Dergiler / Düzce Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi / 2022 / Cilt: 10 - Sayı: 1

Yeni İki Hetero halkalı Bir Yapı Olarak İmidazol-2-tiyon ile Kaynaşmış Furazan Sentezi ve Biyolojik Değerlendirmesi

Synthesis and Biological Evaluation of Imidazole-2-thione Fused Furazan as a New Biheterocyclic Scaffold

Sayfa
14–26
Yayın Tarihi
2022-10-12
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Bileşikler gram negatif bakteriler üzerinde herhangi bir etki göstermezken gram pozitif bakteriler özellikle de stafilakok türleri üzerinde orta derecede etki göstermiştir.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:İmidazole-2-tiyon grubunun furazan halkasıyla birleşmesinden oluşan iki heterohalkalı yeni bir bileşik sentez lenmiş ve biyolojik aktivitesi araştırılmıştır.
📊
Temel Bulgular & Veri:Vic-dioksimlerinsilikajel destekli mikrodalga dehidrasyonunu içeren yeni bir stratejiyle, azot bakımından zengin heterohalkalar olan imidazol-2-tiyon ve 1,2,5-oksadiazol (furazan) uygun bir şekilde kaynaştırılmıştır.
💡
Sonuç & Katkı:Bileşikler gram negatif bakteriler üzerinde herhangi bir etki göstermezken gram pozitif bakteriler özellikle de stafilakok türleri üzerinde orta derecede etki göstermiştir.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Tiyoüre · Furazan · Imidazol-2-tiyon

Özet

İmidazole-2-tiyon grubunun furazan halkasıyla birleşmesinden oluşan iki heterohalkalı yeni bir bileşik sentez lenmiş ve biyolojik aktivitesi araştırılmıştır. Vic-dioksimlerinsilikajel destekli mikrodalga dehidrasyonunu içeren yeni bir stratejiyle, azot bakımından zengin heterohalkalar olan imidazol-2-tiyon ve 1,2,5-oksadiazol (furazan) uygun bir şekilde kaynaştırılmıştır. Hedeflenen furazan bileşiği olan “N,N’-difenil-4H-imidazo[4,5-c]furazan-5(6H)-tiyon" [II] (DFTFrz), kabul edilebilir bir verimle “(4E,5Z)-4,5-bis(hidroksimino)-N,N’-difenil imidazoli din-2-tiyon” [I] (DFTD) bileşiğinden sentezlendi ve LC-MS/MS, FT-IR ve NMR spektroskopisi metotlarıyla karakterize edildi. Elde edilen tiyoürefurazan ve çıkış maddesi dioksimin biyolojik değerlendirmesi, broth mikro dilüsyon ve disk diffüzyon yöntemlerini içeren antibakteriyel etki çalışmalarıyla araştırıldı. Tiyoüre furazanın test edilen patojenik bakteriler üzerinde öncülü olan dioksime göre daha etkili olduğu bulunmuştur. Bileşikler gram negatif bakteriler üzerinde herhangi bir etki göstermezken gram pozitif bakteriler özellikle de stafilakok türleri üzerinde orta derecede etki göstermiştir.

Abstract

A new imidazole-2-thione fused furazan biheterocyclic group was synthesized and its biological activity was investigated. Nitrogen rich heterocycles, imidazole-2-thione and 1,2,5-oxadiazole (furazan) have been conveni ently fused. To accomplish this, we have improved a new strategy that silica gel supported solvent free micro wave dehydration of vicinal dioximes. The target furazan "N,N’-diphenyl-4H-imidazo[4,5-c]furazan-5(6H) –thio ne" [II] (DFTFrz) was obtained from (4E,5Z)-4,5-bis(hydroxyimino)-N,N’-diphenylimidazolidine-2-thione [I] (DFTD) with acceptable yield and characterized by LC-MS/MS, FT-IR and NMR spectroscopy. The biological evaluation of the obtained thiourea furazan and its precursor dioxime were investigated by antibacterial effect studies using broth microdilution and disc diffusion methods. It was observed that thioure furazan was more effective on the tested pathogenic bacteria than its precursor dioxime. The compounds did not show any effect on gram negative bacteria, while they exhibited a moderate effect on gram positive bacteria, especially Staphylococcus spp.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

