Dergiler / Hacettepe Journal of Biology and Chemistry / 2019 / Cilt: 47 - Sayı: 2

Yeni Metil 4,6-O-Benziliden--D-Glucopyranoside Türevi: Sentezi, Yapısal Karakterizasyonu ve Antibakteriyel Aktivitesinin Değerlendirilmesi

Novel Methyl 4,6-O-Benzylidene--D-Glucopyranoside Derivatives: Synthesis, Structural Characterization and Evaluation of Antibacterial Activities

Sayfa
153–164
Yayın Tarihi
2022-10-17
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Bu asillenmiş türevler, dört insan patojenik bakterisine karşı in vitro antibakteriyel tarama çalışmaları için disk difüzyon yöntemiyle değerlendirilmiştir.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Karbonhidratlar, doğadaki en bol ve en çeşitli biyopolimerlerdir.
📊
Temel Bulgular & Veri:Bu çalışmada, metil 4,6-O-benziliden--D-glucopyranosit türevlerinin doğrudan asilasyon yöntemiyle sentezi gösterilmiştir.
💡
Sonuç & Katkı:Bu asillenmiş türevler, dört insan patojenik bakterisine karşı in vitro antibakteriyel tarama çalışmaları için disk difüzyon yöntemiyle değerlendirilmiştir.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Alan Parametreleri

Özet

Karbonhidratlar, doğadaki en bol ve en çeşitli biyopolimerlerdir. Karbonhidratların önemi nedeniyle, sağlık ve hastalık için mevcut küresel durumdaki karbonhidrat bazlı ilaçların sentezi için yeni bir yöntem geliştirmek gereklidir. Bu çalışmada, metil 4,6-O-benziliden--D-glucopyranosit türevlerinin doğrudan asilasyon yöntemiyle sentezi gösterilmiştir. Yeni hazırlanan bileşiklerin yapıları, element analizi, erime noktası tayini, kızılötesi ve proton NMR spektroskopisi dahil olmak üzere çeşitli fiziko-kimyasal ve spektroskopik yöntemler kullanılarak tanımlanmış ve açıklanmıştır. Antibakteriyel tarama deneyleri için bir dizi daha yeni bileşen elde etmek için birkaç asil türevi hazırlandı. Bu asillenmiş türevler, dört insan patojenik bakterisine karşı in vitro antibakteriyel tarama çalışmaları için disk difüzyon yöntemiyle değerlendirilmiştir.

Abstract

Carbohydrates are the most abundant and the most diverse biopolymers in nature. Due to the importance of carbohydrates it is necessary to develop a new method for the synthesis of carbohydrate based drugs of the current globalsituation for health and disease. In this present work we demonstrate the synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene--Dglucopyranoside derivatives by direct acylation method. The structures of the newly prepared compounds have been characterized and elucidated using various physico-chemical and spectroscopic methods including elemental analysis, meltingpoint determination, infrared and proton NMR spectroscopy. A number of acyl derivatives were prepared in order to obtaina series of newer components for antibacterial screening experiments. These acylated derivatives were evaluated for invitro antibacterial screening studies against four human pathogenic bacteria by disc diffusion method.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

ISLAM, M., ZZAMAN, A., RAHMAN, M., KAWSAR, S. M. A., RAHMAN, M. A. (2022). Yeni Metil 4,6-O-Benziliden--D-Glucopyranoside Türevi: Sentezi, Yapısal Karakterizasyonu ve Antibakteriyel Aktivitesinin Değerlendirilmesi. Hacettepe Journal of Biology and Chemistry, Cilt: 47 - Sayı: 2, 153–164. https://ajindex.com/articles/529020

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (15)

  1. O.Gornik, J. Dumić, M. Flögel, G. Lauc, Glycoscience a new frontier in rational drug design, Acta Pharm., 56 (2006) 19- 30
  2. J. Finkelstein, Editor, Glycochemistry and glycobiology. Nature, 446 (2007) 999-1051
  3. G. Thanh Le, G. Abbenante, B. Becker, M. Grathwohl, J. Halliday, G. Tometzki, J. Zuegg, W. Meutermans, Molecular diversity through sugar scaffolds, Drug Discov. Today, 8 (2003) 701-709
  4. C.M. Nogueira, B.R. Parmanhan, P.P. Farias, A.G. Corrêa. The growing importance of carbohydrates in medicinal chemistry, Rev. Virtual Quim., 1 (2009) 149-159
  5. D.T. Nguyen, T.D. Hoang, T.D. Vu, M.T. Phan, V.Q. Nguyen, Synthesis and antibacterial and antifungal activities of N-(tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl) thiosemicarbazones of substituted 4-formylsydnones, Chem. Central J., 9 (2015) 60-74
  6. W. Chi-Huey, (Ed.) Carbohydrate-based drug discovery, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2003
  7. Y. Shen, Y. Sun, Z. Sang, C. Sun, Y. Dai, Y. Deng, Synthesis, characterization, antibacterial and antifungal evaluation of novel monosaccharide esters, Molecules, 17 (2012) 8661- 8673
  8. A. Aboelmagd, A.I.A. Ibrahim, M.S.S. Ezzeldin, M. Abdel-Razik, Synthesis and antifungal activity of some 2benzothiazolylthioacetyl amino acid and peptide derivatives, ARKIVOC (IX) (2011) 337-353
  9. S.M.A. Kawsar, M. Khaleda, A. Refat, M.A. Manchur, Y. Koide, Y. Ozeki, Infrared, 1 H-NMR spectral studies of some methyl 6-O-myristoyl-α-D-glucopyranoside derivatives: assessment of antimicrobial effects, Int. Lett. Chem. Phys. Astron., 58 (2015) 122-136
  10. M.A. Sofan, B.S. Samy, H.S. Kandeel, Antimicrobial activity of newly synthesized thiadiazoles, 5-benzyl-2Htetrazole and their nucleosides, Der Pharm. Chemica, 4 (2012) 1064-1073
  11. S.M.A. Kawsar, A.K.M.S. Kabir, M.M. Manik, M.K. Hossain, M.N. Anwar, Antibacterial and mycelial growth inhibition of some acylated derivatives of D-glucopyranoside, Int. J. Biosci., 2 (2012) 66-73
  12. Y. Tsuda, E. Haque, Regioselective introduction of p-coumaroyl group to α-L-arabinopyranosides. Total synthesis of inundoside-G and inundoside-D1, Chem. Pharm. Bull., 31 (1983) 1437-1439
  13. M. Itoh, D. Hagiwara, J. Notani, A simple and mild esterification method for carboxylic acids using sulfonatetype coupling reagents, Synthesis, 7 (1975) 456-458
  14. Y. Kondo, Selective benzoylation of methyl α- and β-Dxylopyranoside, Carbohydr. Res., 107 (1982) 303-311
  15. J.M. Sugihara, Relative reactivities of hydroxyl groups of carbohydrates, Adv. Ca