Dergiler / Hacettepe Journal of Biology and Chemistry / 2022 / Cilt: 50 - Sayı: 2

Diketonik Michael Katılma Ürünlerinden Yeni Pirazol Bileşiklerinin Sentezi

Synthesis of New Pyrazole Derivatives via Diketonic Michael Adducts

Sayfa
157–162
Yayın Tarihi
2022-10-17
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Elde edilen katılma ve halkalaşma ürünlerinin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Pirazol halkası içeren heterohalkalı bileşiklerin biyolojik aktivite gösterdikleri bilinmektedir.
📊
Temel Bulgular & Veri:Nitrovinil aren bileşikleri ile asetilaseton bileşiğinin piperidin varlığındaki katılma tepkimelerinden diketonik Michael katılması ürünleri orta-iyi verimlerle sentezlenmiştir.
💡
Sonuç & Katkı:Elde edilen katılma ve halkalaşma ürünlerinin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Alan Parametreleri

Özet

Pirazol halkası içeren heterohalkalı bileşiklerin biyolojik aktivite gösterdikleri bilinmektedir. Bu çalışmada, diketonik Michael katılma ürünlerinin halkalaşma tepkimeleri çalışılarak yeni pirazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Nitrovinil aren bileşikleri ile asetilaseton bileşiğinin piperidin varlığındaki katılma tepkimelerinden diketonik Michael katılması ürünleri orta-iyi verimlerle sentezlenmiştir. Katılma ürünlerinin hidrazin hidrat ile olan halkalaşma tepkimeleri ile pirazol bileşikleri yüksek verimlerle sentezlenmiştir. Elde edilen katılma ve halkalaşma ürünlerinin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Abstract

Pyrazole ring containing heterocyclic molecules have been known to show biological activity. In this work, by realizing the cyclization reactions of diketonic Michael adducts, synthesis of new pyrazole compounds was accomplished. Diketonic Michael adducts were prepared in low-good yields by the addition reactions of acetylacetone to nitrovinyl arene compounds in the presence of piperidine. Pyrazole compounds were obtained in high yields via the cyclization reactions of these molecules. Structures of all the addition and the cyclization products were clarified by using 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

ÇINAR, S., EREN, A. (2022). Diketonik Michael Katılma Ürünlerinden Yeni Pirazol Bileşiklerinin Sentezi. Hacettepe Journal of Biology and Chemistry, Cilt: 50 - Sayı: 2, 157–162. https://ajindex.com/articles/528913

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (11)

  1. R. Alam, D. Wahi, R. Singh, D. Sinha, V. Tandon, A. Grover, Rahusiddin, Design, synthesis, cytotoxicity, HuTopoIIa inhibitory activity and molecular docking studies of pyrazole derivatives as potential anticancer agents, Bioorg. Chem., 69 (2016) 77-90
  2. O. Rosati, M. Curini, M. C. Marcotullio, A. Macchiarulo, M. Perfumi, L. Mattioli, F. Rismondo, G. Cravotto, Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives, Bioorgan. Med. Chem., 15 (2007) 3463-3473
  3. Bazgir, M. M. Khanaposhtani, A. A. Soorki, One-pot synthesis and antibacterial activities of pyrazolo[4’,3’:5,6] pyrido[2,3-d]pyrimidine-dione derivatives, Bioorg. Med. Chem. Lett, 18 (2008) 5800-5803
  4. M. Abdel-Aziz, G. E.-D. A. Abuo-Rahma, A. A. Hassan, Synthesis of novel pyrazole derivatives and evaluation of their antidepressant and anticonvulsant activities, Eur. J. Med. Chem., 44 (2009) 3480-3487
  5. D. Zampieri, M. G. Mamolo, E. Laurini, G. Scialino, E. Banfi, L. Vio, Antifungal and antimycobacterial activity of 1-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazole derivatives, Bioorgan. Med. Chem., 16 (2008) 4516-4522
  6. O. I. El-Sabbagh, M. M. Baraka, S. M. Ibrahim, C. Pannec ouque, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, A. A. Rashad, Synthesis and antiviral activity of new pyrazole and thiazole derivatives, Eur. J. Med. Chem., 44 (2009) 3746-3753
  7. J. S. M. Pasin, A. P. O. Ferreira, A. L. L. Saraiva, V. Ratzlaff, R. Andrighetto, P. Machado, S. Marchesan, R. A. Zanette, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, J. Ferreira, C. F. Mello, Antipyretic and antioxidant activities of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles in rats, Braz. J. Med. Biol. Res., 43 (2010) 1193-1202
  8. Y. Ohtsuka, D. Uraguchi, K. Yamamoto, K. Tokuhisa, T. Yamakawa, Syntheses of 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds through direct trifluoromethylation with CF3I and their application to fluorinated pyrazoles syntheses, Tetrahedron, 68 (2012) 2636-2649
  9. F. Gosselin, P. D. O’Shea, R. A. Webster, R. A. Reamer, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles, Synlett, 9 (2006) 3267- 3270
  10. B C. Bishop, K. M. J. Brands, A. D. Gibb, D. J. Kennedy, Regioselective Synthesis of 1,3,5-Substituted Pyrazoles from Acetylenic Ketones and Hydrazines, Synthesis, 1 (2004) 0043-0052
  11. Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazo