Journals / Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences / 2018 / Cilt: 15 - Sayı: 3

Bazı Yeni Karbohidrazit ve Üre Türevlerinin Tasarımı, Sentezi ve Biyolojik Aktivitelerinin Değerlendirilmesi

Design, Synthesis and Evaluation of the Biological Activities of Some New Carbohydrazide and Urea Derivatives

Pages
304–308
DOI
—
🏛️Bibliographic metadata and full text access for this article are provided via DergiPark.
DergiPark Record ↗
✨

AI Summary & Key Takeaways

AI Insight
⚡ TL;DR(Too Long; Didn't Read)

Sonuç: Verilerimiz, 3a-d bileşiklerinin kanser hücrelerinde tümöral olmayan fibroblastlarla kıyaslandığında daha seçici olduğunu, ancak bu bileşiklerin BRCA1 mutant homolog rekombinasyonal (HR) DNA onarımı hatalı hücrelerde ise daha fazla etkili olmadığını göstermektedir.

📌 3 Key Takeaways

🎯
Objective & Hypothesis:Amaç: Üre ve karbohidrazit türevleri önemli sitotoksik etkinlik gösteren bileşiklerdir.
📊
Key Findings & Data:Bu çalışmada, bir yeni seri piridin halkası taşıyan üre ve karbohidrazit türevleri sentezlenmiş ve sitotoksik etkileri araştırılmıştır.
💡
Conclusion & Impact:Sonuç: Verilerimiz, 3a-d bileşiklerinin kanser hücrelerinde tümöral olmayan fibroblastlarla kıyaslandığında daha seçici olduğunu, ancak bu bileşiklerin BRCA1 mutant homolog rekombinasyonal (HR) DNA onarımı hatalı hücrelerde ise daha fazla etkili olmadığını göstermektedir.
🔬Design:Research Article
📍Scope:Comprehensive Sample
⚙️Variables:Domain Parameters

Abstract

Amaç: Üre ve karbohidrazit türevleri önemli sitotoksik etkinlik gösteren bileşiklerdir. Bu çalışmada, bir yeni seri piridin halkası taşıyan üre ve karbohidrazit türevleri sentezlenmiş ve sitotoksik etkileri araştırılmıştır. Gereç ve Yöntemler: Sentezlenen bileşiklerin önerilen yapıları elemental analiz, IR, 1 H-NMR spektroskopik yöntemleriyle doğrulanmıştır. Sentezlenen bileşiklerin sitotoksik etki güçleri, 3-(4,5-dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür (MTT) kullanılarak BRCA mutasyonu taşıyan HCC1937 ve Capan-1 hücre hatları olan MCF7, HeLa ve MRC5 hücreleri üzerinde tespit edilmiştir. Bulgular: 3a, 3b, 3c ve 3d tüm kanser hücre hatlarına karşı sitotoksik etki göstermiştir. Sonuç: Verilerimiz, 3a-d bileşiklerinin kanser hücrelerinde tümöral olmayan fibroblastlarla kıyaslandığında daha seçici olduğunu, ancak bu bileşiklerin BRCA1 mutant homolog rekombinasyonal (HR) DNA onarımı hatalı hücrelerde ise daha fazla etkili olmadığını göstermektedir.

Özet

Objectives: Urea and carbohydrazide derivatives are important compounds exhibiting cytotoxic activities. In this study, a series of new urea andcarbohydrazide derivatives containing an pyridine ring were synthesized and evaluated for cytotoxic activity.Materials and Methods: The proposed structures of the synthesized compounds were confirmed using elemental analysis, IR, and 1H-NMRspectroscopic techniques. The cytotoxic potencies of synthesized compounds were determined using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide assay (MTT) on BRCA mutant-carrying HCC1937 and Capan-1 cell lines, as well as on MCF7, HeLa, and MRC5 cells.Results: 3a, 3b, 3c and 3d showed cytotoxic activity against all cancer cell lines.Conclusion: Our data indicate that compounds 3a-d are more selective to cancer cells compared with nontumoral fibroblasts; however, thesecompounds are not more potent on HR defective cells with BRCA mutants.

