Journals / Gümüşhane Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi / 2021 / Cilt: 11 - Sayı: 4

Production of enantiopure (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol by Lactobacillus paracasei biocatalyst

Lactobacillus paracasei biyokatalizörü ile enantiyosaf (S)-1- (4-metoksifenil) etanol üretimi

Pages
1177–1187
DOI
—

Abstract

In this study, the reductive capacity of seven biocatalysts were investigated as whole-cell biocatalyst in the enantioselective reduction of 4-metoxyacetofhenone. Lactobacillus paracasei BD28 was found to have the best reductive capacity. Effects of different parameters such as pH, incubation time, agitation speed and temperature, on enantiomeric excess and conversion were investigated in a bioconversion. (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol which, can be employed for the synthesis of cycloalkyl [b] indoles which have the treatment function for general allergic response, was produced in gram-scale, high yield and enantiomerically pure form using whole-cell biocatalyst of Lactobacillus paracasei BD28. The gram-scale production was carried out, and 9.69 g of (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol in optically pure form was produced with 95 % yield. This is a cheap, clean and eco-friendly process for production of (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol compared to chemical processes.

Özet

Bu çalışmada, 4-metoksiasetofenonun enantiyoseçici indirgenmesinde yedi biyokatalizörün indirgeme kapasitesi tam hücre biyokatalizör olarak araştırılmıştır. Lactobacillus paracasei BD28'in en iyi indirgeme kapasitesine sahip olduğu bulunmuştur. pH, inkübasyon süresi, çalkalama hızı ve sıcaklık gibi farklı parametrelerin enantiyomerik aşırılık ve dönüşüm üzerindeki etkileri araştırıldı. Tam hücre biyokatalizörü Lactobacillus paracasei BD28 kullanılarak, genel alerjik yanıt için tedavi fonksiyonuna sahip sikloalkil [b] indollerin sentezinde kullanılabilen (S)-1-(4-metoksifenil) etanol, gram ölçeğinde, yüksek verimli ve enantiyomerik olarak saf halde üretilmiştir. Gram ölçekli üretim gerçekleştirildi ve % 95 verimle optik olarak saf formda 9,69 g (S)-1-(4-metoksifenil) etanol üretildi. Bu, kimyasal işlemlere kıyasla (S)-1-(4-metoksifenil) etanol üretimi için ucuz, temiz ve çevre dostu bir işlemdir.

Keywords: Asimetrik indirgenme, Biyokatalizör, Kiral alkol, Lactobacillus paracasei, (S)-1-(4-metoksifenil) etanol

Production of enantiopure (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol by Lactobacillus paracasei biocatalyst — AJIndex