KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Balıkesir Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi / 2018 / Cilt: 20 - Sayı: 2

Triazin bazlı kiral floresans bileşiklerin sentezi ve enantiyomerik tanınma çalışmaları

Synthesis and enantiomeric recognition studies of triazine-based chiral fluorescent compounds

Erkan HALAY
Selahattin BOZKURT
Sayfa
124–134
Yayın Tarihi
2018-12-01
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Deney sonuçları ışığında, karboksilik asitlerin R-izomerlerinin, S-izomerleri ile karşılaştırıldığında kiral seçiciler ile daha uygun kompleksler oluşturduğu saptandı.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Bu çalışmada yeni floresans aktif, iki adet triazin bazlı tiyazol türevleri, (2R,2'R)-2,4,6-triamin-N2-[2-(4-benzotiyazolil)fenil]-N4,N6-[di(bütan-1-ol)]-1,3,5-triazin ve (1S,1'S, 2R,2'R)-2,4,6-triamin-N2-[2-(4-benzotiyazolil)fenil]-N4,N6-[di(1,2-difenil etanol)]-1,3,5-triazin uygun şekilde sentezlendi.
📊
Temel Bulgular & Veri:İlgili bileşiklerin, mandelik asit ve 2-kloromandelik asit gibi karboksilik asit enantiyomerlerine karşı enantiyomerik tanıma yetenekleri, DMSO/H2O (30:70) sisteminde floresans spektroskopisi aracılığıyla incelendi.
💡
Sonuç & Katkı:Deney sonuçları ışığında, karboksilik asitlerin R-izomerlerinin, S-izomerleri ile karşılaştırıldığında kiral seçiciler ile daha uygun kompleksler oluşturduğu saptandı.
🔬Tür:Araştırma Makalesi
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Chiral recognition · fluorescence · triazine

Özet

Bu çalışmada yeni floresans aktif, iki adet triazin bazlı tiyazol türevleri, (2R,2'R)-2,4,6-triamin-N2-[2-(4-benzotiyazolil)fenil]-N4,N6-[di(bütan-1-ol)]-1,3,5-triazin ve (1S,1'S, 2R,2'R)-2,4,6-triamin-N2-[2-(4-benzotiyazolil)fenil]-N4,N6-[di(1,2-difenil etanol)]-1,3,5-triazin uygun şekilde sentezlendi. İlgili bileşiklerin, mandelik asit ve 2-kloromandelik asit gibi karboksilik asit enantiyomerlerine karşı enantiyomerik tanıma yetenekleri, DMSO/H2O (30:70) sisteminde floresans spektroskopisi aracılığıyla incelendi. Kiral seçicilerin DMSO çözeltileri floresans emisyonu göstermez iken, %95 su yüzdesine çıkıldığında, agregasyona bağlı emisyon karakterli bileşiklere benzer olarak emisyonun sırasıyla bütan-1-ol ve difeniletanol türevleri için 38 ve 43 kat arttığı gözlemlendi. Deney sonuçları ışığında, karboksilik asitlerin R-izomerlerinin, S-izomerleri ile karşılaştırıldığında kiral seçiciler ile daha uygun kompleksler oluşturduğu saptandı.

Abstract

In this study novel fluorescence active, two triazine based thiazole derivatives, (2R,2'R)-2,4,6-triamine-N2-[2-(4-benzothiazolyl)phenyl]-N4,N6-[di(butan-1-ol)]-1,3,5-triazine and (1S,1'S,2R,2'R)-2,4,6-triamine-N2-[2-(4-benzothiazolyl)phenyl]-N4,N6-[di(1,2-diphenylethanol)]-1,3,5-triazine with chiral aminoalcohol groups were synthesized conveniently. Their enantiomeric recognition abilities toward the enantiomers of carboxylic acids such as mandelic acid and 2-chloromandelic acid were examined in DMSO/H2O (30:70) system using fluorescence spectroscopy. It was observed that DMSO solutions of chiral selectors showed no fluorescence emission while the emission increased 38 and 43 fold in 95% H2O for butan-1-ol and diphenylethanol derivatives, respectively similar with the aggregation-induced emission (AIE) characterized compounds. In the light of the experiment results, it was determined that the R-isomers of carboxylic acids formed more favourable complexes with the chiral selectors when compared to S-isomers.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

HALAY, E., BOZKURT, S. (2018). Triazin bazlı kiral floresans bileşiklerin sentezi ve enantiyomerik tanınma çalışmaları. Balıkesir Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, Cilt: 20 - Sayı: 2, 124–134. https://ajindex.com/articles/250935

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (12)

  1. Dong, J., Zhou, Y., Zhang, F. and Cui, Y., A Highly Fluorescent Metallosalalen-Based Chiral Cage for Enantioselective Recognition and Sensing, Chemistry A European Journal, 20, 6455-6461, (2014).
  2. Zhao, C., Ouyang, K., Zhang, J. and Yang, N., Chiral fluorescence polyethers based on BINOL for enantioselective recognition of phenylalanine anion, Polymer, 93, 9-13, (2016).
  3. Ghosh, K. and Majumdar, A., Isomeric chiral pyrrole diamides and their efficacy in enantioselective sensing of tartrate in sol-gel medium, Tetrahedron Letters, 57, 3629-3634, (2016).
  4. Ikai, T., Yun, C., Kojima, Y., Suzuki, D., Maeda, K. and Kanoh, S., Development of Amylose- and -Cyclodextrin-Based Chiral Fluorescent Sensors Bearing Terthienyl Pendants, Molecules, 21, 1518-1529, (2016).
  5. Seifert, H.M., Jiang, Y.-B. and Anslyn, E.V., Exploitation of the majority rules effect for the accurate measurement of high enantiomeric excess values using CD spectroscopy, Chemical Communications, 50, 15330-15332, (2014).
  6. Wolf, C., Stereolabile chiral compounds: analysis by dynamic chromatography and stopped-flow methods, Chemical Society Reviews, 34, 595-608, (2005).
  7. Khose, V.N., John, M.E., Pandey, A.D., Borovkov, V. and Karnik, A.V., Chiral Heterocycle-Based Receptors for Enantioselective Recognition, Symmetry, 10, 34-108, (2018).
  8. Bozkurt, S., Turkmen, M.B. and Soykan, C., Synthesis of new chiral calix[4]arene thiourea derivatives for enantiomeric recognition of carboxylate anions, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 84, 35-41, (2016).
  9. Fu, Z.-H., Yan, L.-B., Zhang, X., Zhu, F.-F., Han, X.-L., Fang, J., Wang, Y.-W. and Peng, Y., A fluorescein-based chemosensor for relay fluorescence recognition of Cu(II) ions and biothiols in water and its applications to molecular logic gate and living cell imaging, Organic  Biomolecular Chemistry, 15, 4115-4121, (2017).
  10. Pal, D., Moczar, I., Kormos, A., Baranyai, P. and Huszthy, P., Synthesis and enantiomeric recognition studies of optically active 5,5-dioxophenothiazine bis(urea) and bis(thiourea) derivatives, Tetrahedron: Asymmetry, 27, 918-922, (2016).
  11. Heo, J. and Mirkin, C.A., Pseudo-allosteric recognition of mandelic acid with an enantioselective coordination complex, Angewandte Chemie, International Edition, 45, 941-944, (2006).
  12. Huang, H., Yang, W. and Deng, J., Chiral, fluorescent microparticles constructed by optically active helical substituted polyacetylene: preparation and enantioselective recognition ability, RSC Advances, 5, 26236-262