KaydedilenlerDerginizi ekleyin

Dergiler / Hacettepe Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Dergisi / 2023 / Issue: Special Issue / International Multidisciplinary Symposium on Drug Research and Development, DRD-2023 Special Issue

İlaç Geliştirme Uygulamalarında Click Kimyasının Kullanımı

The Use of Click Chemistry in Drug Development Applications

Beyza Düzleyen(IZMIR KATIP CELEBI UNIVERSITY, FACULTY OF PHARMACY)0009-0006-3511-0789
Gülşah Karakaya(IZMIR KATIP CELEBI UNIVERSITY, FACULTY OF PHARMACY)0000-0002-3827-7537
Mutlu Aytemir(HACETTEPE ÜNİVERSİTESİ)0000-0002-1433-0356
Sayfa
—
Yayın Tarihi
2024-07-01
🏛️Bu makalenin bibliyografik verileri ve tam metin bağlantısı DergiPark üzerinden sağlanmıştır.
DergiPark Kaydı ↗
✨

Yapay Zeka Hızlı Bakış & Çıkarımlar

AI Insight
⚡ TL;DR(1 Cümlede Hızlı Çıkarım)

Bu derlemede, biyouyumluluğu ve güvenilirliği nedeniyle click kimyasının altın standardı olarak kabul edilen bakır katalizli Huisgen 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonunun önemli noktaları ve seçici olarak oluşan 1,2,3-triazolün ilaç geliştirme çalışmalarında kullanımı tartışılmaktadır.

📌 3 Maddede Bu Makale

🎯
Amaç & Hipotez:Click kimyası, heteroatom bağlantıları yoluyla küçük yapı taşlarını bir araya getiren güçlü, güvenilir ve seçici reaksiyonlar olarak tanımlanmaktadır.
📊
Temel Bulgular & Veri:Click reaksiyonları, kimyasal dönüşümler için pratik ve uygun bir yaklaşım olan modüler bir stratejidir.
💡
Sonuç & Katkı:Bu derlemede, biyouyumluluğu ve güvenilirliği nedeniyle click kimyasının altın standardı olarak kabul edilen bakır katalizli Huisgen 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonunun önemli noktaları ve seçici olarak oluşan 1,2,3-triazolün ilaç geliştirme çalışmalarında kullanımı tartışılmaktadır.
🔬Tür:Literatür & Derleme Çalışması
📍Kapsam:Genişletilmiş Akademik Örneklem
⚙️Değişkenler:copper catalysis · triazole · drug design

Özet

Click kimyası, heteroatom bağlantıları yoluyla küçük yapı taşlarını bir araya getiren güçlü, güvenilir ve seçici reaksiyonlar olarak tanımlanmaktadır. Click reaksiyonları, kimyasal dönüşümler için pratik ve uygun bir yaklaşım olan modüler bir stratejidir. Bu strateji, hafif reaksiyon koşulları, ara ürünlerin kolay saflaştırılması ve ilaç hedeflerinin görüntülenmesi gibi zorlu süreçler için umut verici bir yaklaşım olmuştur. Bu avantajlar, farmasötik bilimlerde ilaç keşfi ve geliştirilmesine yeni bir boyut kazandırmıştır. Klik reaksiyonları, günümüzde ilaç geliştirme çalışmaları, biyokonjugasyon, polimer ve malzeme kimyası, ilaç dağıtım sistemleri gibi alanlarda çalışılan ilginç reaksiyonlardır. Bu derlemede, biyouyumluluğu ve güvenilirliği nedeniyle click kimyasının altın standardı olarak kabul edilen bakır katalizli Huisgen 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonunun önemli noktaları ve seçici olarak oluşan 1,2,3-triazolün ilaç geliştirme çalışmalarında kullanımı tartışılmaktadır.

Abstract

Click chemistry is defined as powerful, reliable and selective reactions that assemble small building blocks via heteroatom linkages. Click reactions are a modular strategy that is a practical and convenient approach to chemical transformations. This strategy has been a promising approach for challenging processes such as mild reaction conditions, easy purification of intermediates, and imaging of drug targets. These advantages have added a new dimension to drug discovery and development in pharmaceutical sciences. Click reactions are interesting reactions that are currently studied in drug development studies, bioconjugation, polymer and material chemistry, drug delivery systems. In this review, important highlights of the copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction, which is recognised to be the gold standard of click chemistry because of its biocompatibility and reliability, and the use of the selectively formed 1,2,3-triazole in drug development studies are discussed.

