(4-Metoksi-2-iyodofeniliminometil)-2-nafton' ün sentezi

Özet

Bu çalışmada p-OCH3 anilinden hazırlanan Schiff bazı (1), iyot sübstitüye Schiff bazını sentezlemek amacıyla DMSO, $I_2$, H2SO4 ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyon DMSO, $I_2$, H2SO4'li ortamda 100°C'de, geri soğutucu ile ısıtarak gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon ortamının pH'ı yaklaşık 5 olarak belirlenmiştir. pH'ı 2 civarında yapılan deneyde azometin (-CH=N-) bağının kırıldığı tespit edilmiştir. Reaksiyon 100°C'de yaklaşık 14 saatlik sürede gerçekleştirilmiştir. Elde edilen ürünün (2) yapısı kütle, IR, UV, 13C-NMR, 1H-NMR ve elementel analiz ile tayin edilmiştir. Reaksiyon koşullarında iyot, naftolik Schiff bazının (1) fenil halkasına sübstitüye olmuştur.

Abstract

In this study, Schiff base (1) which was prepared from 2-hydroxy-l-naphtaldehyde aniline and p-(methoxy) substituted aniline were reacted with DMSO, $I_2$, H2SO4 in the hope of preparing Schiff base which was substituted with iodine. The reaction has been carried out with DMSO-$I_2$-H2SO4 at 100°C under atmospheric conditions. Reaction has been followed with TLC and the pH of the reactions medium were approximately at 5. In the experiment carried out approximately at pH=2 the azomethine (-CH=N-) bond breaking was found, the reaction of the naphtolic Schiff base (1) with DMSO-$I_2$-H2SO4 was carried out at 100°C for about 14 hours. The structure of product was determined by mass, IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR spectra and with elemental analysis. Under our reaction condition iodine was substituted to the phenyl ring of the naphtolic Schiff base (1).