🔖

Cite This Article

TOK, F., İLHAN, R., GÜNAL, S., KIRMIZIBAYRAK, P. B., KAYMAKÇIOĞLU, B. K. (2018). Bazı Yeni Karbohidrazit ve Üre Türevlerinin Tasarımı, Sentezi ve Biyolojik Aktivitelerinin Değerlendirilmesi. Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences, Cilt: 15 - Sayı: 3, 304–308. https://ajindex.com/articles/403973

📄 Full Text PDF Viewer

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

References (10)

  1. Nepali K, Sharma S, Sharma M, Bedi PM, Dhar KL. Rational approaches, design strategies, structure activity relationship and mechanistic insights for anticancer hybrids. Eur J Med Chem. 2014;77:422-487.
  2. Liu Z, Wang Y, Lin H, Zuo D, Wang L, Zhao Y, Gong P. Design, synthesis and biological evaluation of novel thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives containing diaryl urea moiety as potent antitumor agents. Eur J Med Chem. 2014;85:215-227.
  3. Horowitz S, Trievel RC. Carbon-oxygen hydrogen bonding in biological structure and function. J Biol Chem. 2012;287:41576-41582.
  4. He H, Wang X, Shi L, Yin W, Yang Z, He H, Liang Y. Synthesis, antitumor activity and mechanism of action of novel 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide-hydrazone and carboxamide moiety. Bioorg Med Chem Lett. 2016;26:3263-3270.
  5. Morjan RY, Mkadmh AM, Beadham I, Elmanama AA, Mattar MR, Raftery J, Pritchard RG, Awadallah AM, Gardiner JM. Antibacterial activities of novel nicotinic acid hydrazides and their conversion into N-acetyl-1,3,4- oxadiazoles. Bioorg Med Chem Lett. 2014;24:5796-5800.
  6. Altıntop MD, Özdemir A, Turan-Zitouni G, Ilgın S, Atlı Ö, İşcan G, Kaplancıklı ZA. Synthesis and biological evaluation of some hydrazone derivatives as new anticandidal and anticancer agents. Eur J Med Chem. 2012;58:299-307.
  7. Salgin-Gökşen U, Gökhan-Kelekçi N, Göktaş O, Köysal Y, Kiliç E, Işik S, Aktay G, Ozalp M. 1-Acylthiosemicarbazides, 1,2,4-triazole-5(4H)- thiones, 1,3,4-thiadiazoles and hydrazones containing 5-methyl2-benzoxazolinones: Synthesis, analgesic-anti-inflammatory and antimicrobial activities. Bioorg Med Chem. 2007;15:5738-5751.
  8. Chen JN, Wang XF, Li T, Wu DW, Fu XB, Zhang GJ, Shen XC, Wang HS. Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazolinyldiaryl urea derivatives as potential anticancer agents. Eur J Med Chem. 2015;107:12-25.
  9. Wang W, Kong D, Cheng H, Tan L, Zhang Z, Zhuang X, Long H, Zhou Y, Xu Y, Yang X, Ding K. New benzimidazole-2-urea derivatives as tubulin inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2014;24:4250-4253. ortin S, Moreau E, Lacroix J, Cote MF, Petitclerc E, Gaudreault R. Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure-activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenylN’-(2-chloroethyl)ureas. Eur J Med Chem. 2010;45:2928-2937.
  10. De P, Baltas M, Lamoral-Theys D, Bruyere C, Kiss R, BedosBelval F, Saffon N. Synthesis and anticancer activity evaluation of 2-(4-alkoxyphenyl)cyclopropyl hydrazides and triazolo phthalazines. Bioorg Med Chem. 2