Dergiler / Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences / 2010 / Cilt: 7 - Sayı: 1
Bioactive isoflavones from erythrina variegata L.
- Sayfa
- 21–28
- DOI
- —
Özet
Erythrina variegata L. (Fabaceae) sekonder metabolitlerin izolasyonu ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi için incelenmiştir. Daha önce E. variegata 'nın metanol ekstresinden alpinum izoflavon'un (4) tekrar izole edildiği ve 6-hidroksigenistein (5), 3β,28-dihidroksiolean-12-en (6) ile epilupeol (7)'un ilk defa izole edildiği bildirilmiştir. Bu çalışmada izoflavon yapısında üç bileşik, skandenon (1), 4',5,7-trihidroksi-8-prenilizoflavon (2) ve 4',5,7-trihidroksi-8-metilizoflavon (3), bu bitkiden ilk olarak elde edilmektedir. Saf bileşikler (2, 4 ve 5) ve ham fraksiyonlar l,l-difenil-2- pikrilhidrazil (DPPH) serbest radikal yakalayıcı aktiviteleri (antioksidan aktivite) açısından incelenmiştir. Ham metanol ekstresi, n-hekzan, karbontetraklorür ve kloroformda çözünen fraksiyonlar orta derecede antioksidan aktivite (IC50= 484.4-82.35 μg/ml) gösterirken, saf bileşikler, 4', 5,7- trihidroksi-8-prenilizoflavon, alpinum izoflavon ve 6-hidroksigenistein sırasıyla 6.42, 8.30 ve 8.78 μg/ml ICso değerleri ile yüksek antioksidan aktiviteye sahip oldukları bulunmuştur. Standart bileşik olan t-butil- 1-hidroksitoluen (BHT)'in IC5o değeri ise 5.88 μg/ml olarak bulunmuştur, fi-glukozidaz inhibitor biyolojik analizinde, E. variegata 'nın ham metanol ekstresi, n-hekzan, karbon tetraklorür ve kloroformda çözünen fraksiyonları sırasıyla % 34.75, 95.04, 91.49 ve 55.32 inhibisyon göstermişlerdir.
Abstract
Erythrina variegata L (Fabaceae) has been investigated for isolation of secondary metabolites and evaluation of bioactivities. Previously, we reported re-isolation of alpinum isoflavone (4) and first isolation of 6-hydroxygenistein (5), 3β ,28-dihydroxyolean-12-ene (6) and epilupeol (7) from a methanol extract of E. variegata. Now we report three further isoflavones, namely, scandenone (1), 4',5,7-trihydroxy-8-prenylisoflavone (2) and 4',5,7-trihydroxy-8-methylisoflavone (3), for the first time from this plant. Purified compounds (2, 4 and 5) and crude fractions were subjected to free radical scavenging activity by l,l-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH). The crude methanol extract, n-hexane, carbon tetrachloride and chloroform soluble fractions showed moderate antioxidant activity (ICS0= 4844-82.35 μg/ml), while the purified compounds, 4',5,7-trihydroxy-8-prenyl isoflavone alpinum isoflavone and 6-hydroxygenistein , exhibited high antioxidant activity having IC50 of 6.42, 8.30 and 8.78 pLg/ml, respectively. At the same time the standard compound, tert-butyl-1-hydroxytoluene (BUT) demonstrated an IC50 of 5.88 μg/ml. In the β -glucosidase inhibitory bioassay, the crude methanol extract, n-hexane, carbon tetrachloride and chloroform soluble fractions of E. variegata revealed of 34.75, 95.04, 91.49 and 55.32%, inhibition respectively.