Bazı Yeni 2-amino-tiazol Türevlerinin Sentezi ve Mikrobiyal Profilleri

Özet

Çeşitli substitüte asetofenonlar (1-4) iyot ve tiyoüre ile muamele edildiğinde 2-amino-4- (substituted-phenyl)-thiazole (1a-4a) ve sonrasında acetik anhidrid ile muamele edildiklerinde N-(4- (substitutedphenyl)thiazole-2-yl)acetamide (1b-4b) oluşmaktadır. Başka bir şemada, 3-(2-Aminothiazol- 4-yl)phenol (1a) çeşitli sübstitüe aldehitlerle reaksiyona girmekte ve N-(substitutedbenzylidene)-4- (substitutedphenyl)thiazol-2-amine (1c-4c) bileşiğini vermektedir. Tüm sentezlenen bileşikler FTIR, 1H NMR, kütle verileri ve elementel analiz ile karakterize edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin (1b-4b, and 1c- 4c) antimikrobiyal aktiviteleri, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Asperigillus flavus and Asperigillus fumigates üzerinde antibakteriyal ve antifungal etkileri disk difüzyon yöntemi ile araştırılmıştır. Birinci şemada, 4b bileşiği en geniş inhibisyon alanı ile en etkili, İkinci şemada ise 3c bileşiği Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Asperigillus flavus ve Asperigillus fumigates'e karşı en etkili bileşik olarak tespit edilmiştir. 1c bileşiği Pseudomonas aeruginosa üzerinde en etkili bileşik iken 1c ve 3c nin her ikiside Candida albicans üzerinde eşit derecede en yüksek etkili bileşikler olarak tespit edilmiştir.

Abstract

Various substituted acetophenones on treatment with iodine and thiourea yielded 2-amino-4(substituted-phenyl)-thiazole (1a-4a), which on further treatment with acetic anhydride generated N-(4(substitutedphenyl)thiazol-2-yl)acetamide (1b-4b). In another scheme, 3-(2-Aminothiazol-4-yl)phenol (1a) reacted with various substituted aldehydes to get N-(substitutedbenzylidene)-4(substitutedphenyl)thiazol-2-amine (1c-4c). All the synthesized compounds were characterized by their respective FTIR, 1H NMR, Mass data and Elemental Analysis. Synthesized compounds (1b-4b, and 1c-4c) were subjected to investigation for their antimicrobial activities i.e. antibacterial and antifungal studies against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Asperigillus flavus and Asperigillus fumigatus by disk diffusion method. In Scheme-1, compound 4b was found to be most effective with the largest zone of inhibition while in Scheme-2, compound 3c was found to be most effective against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Asperigillus flavus and Asperigillus fumigates. Compound 1c was found to be most effective against Pseudomonas aeruginosa while Compounds 1c and 3c both were found to be equally most effective against Candida albicans.