Dergiler / Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi / 2019 / Cilt: 23 - Sayı: 0
Sulu Ortamda N-Heterosiklik Karben/Palladyum Katalizli Suzuki-Miyaura ÇaprazEşleşme Tepkimeleri
- Sayfa
- 13–20
- DOI
- —
Özet
Bu çalışmada, N-heterosiklik karben (NHC) ligandı olarak bir seri eterfonksiyonalize benzimidazolyum tuzu sentezlendi ve yapıları ${}^1H\;NMR,\;{}^{13}C\;NMR,$, FT-IR ve element analizi yöntemleri ile karakterize edildi. NHC ligandları ile $Pd{\left(OAc\right)}_2$’ın etkileşiminden in situ oluşturulan $\left[PdX_2{\left(NHC\right)}_2\right]$ kompleksleri, sulu ortamda ve ılımlı koşullar altında fenilboronik asit ve aril klorürlerin Suzuki-Miyaura çapraz-eşleşme tepkimelerinde katalizör olarak kullanıldı. In situ oluşturulan $\left[PdX_2{\left(NHC\right)}_2\right]$ katalizörleri, elektron verici, elektron çekici veya streik engelli aril klorürler için yüksek katalitik aktivite gösterdi.
Abstract
In this study, a series of ether-functionalized benzimidazolium salts as N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized and their structures characterized by ${}^1H\;NMR,\;{}^{13}C\;NMR,$, FT-IR, and elemental analysis techniques. The in situ formed $\left[PdX_2{\left(NHC\right)}_2\right]$ complexes from the interaction of $Pd{\left(OAc\right)}_2$ with NHC ligands were used as catalyst in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions between phenylboronic acid and aryl chlorides under mild reaction conditions in aqueous media. In situ formed $\left[PdX_2{\left(NHC\right)}_2\right]$ catalysts showed high catalytic activity for electron-donating, electron-drawing or sterically hindered aryl chlorides.