🔖

Bu Makaleye Atıf Yap

Düzleyen, B., Karakaya, G., Aytemir, M. (2024). İlaç Geliştirme Uygulamalarında Click Kimyasının Kullanımı. Hacettepe Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Dergisi, Issue: Special Issue / International Multidisciplinary Symposium on Drug Research and Development, DRD-2023 Special Issue. https://doi.org/10.52794/hujpharm.1368714

📄 Tam Metin PDF Okuyucu

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

Kaynakça (30)

  1. Ozturk T, Amna B. Click chemistry: a fascinating method of connecting organic groups. Org. Commun. 2021;14(2):97– 120. http://doi.org/10.25135/acg.oc.100.21.03.2006
  2. Tornøe CW, Christensen C, Meldal M. Peptidotriazoles on Solid Phase: [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)- Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides. J Org Chem. 2002;67(9):3057–64. https://doi. org/10.1021/jo011148j
  3. Kolb HC, Finn MG, Sharpless KB. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Angewandte Chemie International Edition. 2001;40(11):2004–21. https:// doi.org/10.1002/qsar.200740086
  4. Kaur J, Saxena M, Rishi N. An Overview of Recent Advances in Biomedical Applications of Click Chemistry. Biocon-jug Chem. 2021;32(8):1455–71. https://doi.org/10.1021/acs. bioconjchem.1c00247
  5. Kitamura S, Zheng Q, Woehl JL, Solania A, Chen E, Dillon N, et al. Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx)-Enabled High-Throughput Medicinal Chemistry. J Am Chem Soc. 2020;142(25):10899–904. https://doi.org/10.1021/ jacs.9b13652
  6. Ramapanicker R, Chauhan P. Click Chemistry: Mechanistic and Synthetic Perspectives. In: Chandrasekaran, S, editor. Click Reactions in Organic Synthesis. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH, Co. KGaA; 2016. p.1–24.
  7. Spiteri C, Moses, J. E. Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition: regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles. Angew Chem Int Ed Engl. 2010;49(1), 31–33. https://doi.org/10.1002/anie.200905322
  8. Tron GC, Pirali T, Billington RA, Canonico PL, Sorba G, Genazzani AA. Click chemistry reactions in medicinal chemistry: Applications of the 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes. Med Res Rev. 2008;28(2):278-308. https://doi. org/10.1002/med.20107
  9. Rostovtsev VV, Green LG, Fokin VV, Sharpless KB. A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective “ligation” of azides and terminal alkynes. Angew Chem Int Ed Engl. 2002; 15;41(14):2596-9. https:// doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14 3.0.CO;2-4
  10. Zhong W, Sun B, Lu C, Yu H, Wang C, He L, Gu J, Chen S, Liu Y, Jing X, Bi Z, Yang G, Zhou H, Sun T, Yang C. Problems and Solutions in Click Chemistry Applied to Drug Probes. Sci Rep. 2016 Oct 26;6: 35579. https://doi.org/10.1038/srep35579
  11. Lee LV, Mitchell ML, Huang SJ, Fokin VV, Sharpless KB, Wong CH. A potent and highly selective inhibitor of human alpha-1,3-fucosyltransferase via click chemistry. J Am Chem Soc. 2003 Aug 13;125(32):9588-9. https://doi.org/10.1021/ ja0302836
  12. Horne WS, Stout CD, Ghadiri MR. A Heterocyclic Peptide Nanotube. J Am Chem Soc. 2003;125(31):9372–6. https://doi. org/10.1021/ja034358h
  13. Dandriyal J, Singla R, Kumar M, Jaitak V. Recent developments of C-4 substituted coumarin derivatives as anticancer agents. Eur J Med Chem. 2016; 119:141-168 https://doi. org/10.1016/j.ejmech.2016.03.087
