KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Hacettepe Journal of Biology and Chemistry / 2018 / Cilt: 46 - Sayı: 1

DFT ve Başlangıç Yöntemlerini Kullanılarak Klortalidon ve Terbütalinin Asidik Ayrışma Sabitlerinin Belirlenmesi

Determination of Acidic Dissociation Constants of Chlorthalidone and Terbutaline in Water Using DFT and Ab Initio Methods

Farhoush KİANİ
Ali RAJABALİNEZHAD
Sayfa
13–29
Yayın Tarihi
2022-10-17
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Elde edilen veriler uygulanan tekniğin sulu çözeltilerde pKa tahminlerinde kullanışlı bir seçenek olacağını göstermektedir.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Bu çalışmada klortalidon ve terbütalin ilaçlarının pKa değerleri sulu çözeltileri içinde hesaplanmıştır.
📊
Temel Bulgular & Veri:B3LYP hesaplamaları ile 6-31+G(d) temel setinden faydalanmak amaçlanmıştır.
💡
Sonuç & Katkı:Elde edilen veriler uygulanan tekniğin sulu çözeltilerde pKa tahminlerinde kullanışlı bir seçenek olacağını göstermektedir.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Alan Parametreleri

Özet

Bu çalışmada klortalidon ve terbütalin ilaçlarının pKa değerleri sulu çözeltileri içinde hesaplanmıştır. B3LYP hesaplamaları ile 6-31+G(d) temel setinden faydalanmak amaçlanmıştır. Hidrojen bağı verici özelliği yüksek olan ve aynı zamanda klortalidon ve terbütalin için asitlik sabitlerinin hesaplanmasında teorik açıdan vazgeçilmez olan denge ve tepkimeler gösterilmiştir. Var olan türler ve su molekülleri arasındaki hidrojen bağı oluşumlarını analiz etmek için Tomasi yöntemi kullanılmıştır. Böylece klortalidon ve terbütalinin alkali su çözeltisi içerisindeki katyon, anyon ve nötr oluşumlarının, sırasıyla bir, iki, üç ve dört su molekülüyle çözünebildiği saptanmıştır. Sonraki adımda hesaplanan pKa değerleri deneysel sonuçlarla karşılaştırılmış ve kabul edilebilir bir örtüşme görülmüştür. Elde edilen veriler uygulanan tekniğin sulu çözeltilerde pKa tahminlerinde kullanışlı bir seçenek olacağını göstermektedir.

Abstract

In the present study, pKa values of both drug called Chlorthalidone and Terbutaline were determined in aqueous solution. For this purpose, the B3LYP calculation with the 6-31+G(d) basis set was utilized. The reactions and equilibria that possess a high hydrogen-band-donor capability and constitute the indispensable theoretical basis to calculate the acidity constants of Chlorthalidone and Terbutaline, are shown. To analyze the formation of intermolecular hydrogen bonds between the existent species and water molecules, Tomasi’s method was used. In this way, it was determined that in alkaline aqueous solutions the cation, anion, and neutral species of Chlorthalidone and Terbutaline are solvated with one, two, three, and four molecules of water, respectively. To proceed, the calculated pKa were compared with the experimental values, which there is comparable agreement between them. The resulting data illustrated that the method was likely to be useful for the prediction of pKa values in aqueous solution.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

KİANİ, F., RAJABALİNEZHAD, A. (2022). DFT ve Başlangıç Yöntemlerini Kullanılarak Klortalidon ve Terbütalinin Asidik Ayrışma Sabitlerinin Belirlenmesi. Hacettepe Journal of Biology and Chemistry, Cilt: 46 - Sayı: 1, 13–29. https://ajindex.com/articles/529069

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (15)

  1. F. Kiani, A.A. Rostami, S. Sharifi, A. Bahadori, M.J. Chaichi, Determination of acidic dissociation constants of glycine, valine, phenylalanine, glycylvaline, and glycylphenylalanine in water using ab initio methods, J. Chem & Eng. Data., 55 (2010) 2732-2740.
  2. Y. Marcus, The properties of organic liquids that are relevant to their use as solvating solvents, Chem. Soc. Rev., 22 (1993) 409-416.
  3. S.E. Blanco, M.C. Almandoz, F.H. Ferretti, Determination of the overlapping pKa values of resorcinol using UV-visible spectroscopy and DFT methods, Spectrochimica. Acta. Part A., 61 (2005) 93-102.
  4. F. Ruff, I.C. Csizmadia, Organic reactions, equilibria, kinetics and mechanism, Elsevier, London (1994). 44. G.A. Jeffrey, An introduction to hydrogen bonding, Oxford University Press,
  5. Oxford (1997).
  6. P.W. Atkins, Physical Chemistry, 6th ed., Oxford University Press,
  7. England (1998).
  8. M. Shalaeva, J. Kenseth, F. Lombardo, A. Bastin, Measurement of dissociation constants (pKa values) of organic compounds by multiplexed capillary electrophoresis using aqueous and cosolvent buffers, J. Pharm. Sci., 97 (2008) 2581-2606.
  9. D.L. Rabenstein, T.L. Sayer, Determination of microscopic acid by nuclear magnetic resonance spectrometry, J. Anal. Chem., 48 (1976) 1141-1146.
  10. M. Borkovec, M. Brxnda, G.J.M. Koper, B. Spiess, Resolution of microscopic Protonation mechanisms in polyprotic molecules, Int. J. Chem., 56 (2002) 695- 700. Z. Szakacs, M. Krasni, B. NoszaI, Determination of microscopic acid–base parameters from NMR–pH titrations, Anal & Bioanal. Chem., 378 (2004) 1428- 1448. K. Takacs-Nova´k, B. NoszaI, M. Tökes-Kövesdi, G. Szasz, Acid-base properties of terbutaline in terms of protonation macro- and microconstants, J. Pharm & Pharmacology., 47 (1995) 431-438.
  11. R.I. Allen, K.J. Box, J.E.A. Comer, C. Peake, K.Y. Tam, Multiwavelength spectrophotometric determination of acid dissociation constants of ionizable drugs, J. Pharm & Biomedical. Anal., 17 (1998) 699-712.
  12. B.G. Johnson, M.J. Frisch, Analytic second derivatives of the gradient-corrected density functional energy. Effect of quadrature weight derivatives, Chem. phys. Lett., 216 (1993) 133-139.
  13. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, Molecular structure of the complex of N-methylmorpholine betaine with 2,4-dinitrophenol, J. Mol. Struct., 741 (2005) 1-9.
  14. W.J. Hehre, L. Radom, P.V.R. Schleyer, A.J. Pople, Ab initio molecular orbital theory, Wiley, New York (1989).
  15. Miertus S, Tomasi EJ, Approximate evaluations of the electrostatic free ene