KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik Mimarlık Fakültesi Dergisi / 2007 / Cilt: 20 - Sayı: 1

Bazı monoazo türevlerinin proton-verme davranışları üzerinde teorik bir inceleme

A theoretical study on proton-loss behavior of some monoazo derivatives

Hüseyin BERBER
Cemil ÖĞRETİR
Sayfa
113–135
Yayın Tarihi
2022-10-18
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Ancak diger halkada orto konumunda hidroksil grubu içeren iki molekülün farklı mekanizma ile proton verdigi gözlenmistir.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Bes monoazo bilesiginin asitlik sabitleri, pKa, yarı-empirik PM3 yöntemiyle hesaplanmıs ve elde edilen asitlik sabitleri ile deneysel olarak elde edilmis olanlar arasındaki uyum arastırılmıstır.
📊
Temel Bulgular & Veri:Uyumun en iyi oldugu durumlar seçilerek proton-verme merkezleri ve mekanizmaları saptanmaya çalısılmıstır.
💡
Sonuç & Katkı:Ancak diger halkada orto konumunda hidroksil grubu içeren iki molekülün farklı mekanizma ile proton verdigi gözlenmistir.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Alan Parametreleri

Özet

Bes monoazo bilesiginin asitlik sabitleri, pKa, yarı-empirik PM3 yöntemiyle hesaplanmıs ve elde edilen asitlik sabitleri ile deneysel olarak elde edilmis olanlar arasındaki uyum arastırılmıstır. Uyumun en iyi oldugu durumlar seçilerek proton-verme merkezleri ve mekanizmaları saptanmaya çalısılmıstır. Bulunan asitlik sabitleri kullanılarak keto-enol tautomerik denge sabitleri teorik olarak, KT dengeleri, hesaplanmıs ve incelenen tüm monoazo bilesikler için enol formlarının daha kararlı oldugu gözlenmistir. Birinci proton-verme iki hidroksil grubu içeren aromatik halkanın para-konumundaki protonunu vermesi, ikinci proton-verme ise aromatik halkanın orto-konumundaki fenolik hidroksil grubundan olmaktadır. Ancak diger halkada orto konumunda hidroksil grubu içeren iki molekülün farklı mekanizma ile proton verdigi gözlenmistir.

Abstract

The deprotonation acidity constants, (pKa) of five monoazo derivatives were calculated by using the semi-empirical PM3 method and the obtained pKa values were compared with the experimental ones. Taking into account of the best fit results, the deprotonation centers and deprotonation patterns were determined. Using the calculated acidity constants the equlibrium constants, for keto-enol tautomerizm KT, were calculated. The evaluation of the toutomeric equlibrium constant volues revealed that the enol forms are more stable. It was observed that both deprotonation takes place on the aromatic ring which has two phenolic hydroxy groups. Whith the exception two molecules which deprotonates at phenolic hydroxy group located at ortho position of the other aromatic ring. The first deprotonation for all seems to take place at the para positioned phenolic hydroxyl group.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

BERBER, H., ÖĞRETİR, C. (2022). Bazı monoazo türevlerinin proton-verme davranışları üzerinde teorik bir inceleme. Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik Mimarlık Fakültesi Dergisi, Cilt: 20 - Sayı: 1, 113–135. https://ajindex.com/articles/505882

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (16)

  1. H., Zolinger, “Synthesis, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, Color chemistry” 2 nd ed., VCH, Weinheim, 1991
  2. G.S., Kumar, “Azo Functional Polymers: Functional Group Approach in Macromolecular Design”, Tecnomic Publishing Co. Inc.: Lancaster, Basel,1993
  3. Z.F., Liu, K., Hashimoto, and A., Fujishima, “Photoelectrochemical information storage using an azobenzene derivative”, Nature, Vol.347, 658- 660, 1990
  4. H.W., Russ, and H., Tappe, Eur. Pat. Appl., EP. 629, 667, 1994
  5. X.J., Peng, and J.Z., Yang, Chin. Image Sci. Practise, 4, 5, 1998
  6. R.D., Little, and G., Venegas, “A New, mild method for the synthesis of azo compounds”, J. Org. Chem, Vol.43, No. 14, 2921-2923, 1978
  7. A.B., Hashim, A.J., Elie, and C., Noel, “Unusual and efficient (Z)- stereoselective peterson synthesis of 2-diethoxyphosphonyl-1-alkoxy-3- methylpenta-1,3-dienes. their use in the diels-alder reaction”, Tetrahedron Lett., Vol.37, Issue 17, 2951-2954, 1996
  8. S., Xie, A., Natansohn, and P., Rochon, “Recent developments in aromatic azo polymers research”, Chem. Mater., Vol.5, Issue 4, 403-411, 1993
  9. T.J., Marks, and M.A., Ratner, “Desing, synthesis, and properties of molecule- based assemblies with large second order optical nonlinearities”, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., Vol.34, Issue 2, 155-173, 1995
  10. DM., Burland, RD., Miller, and C.H., Walsh, “Second-order nonlinearity in poled-polymer systems”, Chem. Rev., Vol. 94, No. 1, 31-75, 1994
  11. E., Stenberg, and D., Dolphin, “Infrared Absorbing Dyes”, Chapter 15, NewYork:Plenum, USA, 1990
  12. P., Gregory, P., Rev. Prog. Coloration, 24, 1, 1994
  13. J.N., Bair, In: A.R., Gennaro, (ed), “Remington: The science and practice of pharmacy”, Chapter 79, p.1366, Easton, Pennsylvania, 1995
  14. E.D., Huhges, C.K., Ingold, and J.H. Ridd “Nitrosation, diazotization, and deamination Part I. Principles, background and method for kinetic study of diazotization”, J. Chem. Soc. 58-65, 1958.133 [15] E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Nitrosation, diazotization, and deamination Part II. second- and third-order diazotization of aniline in dilute perchloric acid”, J. Chem. Soc. 65-69, 1958
  15. E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Part III. Zero-order diazotization of aromatic amines in carboksilic acid buffers”, J. Chem. Soc. 70-76, 1958
  16. E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Part IV. Hydrogen-ion catalysis in the diazotization of o-chloroaniline in dilute perchloric acid”, J.