KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Hacettepe Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Dergisi / 2026 / Issue: 1

Yeni Oksazolidintiyonların Sentezi ve Halka Açma Tepkimeleri

Synthesis of New Oxazolidinethiones and Their Ring Opening Reactions

Nezire Saygılı(Department of Basic Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy, Hacettepe University, Sıhhiye, 06100 Ankara, TURKEY)
Sayfa
—
Yayın Tarihi
2011-01-01
DOI
—
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Sentezlenmiş bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve MS spektral verilerle karakterize edildi.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Homokiral ve rasemik b-amino alkollerin 4a-e tiyofosgen ile etkileştirilmesinden beş yeni oksazolidintiyon 5a-e sentezlendi. 5a-e bileşiklerinin, beş yeni oksazolidintiyon 6a-e molekülü oluşturacak şekilde di-tert-butil dikarbonat boc 2O ile korunumları gerçekleştirildi. 6d ve 6e oksazolidintiyon heterosiklik yapılarının 5-C pozisyonunda halka açma tepkimeleri, karşılık gelen N-boc korunumlu esterleri 7d-f verdi.
📊
Temel Bulgular & Veri:Reaksiyonların stereomerkeze bağlı hiçbir bağın kırılmadığı tarzda gerçekleşmesi nedeniyle, sentezlerdeki tüm tepkimelerin stereokimyası ‘S’ konfigürasyonun korunumuyla gerçekleşmiştir.
💡
Sonuç & Katkı:Sentezlenmiş bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve MS spektral verilerle karakterize edildi.
🔬Tür:Article
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:Oxazolidinones · oxazolidinethiones · synthesis

Özet

Homokiral ve rasemik b-amino alkollerin 4a-e tiyofosgen ile etkileştirilmesinden beş yeni oksazolidintiyon 5a-e sentezlendi. 5a-e bileşiklerinin, beş yeni oksazolidintiyon 6a-e molekülü oluşturacak şekilde di-tert-butil dikarbonat boc 2O ile korunumları gerçekleştirildi. 6d ve 6e oksazolidintiyon heterosiklik yapılarının 5-C pozisyonunda halka açma tepkimeleri, karşılık gelen N-boc korunumlu esterleri 7d-f verdi. Reaksiyonların stereomerkeze bağlı hiçbir bağın kırılmadığı tarzda gerçekleşmesi nedeniyle, sentezlerdeki tüm tepkimelerin stereokimyası ‘S’ konfigürasyonun korunumuyla gerçekleşmiştir. Sentezlenmiş bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve MS spektral verilerle karakterize edildi.

Abstract

Five new oxazolidinethiones 5a-e were synthesized from the treatment of homochiral and racemic b-amino alcohols 4a-e with thiophosgene. Compounds 5a-e was protected with di-tert-butyl dicarbonate boc 2O to afford five new N-boc protected oxazolidinethiones 6a-e . The ring opening reactions of 6d and 6e at 5-C position of the oxazolidinethione heterocyclic framework gave the corresponding N-boc protected esters 7d-f . Because bonds to the asymmetric carbon were not broken in any of the synthesized compounds, the stereochemistry of these reactions all proceeded with retention of ‘S’ configuration. All synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectral data.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

Saygılı, N. (2011). Yeni Oksazolidintiyonların Sentezi ve Halka Açma Tepkimeleri. Hacettepe Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Dergisi, Issue: 1. https://ajindex.com/articles/1489518

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (28)