  14. Slavova KI, Todorov LT, Belskaya NP, Palafox MA, Kostova IP. Developments in the Application of 1,2,3-Triazoles in Cancer Treatment. Recent Pat Anticancer Drug Discov. 2020;15(2):92-112. https://doi.org/10.2174/15748928156662 00717164457
  15. Usachev BI. Chemistry of fluoroalkyl-substituted 1,2,3-triazoles. J Fluor Chem. 2018;210:6–45. https://doi.org/10.1016/j. jfluchem.2018.02.012
  16. Bonandi E, Christodoulou MS, Fumagalli G, Perdicchia D, Rastelli G, Passarella D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017;22(10):1572- 1581. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2017.05.014
  17. Langdon SR, Ertl P, Brown N. Bioisosteric Replacement and Scaffold Hopping in Lead Generation and Optimization. Mol Inform. 2010;29(5):366-385. https://doi.org/10.1002/ minf.201000019
  18. Phillips OA, Udo EE, Ali AA, Al-Hassawi N. Synthesis and antibacterial activity of 5-substituted oxazolidinones. Bioorg Med Chem. 2003;11(1):35-41. https://doi.org/10.1016/s0968- 0896(02)00423-6
  19. Pagliai F, Pirali T, Del Grosso E, Di Brisco R, Tron GC, Sorba G, et al. Rapid Synthesis of Triazole-Modified Resveratrol Analogues via Click Chemistry. J Med Chem. 2006;49(2):467– 70. https://doi.org/10.1021/jm051118z
  20. Hou J, Liu X, Shen J, Zhao G, Wang PG. The impact of click chemistry in medicinal chemistry. Expert Opin Drug Discov. 2012;7(6):489-501. https://doi.org/10.1517/17460441.2012.6 82725
  21. Roy B, Chakraborty A, Ghosh SK, Basak A. Design, synthesis and bioactivity of catechin/epicatechin and 2-azetidine derived chimeric molecules. Bioorg Med Chem Lett. 2009;19(24):7007-7010. https://doi.org/10.1016/j. bmcl.2009.04.084
  22. Moses JE, Moorhouse AD. The growing applications of click chemistry. Chem Soc Rev. 2007;36(8):1249–62. https://doi.org/10.1039/B613014N
  23. Nwe K, Brechbiel MW. Growing applications of “click chemistry” for bioconjugation in contemporary biomedical research. Cancer Biother Radiopharm. 2009 Jun;24(3):289-302. https://doi.org/10.1089/cbr.2008.0626
  24. Kenry, Liu B. Bio-orthogonal Click Chemistry for In Vivo Bioimaging. Trends Chem. 2019; 1(8):763–78. https://doi. org/10.1016/j.trechm.2019.08.003
  25. Wu YM, Deng J, Li Y, Chen QY. Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-triazole via One-Pot Reaction Promoted by Copper(I) Salt. Synthesis. 2005;(8):1314–8. https:// doi.org/10.1055/s-2005-861860
  26. Wang Q, Chan TR, Hilgraf R, Fokin V V., Sharpless KB, Finn MG. Bioconjugation by Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne [3+2] Cycloaddition. J Am Chem Soc. 2003;125(11): 3192–3. https://doi.org/10.1021/ja021381e
  27. Hein CD, Liu XM, Wang D. Click Chemistry, A Powerful Tool for Pharmaceutical Sciences. Pharm Res. 2008;25(10):2216– 30. https://doi.org/10.1007/s11095-008-9616-1
  28. Agard NJ, Prescher JA, Bertozzi CR. A strain-promoted [3+2] azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems. J Am Chem Soc. 2004;126(46): 15046–15047. https://doi.org/10.1021/ja044996f
  29. Bird RE, Lemmel SA, Yu X, Zhou QA. Bioorthogonal Chemistry and Its Applications. Bioconjug Chem. 2021;32(12):2457–79. https://doi.org/10.1021/acs. bioconjchem.1c00461
  30. Takayama Y, Kusamori K, Nishikawa M. Click Chemistry as a Tool for Cell Engineering and Drug Delivery. Molecules. 2019;24(1):172. https://doi.org/10.3390/molecules24010172