Dergiler / Hacettepe Journal of Biology and Chemistry / 2019 / Cilt: 47 - Sayı: 1

İki Farklı Tek Duvarlı Karbon Nanotüp Anyonunun Reaktivite Üstünlüğünün Bir Anhidrit Elektrofil Kullanarak Değerlendirilmesi

Evaluating the Reactivity Superiority of Two Different Single-Walled Carbon Nanotube Anions Using An Anhydride Electrophile

Sayfa
107–114
Yayın Tarihi
2022-10-17
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Bu muhtemelen yalnız bir elektron çifti ve elektron veren bütil grupları taşıyan [(nBu― TDKNTn )- •Lin ]’nin yüksek nükleofilik karakterinden kaynaklanmaktadır.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:İndirgenme kimyası tek duvarlı karbon nanotüpleri (TDKNT’ler) işlevselleştirmek için yaygın olarak kullanılmaktadır.
📊
Temel Bulgular & Veri:Bugüne kadar, farklı indirgeyici kimyasallar tarafından hazırlanan negatif yüklü TDKNT’lerin (NY-TDKNT) elektrofilik reaktiflere karşı reaktivitesi değerlendirilmemiştir.
💡
Sonuç & Katkı:Bu muhtemelen yalnız bir elektron çifti ve elektron veren bütil grupları taşıyan [(nBu― TDKNTn )- •Lin ]’nin yüksek nükleofilik karakterinden kaynaklanmaktadır.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Alan Parametreleri

Özet

İndirgenme kimyası tek duvarlı karbon nanotüpleri (TDKNT’ler) işlevselleştirmek için yaygın olarak kullanılmaktadır. Bugüne kadar, farklı indirgeyici kimyasallar tarafından hazırlanan negatif yüklü TDKNT’lerin (NY-TDKNT) elektrofilik reaktiflere karşı reaktivitesi değerlendirilmemiştir. Burada, iki farklı NY-TDKNT’nin 3-nitroftalik anhidrid’e karşı reaktivite karşılaştırmasının ilk örneği sunulmuştur ve iki yeni işlevselleştirilmiş TDKNT sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Sırasıyla n-bütil lityum ve lityum naftalinit ilavesiyle hazırlanmış olan NY-TDKNT’ler ([(nBu― TDKNTn )- •Lin + ] ve [TDKNTn-•Lin + ]) kuru koşullar altında 3-nitroftalik anhidrit ile reaksiyona tabi tutulmuşlardır. Elde edilen işlevselleştirilmiş TDKNT’ler Raman, UV-vis-NIR, TGAMS ve TEM ile karakterize edilmiştir. [(nBu― TDKNTn )- •Lin + ]’nin 3-nitroftalik anhidrit elektrofile karşı reaktivitesinin [(nBu― TDKNTn )- •Lin + ]’den daha yüksek olduğu bulunmuştur. Bu muhtemelen yalnız bir elektron çifti ve elektron veren bütil grupları taşıyan [(nBu― TDKNTn )- •Lin ]’nin yüksek nükleofilik karakterinden kaynaklanmaktadır.

Abstract

Reductive chemistries have widely been used to functionalize single-walled carbon nanotubes (SWCNTs). However,the reactivity of negatively charged SWCNTs (NC-SWCNTs), prepared by different reductive chemistries, to the sameelectrophilic reagent has not been evaluated. Here in, the first example of the reactivity comparison of two differentNC-SWCNTs towards 3-nitrophthalic anhydride is presented, and two novel functionalized SWCNTs are synthesized andcharacterized. The NC-SWCNTs, that are denoted as [(nBu―SWCNTn)-•Lin+] and [SWCNTn-•Lin+], are prepared via n-butyllithium and lithium naphthalenide addition, respectively, and are reacted by 3-nitrophthalic anhydride under dry conditions.The resulting functionalized SWCNTs are characterized by Raman, UV-vis-NIR, TGA-MS, XPS, and TEM. The reactivity of[(nBu―SWCNTn)-•Lin+] towards electrophilic 3-nitrophthalic anhydride is found to be higher than [SWCNTn-•Lin+]. This isprobably due to the high nucleophilic character of [(nBu―SWCNTn)-•Lin+] which bears lone pair electrons and electrondonating butyl groups

