino)metilen]siklohekza-2,4-diyenon, Acta Cryst. (2004). C 60, o458-o460
  2. Cohen MD, Schmidt GMJ, Flavian S, J Chem Soc 2041, 1964
  3. Hadjoudis E, Vitterakis M, Mavridis IM, Tetrahedron 43:1345, 1987
  4. Moustakali-Mavridis, I, Hadjoudis E, Mavridis A, Acta Cryst B34:3709, 1978
  5. Lozier RH, Bogomolni RA, Stoeckenius W, Biophys J 15:955, 1975
  6. Hodnett EM, Dunn WJ, J Med Chem 13:768, 1970
  7. Calligaris M, Randaccio L, in Wilkinson G. (ed.), Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2, Pergamon Press, London, 1987
  8. Garnovski AD, Nivorozhkin AL, Minkin VI, Coord Chem Rev126:1, 1993
  9. Hadjoudis E, Mol Eng 5(4):301, 1995
  10. Alivisatos AP, Barbara PF, Castleman AW, Chang J, Dixon DA, Klein ML, McLendon GL, Miller JS, Ratner MA, Rossky PJ, Stupp SI, Thompson ME, Advanced Materials 10(16):1297, 1998
  11. Dalton L, Adv Polym Sci 158:1, 2002
  12. A. Özek, Albayrak Ǹ, Odabaşoğlu M, Büyükgüngör O, Acta Cryst C 63:o177, 2007
  13. Tanak H, Ağar A, Yavuz M, J Mol Model 16(3):577, 2010
  14. Pavlovic G, Sosa JM, Acta Cryst C 56:1117, 2000
  15. Karabiyik H, Ocak- İskeleli N, Petek H, Albayrak Ç, Ağar E, J Mol Struct 873:130, 2008
  16. Temel E, Albayrak Ç, Büyükgüngör O, Odabaşoğlu, M, Acta Cryst E 62:o4484, 2006
  17. Petek H, Albayrak Ç, Ocak-İskeleli N, Ağar E, Şenel İ, J Chem Cryst 37:285, 2007
  18. Ziegler T, Pure Appl Chem 63:873, 1991
  19. Johnson BG, Gill PMW, Pople JA, J Chem Phys 98:5612, 1993
  20. Gill PMW, Johnson BG, Pople JA, Frisch MJ, Chem Phys Letters 197:499, 1992
  21. Koşar B, Albayrak Ç, Odabaşoğlu M, Büyükgüngör O, Acta Cryst E 61:2106, 2005
  22. Lee C, Yang W, Parr RG, Phys Rev B 37:785, 1988
  23. Becke AD, J Chem Phys 98:5648, 1993
  24. Hariharan PC, Pople JA, Theor Chim Acta 28:213, 1973
  25. Ditchfield R, Hehre WJ, Pople JA, Theor Chim Acta 28:213, 1971
  26. Frisch MJ et al., Gaussian, Inc., Walllingford CT, 2004
  27. Dennington II R, Keith T, Milliam J, GaussView, Version 4.1.2, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2007
  28. Gledening ED, Badenhoop JK, Reed AE, Carpenter JE, Weinhold F, NBO Version 3.1, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 1996
  29. Sajan D, Hubert J, Jayakumar VS, Zaleski J, J Mol Struct 785:43, 2006
  30. Powel CE, Humphrey MG, Coord Chem Rev 248:725, 2004
  31. Thanthiriwatte KS, Nalin de Silva KM, J Mol Struct: Theo Chem 617:169, 2002
  32. Fang L, Yang GC, Qiu YQ