Kiral HPLC ile Yeni Bir Kalkon Bileşiğinin Diastereomerik Ayrılması

Özet

Bu çalışmada (E,Z)-2-(4-aminobenziliden)asenaftilen-1(2H)-on, 4 bileşiği kolay ve hızlı bir metodla sentezlenip FT-IR, NMR ve MS kullanılarak karakterize edilmiştir. Bileşiğin diastereomerlerinin ayrılması için etkili, tekrarlanabilir, preparatif amaçlar için uygun amiloz tris(3,5-dimetilfenilkarbamat) kiral seçici kolon kullanıldığı bir HPLC metodu geliştirilmiştir. Yüksek geri kazanım oranı bileşiğin biyolojik ortamdaki safsızlıklardan etkilenmediğini göstermektedir. Tekrarlanabilirlik ile ilgili çalışmalarda % BSS değerleri, optimize edilen metodun kalkon temelli bileşiklerin yer aldığı ilaç geliştirme çalışmalarında yüksek hassasiyet ve tekrarlanabilirlik değerleri ile kullanılabileceğini göstermiştir.

Abstract

In this study, a facile and versatile procedure for the synthesis of a chalcone derivate thata functionalized (E,Z)-2-(4-aminobenzylidene)acenaphthylen-1(2H)-one, 4 was synthesized andalso characterized by using FT-IR, NMR and MS. A new HPLC method for the separation of itsdiastereomers was developed by using a chiral column that contains the amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) as a chiral selector since it is effective, reproducible and can be usedfor preparative purposes. High percentage recovery claims that the presented method was notaffected by the impurities in the biological media. RSD% values for the repeatability studiessuggest that the optimized method was highly precise and reproducible which is very importantfor these promising advances, chalcone-based science is expected to be applied in drug discovery.