Aynı Ortamda Üç Bileşenli Yeni Kinazolin-4-karboksilik Asit ve Türevlerinin Sentezi

One-pot Three-component Synthesis of Novel Quinazoline-4-carboxylic Acid and Derivatives

Özet

Amonyum asetat ve benzaldehit ile isatinin hidrolizinden elde edilen (2-amino-fenil)-okso-asetik asit sodyum tuzunun aynı ortamda üç bileşenli reaksiyonundan 2-fenil-kinazolin-4-karboksilik asit (2) sentezlendi. Daha sonra 2 ve çeşitli alkoller arasındaki reaksiyonlarından bazı yeni kinazolin-ester türevleri (3a-d) elde edildi. Son olarak 2 bileşiği ile SOCl2’nin reaksiyonundan elde edilen 2-fenil-kinazolin-4-karbonil klorür ve çeşitli aminlerin reaksiyonundan kinazolin-amit türevleri (5a-e) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR, kütle spektrometri analiz metotları tarafından doğrulandı.

Abstract

2-Phenyl-quinazoline-4-carboxylic acid (2) was synthesized from the one-pot three-component reaction of (2-aminophenyl)-oxo-acetic acid sodium salt obtained from the hydrolysis of isatin with ammonium acetate and benzaldehyde.Some novel quinazoline-ester derivatives (3a-d) were then obtained by the reaction between 2 and various alcohols. Finally,quinazoline-amide derivatives (5a-e) were synthesized from the reaction of various amines and 2-phenyl-quinazoline-4-carbonyl chloride (4), obtained by the reaction of compound 2 with SOCl2. The structures of synthesized compounds wereclarified by 1H NMR, 13C NMR, IR, mass spectrometry analysis methods.