KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Marmara Pharmaceutical Journal / 2017 / Cilt: 21 - Sayı: 1

1,3,4-tiyadiazol içeren bazı 4(3H)-kinazolinon türevlerinin sentezi ve anti-asetilkolinesteraz aktiviteleri

The synthesis and evaluation of anti-acetylcholinesterase activity of some 4(3H)-quinazolinone derivatives bearing substituted 1,3,4- thiadiazole

Zafer Asım KAPLANCIKLI
Sevgi KARAKUŞ
Sevim ROLLAS
Usama ABU MOHSEN
Mine URAZ
Sayfa
96–101
Yayın Tarihi
2022-10-18
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Donepezil standardı ile karşılaştırıldığında bileşik 5b (2-metil-3-{4-[5-(etilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il] fenil}kinazolin-4(3H)-on) ve bileşik 5d (2-metil-3-{4-[5(siklohegzilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il]fenil}kinazolin-4(3H)on) inhibitör etkilerine göre antikolinesteraz ajanları olarak tanımlanabilirler.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Bu çalışmada, aromatik pirimer amin içeren sübstitüe 1,3,4-tiyadiazoller ile antranilik asitin asetik asit ve asetik anhidritli ortamdaki siklizasyonundan bir seri 4(3H)kinazolinon türevi (5a-f) sentez edildi.
📊
Temel Bulgular & Veri:Bileşiklerin yapıları ıR, 1h-nMR, kütle spektroskopisi (5b ve 5f) ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.
💡
Sonuç & Katkı:Donepezil standardı ile karşılaştırıldığında bileşik 5b (2-metil-3-{4-[5-(etilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il] fenil}kinazolin-4(3H)-on) ve bileşik 5d (2-metil-3-{4-[5(siklohegzilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il]fenil}kinazolin-4(3H)on) inhibitör etkilerine göre antikolinesteraz ajanları olarak tanımlanabilirler.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Alan Parametreleri

Özet

Bu çalışmada, aromatik pirimer amin içeren sübstitüe 1,3,4-tiyadiazoller ile antranilik asitin asetik asit ve asetik anhidritli ortamdaki siklizasyonundan bir seri 4(3H)kinazolinon türevi (5a-f) sentez edildi. Bileşiklerin yapıları ıR, 1h-nMR, kütle spektroskopisi (5b ve 5f) ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Bileşiklerin aktivite tayini ellman’ın modifiye edilmiş spektrofotometrik yöntemi kullanılarak yapıldı. Donepezil standardı ile karşılaştırıldığında bileşik 5b (2-metil-3-{4-[5-(etilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il] fenil}kinazolin-4(3H)-on) ve bileşik 5d (2-metil-3-{4-[5(siklohegzilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il]fenil}kinazolin-4(3H)on) inhibitör etkilerine göre antikolinesteraz ajanları olarak tanımlanabilirler.

Abstract

ın the present study, a series of 4(3H)-quinazolinone derivatives (5a-f) were synthesized through the cylization reaction of substituted 1,3,4-thiadiazoles containing an aromatic primary amin and anthranilic acid in the presence of acetic anhydride and acetic acid. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, ıR, 1h-nMR and mass spectroscopic (5b and 5f) methods. each derivative was evaluated for its ability to inhibit acetylcholinesterase (Ache) using a modification of ellman’s spectrophotometric method. compounds 2-methyl-3-{4-[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol2-yl]phenyl}quinazolin-4(3H)-one (5b) and 2-methyl-3-{4-[5(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenyl}quinazolin4(3H)-one (5d) can be identified as promising anticholinesterase agents due to their inhibitory effect when compared with donepezil as a reference drug.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

KAPLANCIKLI, Z. A., KARAKUŞ, S., ROLLAS, S., MOHSEN, U. A., URAZ, M. (2022). 1,3,4-tiyadiazol içeren bazı 4(3H)-kinazolinon türevlerinin sentezi ve anti-asetilkolinesteraz aktiviteleri. Marmara Pharmaceutical Journal, Cilt: 21 - Sayı: 1, 96–101. https://ajindex.com/articles/578549

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (9)

  1. ellman Gl, courtney KD, Andres V, Featherstone RM. A new and rapid colorimetric determination of acetylcholinesterase activity. Biochem pharmacol 1961; 7: 88-90. perry nSl, houghton pJ, Theobald A, Jenner p, perry eK. ınvitro inhibition of human erythrocyte acetylcholinesterase by Salvia lavandulaefolia essential oil and constituent terpenes. J pharm pharmacol 2000; 52: 895-902.
  2. Bhat AR, Shenoy GG, Kotlan M. Synthesis and biological activities of mannich bases of 7-nitro-2-methyl-4(3H)quinazolinone. ındian J heterocycl chem 2000; 9: 319-20.
  3. Jatav V, Mishra p, Kashaw S, Stables Jp. Synthesis and cnS depresassant activity of some novel 3-[5-substituted-1,3,4thiadiazole-2-yl]-2-styrylquinazoline-4(3H)-ones. eur J Med chem 2008; 43: 135-41. patel nB, patel Jc. Synthesis and antimicrobial activity of 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-ones. Sci pharm 2010; 78: 171–93. Khalil MA, habib nS. Synthesis of thiadiazolo derivatives of 4(3H)-quinazolinone as potential antimicrobial agents. Farmaco 1987; 43: 973-8.
  4. Karalı n, İlhan e, Gürsoy A, Kiraz M. new cyclohexylidenehydrazide and 4-aza-1-thiaspiro[4.5]decan-3 one derivatives of 3-phenyl-4(3H)-quinazolinones. Farmaco 1998; 53: 346-9.
  5. Karakuş S, Rollas S. Synthesis and antimycobacterial activity of some 2-(4-amino-phenyl)-5-substitutedamino-1,3,4thiadiazole derivatives and their coupling products. Marmara pharm J 2016; 20: 199-206. Khan ı, ıbrar A, Ahmed W, Saeed A. Synthetic approaches, functionalization and therapeutic potential of quinazoline and quinazolinone skeletons: The advances continue. eur J Med chem 2015; 90: 124-69.
  6. Abdel-Jalil RJ, Voelter W, Saeed M. A novel method fort the synthesis of 4(3H)-quinazolines.Tetrahedron lett 2004; 45: 3475-6.
  7. Karima ı, Baya B, Fariza c, cherifa R, Maâmar h, Safouane Mh. A microwave-assisted and heteropolyacids-catalysed cyclocondensation reaction for the synthesis of 4(3H)quinazolinones. Molecules 2008; 13: 779-89.
  8. Jagania cl, Vanparia SF, patel TS, Dixit RB, Dixit Bc. A comparative study of solution phase as well as solvent free microwave assisted syntheses of 3-benzothiazole/isoxazole substituted 2-styryl-4(3H)-quinazolinones. ARKıVoc 2012; (vi): 281-94.
  9. Darras Fh, Wehle S, huang G, Sotriffer cA, Decker M. Amine substitution of quinazolinones leads to selective nanomolar Ache inhibitors with ‘inverted’ binding mode. Bioorg Med chem 2014; 22: 4867-81. li Z, Wang B, hou JQ, huang Sl, ou TM, Tan Jh, An lK, li D, Gu lQ, huang ZS. 2-(2-ındolyl)-4(3H)-quinazolines deriva