Dergiler / Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences / 2021 / Cilt: 18 - Sayı: 4
Phytochemical Study and Antioxidant Activities of the Water-Soluble Aerial Parts and Isolated Compounds of Thymus munbyanus subsp. ciliatus (Desf.) Greuter & Burdet
- Sayfa
- 55–61
- DOI
- —
Özet
Objectives: The present study aimed to determine the phenolic compounds present in the water-soluble extracts of Thymus munbyanus subsp. ciliatus using high pressure liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry (MS). These phenolic compounds were further isolated and characterized for their antioxidant activities. Materials and Methods: The aerial parts of T. munbyanus subsp. ciliatus were air dried, powdered, and extracted using water:methanol three times. The concentrated hydromethanolic extract was further dissolved in H2 O, filtered, and successively extracted using ethyl acetate, chloroform, and n-butanol. T. munbyanus extracts were further purified using column chromatography, and the purified extracts were subjected to in vitro antioxidant assays. Results: Two previously undescribed compounds, namely methyl 2,3,5,6-tetrahydroxybenzoate and 4-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2H-pyran3-carboxylic acid, and 14 known compounds, including 3 flavonoids; namely 3’,5,5’,7-tetrahydroxyflavanone, luteolin, and isorhamnetin-3-O-βglucoside; a sterol glucoside named daucosterol; and 10 phenolic compounds, namely salicylic acid, ferulic acid, pluchoic acid, ethyl caffeate, methyl caffeate, protocatechuic acid, rosmarinicacid, p-coumaric acid, tyrosol, and protocatechuic aldehyde, were isolated from ethyl acetate and n-butanol extracts. The isolated compounds were characterized using 1D-2D-1H-13C nuclear magnetic resonance and MS methods. Conclusion: The compounds isolated from ethyl acetate and n-butanol extracts exhibited excellent antioxidant and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl scavenging activities. All these results highlighted the antioxidant potential of the isolated phenolic compounds and extracts, which could be further utilized for different pharmacological applications.
Abstract
Amaç: Bu çalışmanın amacı, yüksek basınçlı sıvı kromatografisi-uçuş zamanlı-kütle spektrometresi (MS) kullanılarak Thymus munbyanus subsp. ciliatus’un suda çözünür ekstraktından fenolik bileşiklerin belirlenmesi, bileşiklerin izolasyonu, karakterizasyonu ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesidir. Gereç ve Yöntemler: Thymus munbyanus subsp. ciliatus bitkisi küçük parçalar halinde kesilmiş ve üç kez metanol/su ile ekstre edilmiştir. Konsantre hidrometanolik ekstrakt saf su içerisinde tekrar çözünmüş; daha sonra süzülmüş ve art arda kloroform, etil asetat ve n-bütanol ile ekstre edilmiştir. T. munbyanus ekstreleri, kolon kromatografisi kullanılarak daha da saflaştırılmış ve saflaştırılmış ekstrelerde in vitro antioksidan deneyler yapılmıştır. Bulgular: Önceden tanımlanmamış iki bileşik olan metil 2,3,5,6-tetrahidroksibenzoat ve 4-hidroksi-5-metoksi-2-okso-2H-piran-3-karboksilik asit ve 3 flavonoid dahil 14 bilinen bileşik; yani 3’,5,5’,7-tetrahidroksiflavanon, luteolin ve isorhamnetin-3-0-p-glukozit; daucosterol adlı bir sterol glikozit; ve etil asetat ve n-bütanol ekstraktlarından salisilik asit, ferulik asit, plukoik asit, etil kafeat, metil kafeat, protokateşik asit, rosmarinik asit, p-kumarik asit, tirosol ve protokateşik aldehit olmak üzere 10 fenolik bileşik izole edilmiştir. İzole edilen bileşikler, 1D-2D-1H-13C nükleer manyetik rezonans ve MS yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Sonuç: Etil asetat ve n-bütanol ekstraktlarından izole edilen bileşikler, mükemmel antioksidan ve 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil süpürme aktiviteleri sergilemiştir. Tüm bu sonuçlar, farklı farmakolojik uygulamalar için daha fazla kullanılabilecek izole fenolik bileşiklerin ve ekstraktların antioksidan potansiyelini vurgulamıştır.