KURT, G., SEVGİ, F. (2022). Yeni İki Hetero halkalı Bir Yapı Olarak İmidazol-2-tiyon ile Kaynaşmış Furazan Sentezi ve Biyolojik Değerlendirmesi. Düzce Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi, Cilt: 10 - Sayı: 1, 14–26. https://ajindex.com/articles/493845

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (1)

  1. R.A.Olofson, and J.S.Michelman, “Furazan,” 1, 2. The Journal of Organic Chemistry, vol.30, no.6, pp.1854-1859, 1965. [2]L.F.Leonid and N.M.Nina, “Advances in the synthesis of non-annelated polynuclear hetero cyclic systems comprising the 1,2,5-oxadiazole ring,”Russian Chemical Reviews, vol. 85, no.10, pp. 1097-1145, 2016 [3]R.W.Beal and T.B.Brill, “Thermal Decomposition of Energetic Materials 77. Behavior of N-N Bridged Bifurazan Compounds on Slow and Fast Heating,”Propellants Explosives Pyrotechnics, vol, 25, no. 5, pp. 241-246, 2000. [4]D. Fischer, T.M.Klapötke, M.Reymann, J.Stierstorfer, and M. B. R. Völkl, “Energetic alliance of tetrazole-1-oxides and 1,2,5-oxadiazoles,”New Journal of Chemistry, vol. 39, no.3, pp. 1619-1627, 2015. [5]G.C.Tron, F.Pagliai, E.Del Grosso, A.A.Genazzani, and G.Sorba, “Synthesis and cytotoxic evaluation of combretafurazans, ”Journal of medicinal chemistry, vol. 48, no. 9, pp.3260-3268, 2005. [6]G.Ohta, T.Takegoshi, K.Ueno, and M.Shimizu, “Investigations on Steroids. IV. Syntheses of Androstano [2, 3-c]-furazans and Related Compounds,”Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 13, no.12, pp.1445-1459, 1965. [7]C.Velázquez, P.P.Rao, R.McDonald, and E.E.Knaus, “Synthesis and biological evaluation of 3,4- diphenyl-1, 2, 5-oxadiazole-2-oxides and 3, 4-diphenyl-1, 2, 5-oxadiazoles as potential hybrid COX-2 inhibitor/nitric oxide donor agents,”Bioorganic & medicinal chemistry, vol. 13, no.8, pp. 2749-2757, 2005. [8]R.Calvino, A.Serafino, B.Ferrarotti, A.Gasco, and A.Sanfilippo, “Syntheses, Structures and Antimicrobial Properties of Some Halogenofuroxans and Related Furazans,”Archivder Pharmazie, vol. 317, no. 8, pp.695-701, 1984 [9]M.C.Das, S.Paul, P.Gupta, P.Tribedi, S.Sarkar, D.Manna, et al., “3-Amino-4-aminoximido furazan derivatives: small molecules possessing antimicrobial and antibiofilm activity against Staphyl ococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa,”Journal of Applied Microbiology, vol.120, no. 4, pp. 842-859, 2016 [10]W.S.Li, S.V.More, C.H.Wang, Y.C.Jen, C.F.Yao, T.F. Wang, et al., “Synthesis and structure–activity relationships of novel furazan-3,4-diamide analogs as potent anti-cancer agents,” Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol.20, no. 3, pp.1148-1152, 2010. [11]A.Gelain, M.Mori, F.Meneghetti, F.Porta, L.Basile, G.Marverti, et al., “Exploring the Biologi cal Activity of a Library of 1,2,5-Oxadiazole Derivatives Endowed with Antiproliferative Activity,” Anticancer Research, vol. 39, no.1, pp. 135-144, 2019.