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

BAYAZİT, M. K. (2022). İki Farklı Tek Duvarlı Karbon Nanotüp Anyonunun Reaktivite Üstünlüğünün Bir Anhidrit Elektrofil Kullanarak Değerlendirilmesi. Hacettepe Journal of Biology and Chemistry, Cilt: 47 - Sayı: 1, 107–114. https://ajindex.com/articles/529030

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (12)

  1. M.K. Bayazit, L.S. Clarke, K.S. Coleman, N. Clarke, Pyridinefunctionalized single-walled carbon nanotubes as gelators for poly(acrylic acid) hydrogels, J. Am. Chem. Soc., 132 (2010) 15814-15819
  2. M.K. Bayazit, K.S. Coleman, Fluorescent single-walled carbon nanotubes following the 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides, J. Am. Chem. Soc., 131 (2009) 10670- 10676
  3. S.A. Hodge, M.K. Bayazit, K.S. Coleman, M.S.P. Shaffer, Unweaving the rainbow: a review of the relationship between single-walled carbon nanotube molecular structures and their chemical reactivity, Chem. Soc. Rev., 41 (2012) 4409-4429
  4. M.K. Bayazit, A. Suri, K.S. Coleman, Formylation of singlewalled carbon nanotubes, Carbon, 48 (2010) 3412-3419
  5. B. Gebhardt, Z. Syrgiannis, C. Backes, R. Graupner, F. Hauke, A. Hirsch, Carbon Nanotube sidewall functionalization with carbonyl compounds-modified birch conditions vs the organometallic reduction approach, J. Am. Chem. Soc., 133 (2011) 7985-7995
  6. M.K. Bayazit, K.S. Coleman, Ester-functionalized singlewalled carbon nanotubes via addition of haloformates, J. Material. Sci., 49 (2014) 5190-5198
  7. A.J. Clancy, J. Melbourne, M.S.P. Shaffer, A one-step route to solubilised, purified or functionalised single-walled carbon nanotubes, J. Mater. Chem. A, 3 (2015) 16708-16715
  8. M. De Marco, F. Markoulidis, R. Menzel, S.M. Bawaked, M. Mokhtar, S.A. Al-Thabaiti, S.N. Basahel, M.S.P. Shaffer, Crosslinked single-walled carbon nanotube aerogel electrodes via reductive coupling chemistry, J. Mater. Chem. A, 4 (2016) 5385-5389.9. G. Viswanathan, N. Chakrapani, H.C. Yang, B.Q. Wei, H.S. Chung, K.W. Cho, C.Y. Ryu, P.M. Ajayan, Single-step in situ synthesis of polymer-grafted single-wall nanotube composites, J. Am. Chem. Soc., 125 (2003) 9258-9259
  9. R. Blake, Y.K. Gun’ko, J. Coleman, M. Cadek, A. Fonseca, J.B. Nagy, W.J. Blau, A generic organometallic approach toward ultra-strong carbon nanotube polymer composites, J. Am. Chem. Soc., 126 (2004) 10226-10227
  10. S. Chen, W. Shen, G. Wu, D. Chen, M. Jiang, A new approach to the functionalization of single-walled carbon nanotubes with both alkyl and carboxyl groups, Chem. Phys. Lett., 402 (2005) 312-317
  11. S. Pekker, J.P. Salvetat, E. Jakab, J.M. Bonard, L. Forró, Hydrogenation of carbon nanotubes and graphite in liquid ammonia, J. Phys. Chem. B, 105 (2001) 7938-7943
  12. A. Pénicaud, P. Poulin, A. Derré, E. Anglaret, P. Petit, Spontaneous dissolution of a single-wall carbon nanotube salt, J. Am