  1. Ortiz, A., Sansinenea, E.: The Synthetic Versatility of Oxazolidinethiones, Journal of Sulfur Chemistry, 28(2), 109-147 (2007).
  2. Tatibouët, A., Lawrence, S., Rollin, P., Holman, G.D.: Selective Formation of 1,3-Oxa- zolidine-2-thiones on Ketohexose Templates, Synlett, 11, 1945-1948 (2004).
  3. Ettlinger, M. G.: Synthesis of the natural antithyroid factor l-5-vinyl-2-thiooxazolidone, J. Am. Chem. Soc., 72, 4792-4795 (1950).
  4. Eichel, H. J., Meyer, R. J., Buzzi, P. F.: Substituted 2-oxazolidinethiones, J. Med. Chem., 10, 942-944 (1967).
  5. Youngdale, G. A., Duncan, G. W., Emmert, D. E., Lednicer, D.: Synthesis and anti- fertility activity of 5-(phenoxymethyl)-2-oxazolidinethione, J. Med. Chem., 9, 155-157 (1966).
  6. Lednicer, D., Emmert, D. E.: Synthesis and antifertility activity of 4- and 5-(w-arylalkyl) oxazolidinethiones, J. Med. Chem., 11, 1258-1262 (1968).
  7. Johnson, G. A., Kim, E. G., Boukma, S. J., Lednicer, D., Youngdale, G. A.: Inhibition of dopamine b-hydroxylase by 5-phenoxymethyl-2-oxazolidinethiones, J. Med. Chem., 15, 327-329 (1972).
  8. Seneci, P., Caspani, M., Ripamonti, F., Ciabatti, R.: Synthesis and antimicrobial activ- ity of oxazolidin-2-ones and related heterocycles, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 16, 2345-2351 (1994).
  9. Sattigeri, V. J., Soni, A., Singhal, S., Khan, S., Pandya, M., Bhateja, P., Mathur, T., Rattan, A., Khanna, J. M., Mehta, A.: Synthesis and antimicrobial activity of novel thiazolidinones, ARKIVOC, ii, 46-59 (2005).
  10. Gandhi, N., Srivastava, B. K., Lohray, V. B., Lohray, B. B.: Oxazolidine-2-thiones: A Molecular Modeling Study, Tetrahedron Lett., 45, 6269-6272 (2004).
  11. Li, G., Qian, X., Cui, J., Hg, Q., Zhang, R., Guan, H.: Synthesis and Herbicidal Activ- ity of Novel 3-Aminocarbonyl-2-oxazolidinethione Derivatives Containing a Substituted Pyridine Ring, J. Agric. Food Chem., 54, 125-129 (2006).
  12. Sood, R., Bhadauriya, T., Rao, M., Gautam, R., Malhotra, S., Barman, T. K., Upadhyay, D. J., Rattan, A.: Antimycobacterial Activities of Oxazolidinones: A Review, Infectious Disorders - Drug Targets, 6(4), 343-354 (2006).
  13. Kolb, H. C., Van Nieuwenhze, M. S., Sharpless, K. B.: Catalytic Asymmetric Dihydrox- ylation, Chem. Rev., 94, 2483-2547 (1994).
  14. Li, G., Chang, H. T., Sharpless, K. B.: Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Olefins, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 451-454 (1996).
  15. Crimmins, M. T., King, B. W., Tabet, E. A.: Asymmetric Aldol Additions with Titanium Enolates of Acyloxazolidinethiones: Dependence of Selectivity on Amine Base and Lew- is Acid Stoichiometry, J. Amer. Chem. Soc., 119, 7883-7884 (1997).
  16. Fujita, E., Nagao, Y.: Chiral Induction Using Heterocycles, Adv. Het. Chem., 45, 1-36 (1989).
  17. El Sous, M., Ganame, D., Tregloan, P. A., Rizzacasa, M. A.: Total Synthesis of (-)-Revero- mycin A, Org. Lett., 6(17), 3001- 3004 (2004).
  18. Willis, M. C., Cutting, G. A., Piccio, V. J. D., Durbin, M. J., John, M. P.: The Direct Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected Aryl-b-hydroxy-α-amino Acids, An- gew. Chem. Int. Ed., 44, 1543-1545 (2005).
  19. Blazewska, K., Gajda, T.: A Concise Synthesis of Diethyl 1-(tert-Butoxycarbonylamino)- 1-Alkenylphosphonates, Tetrahedron, 60(51), 11701-11707 (2004).
  20. Notte, G. T.; Sammakia, T.; Steel, P. J.: Kinetic Resolution of α-Acetoxy N-Acyl Oxazoli- dinethiones by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst, J. Amer. Chem. Soc., 127, 13502 (2005).
  21. Garcia Fernandez, J. M., Melet, C. O., Fuentes, J.: Chiral 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N- Heterocycles from Carbohydrates. 2. Stereocontrolled Synthesis of Oxazolidine Pseu- do-C-nucleosides and Bicyclic Oxazine-2-thiones, J. Org. Chem., 58(19), 5192-5199 (1993).
  22. Ward, D. E., Kaller, B. F.: Diastereoselective Synthesis of Actinobolin from D-Glucose by Application of a Novel [3 + 3] Annulation, J. Org. Chem., 59(15), 4230-4238 (1994).
  23. Goering, B. K., Ganem, B.: Total Synthesis of (±)-Allosamizoline from a Symmetric Trisubstituted Cyclopentene, Tetrahedron Lett., 35(38), 6997-7000 (1994).
  24. Wu, Y., Yang, Y. Q., Hu, Q.: A Facile Access to Chiral 4-Isopropyl-, 4-Benzyl- and Phenyloxazolidine-2-thione, J. Org. Chem., 69(11), 3990-3992 (2004).
  25. Ko, S. Y.: Vicinal Diol Cyclic Thionocarbonates: Like Cyclic Sulfates and More, J. Org. Chem., 60, 6250-6251 (1995).
  26. Gao, Y., Sharpless, K. B.: Vicinal Diol Cyclic Sulfates: Like Epoxides Only More Reac- tive, J. Am. Chem. Soc., 110, 7538-7539 (1988).
  27. Crimmins, M. T., King, B. W., Tabet, E. A., Chaudhary, K.: Asymmetric Aldol Additions: Use of Titanium Tetrachloride and (-)-Sparteine for the Soft Enolization of N-Acyl Oxa- zolidinones, Oxazolidinethiones and Thiazolidinethiones, J. Org. Chem., 66(3), 894- 902 (2001).
  28. Flynn, D. L., Zelle, R. E., Grieco, P. A.: A Mild Two-Step Method for the Hydrolysis of Lactams and Secondary Amides, J. Org. Chem., 48(14), 2424-2427 (1983).