Synthesis and Identification of New Chiral Compounds Containing Azomethine Ylide Core

Azometin Yilür Çekirdeği İçeren Yeni Kiral Bileşiklerin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması

Abstract

In the present study, 14 new dialkyl (2-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)dithioimidocarbonate and dialkyl (2-oxo-2-{[(1SR)-1-phenylethyl]amino}ethyl)dithioimidocarbonate (4a-n) chiral compuonds were synthesized starting from glycine salts (1). These compounds contain the azomethine ylide core, which is used as 1,3-dipole reactant in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Furthermore, the synthesized azomethine compounds contain a chiral amide function as a substituent. These compounds were characterized by different spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR ve COSY NMR).

Özet

Bu çalışmada 14 adet kiral yapıda yeni dialkil (2-okso-2-{[(1S)-1-feniletil]amino}etil) ditiyoimidokarbonat ve (2-okso-2-{[(1R)-1-feniletil]amino}etil)ditiyoimidokarbonat bileşiği (4a-n) glisin tuzlarından (1) başlanılarak sentezlenmiştir. Bu bileşikler 1,3-dipolar siklokatılma tepkimelerinde 1,3-dipol reaktifi olarak kullanılan azometin yilür çekirdeği içermektedir. Ayrıca sentezlenen azometin yilür bileşikleri substituent olarak kiral bir amit fonksiyonu da içermektedir. Bu bileşiklerin yapıları farklı spektroskopik yöntemler (IR, 1H NMR, 13C NMR ve COSY NMR) kullanılarak karakterize edilmiştir.

Keywords: amit fonksiyonu, azometin yilür, 1 3-dipolar siklokatılma, glisin tuzu, kiral