Diamino-sübstitüe Halkalı Trifosfazen Türevlerinin Antimikrobiyal Aktivitelerinin Araştırılması

The Investigation of Antimicrobial Activities of Diamino-substituted Cyclotriphosphazene Derivatives

Özet

Hekzaklorosiklotrifosfazen [halkalı trimer, (N=PCl3)3, N3P3Cl6)] (1)'in alifatik primer diaminler [NH2-(CH2)n-NH2; n=2, 3 ve 5] ile tepkimelerinden bir mono-spiro (5); bir mono-ansa (10); iki dispiro (6 ve 8); bir spiro-ansa (11); iki tri-spiro (7 ve 9); ve bir tri-bino (12) türevi sentezlendi. Elde edilen fosfazen türevleri (5-12)’nin yapısı uygulanabilir spektroskopik yöntemler ( LC-MS, FT-IR, 1H ve 31P NMR) ile aydınlatıldı. Bileşikler (5-12)’in antimikrobiyal aktivitesi, üç farklı insan patojenine karşı (Escherichia coli W3110, Staphylococcus aureus ATCC 25923 ve Candida albicans ATCC 10231) Minimum İnhibitör Konsantrasyon (MİK) ve Minimum Sidal Konsantrasyon (MSK) değerlerinin belirlenmesi için mikrodilüsyon tekniği kullanılarak incelendi. Elde edilen sonuçlar, fosfazen türevleri (5-12)’nin belirtilen mikroorganizmalara karşı önemli aktivitelere sahip olduğunu gösterdi.

Abstract

From the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene [cyclic trimer, (N=PCl3)3, N3P3Cl6)] (1)with aliphatic primary diamines, [NH2-(CH2)n-NH2; n=2, 3 and 5],one mono-spiro (5); a mono-ansa (10); two dispiro (6 and 8); a spiro-ansa (11); two tri-spiro (7 and 9); and a tri-bino (12) derivatives were synthesized. The structure of the obtained phosphazene derivatives (5-12) was elucidated by applicable spectroscopic methods (LC-MS, FT-IR, 1H and 31P NMR). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated using microdilution technique to determine Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Cidal Concentration (MCC) values against three different human pathogens (Escherichia coli W3110, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Candida albicans ATCC 10231). The obtained results showed that phosphazene derivatives (5-12) had significant activities against the mentioned microorganisms.