Journals / Türk Biyokimya Dergisi / 2018 / Cilt: 43 - Sayı: 3
Synthesis and antimicrobial activities of some novel thiazole compounds
- Journal
- Türk Biyokimya Dergisi
- Pages
- 220–227
- DOI
- —
Abstract
Objective: The advent of resistant pathogenic microorganismsagainst current antimicrobial drugs prompted scientiststo investigate novel molecules with new mechanisms.In this paper, some new 2-[2-[4-(ethyl/phenyl)cyclohexylidene]hydrazinyl]-4-(4-substitutedphenyl)thiazole(2a–2o) derivatives were synthesized and studied for theirantimicrobial activities.Materials and methods: The title compounds (2a–2o) wereobtained via the reaction of 4-(ethyl/phenyl)cyclohexane-1-one with appropriate phenacyl bromide in ethanol atroom temperature. The chemical structures of the compoundswere elucidated by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR,HRMS and elemental analysis. Antimicrobial activity ofthe compounds was measured by using broth microdilutionmethod. Chloramphenicol and ketoconazole wereused as reference drugs.Results: Among the synthesized compounds, 2-[2-(4-phenylcyclohexylidene)hydrazinyl]-4-phenylthiazole (2h)and 2-[2-(4-phenylcyclohexylidene)hydrazinyl]-4-(4-chlorophenyl)thiazole (2l) have been found to exhibit potencyalmost four-fold better than ketoconazole against C. albicanswith MIC90 value of 1.95.Conclusion: The current study contributed to the knowledgeof the antimicrobial activity of thiazole bearingcompounds.
Özet
Amaç: Mevcut antimikrobiyal ilaçlara karşı dirençli patojen mikroorganizmaların ortaya çıkışı bilim insanlarını farklı mekanizmalara sahip yeni molekülleri keşfetmeye sevk etmiştir. Bu çalışmada, bazı yeni 2-[2-[4-(etil/ fenil)sikloheksiliden]hidrazinil]-4-(4-sübstitüefenil) tiyazol (2a–2o) türevleri sentezlenmiş ve antimikrobiyal etkileri araştırılmıştır. Metot: Final bileşikleri (2a–2o) 4-(etil/fenil)sikloheksan- l-on ile uygun fenaçil bromürlerin oda ısısında etanol içinde reaksiyona sokulmasıyla elde edilmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS spektrum verileri ve elementel analiz kullanılarak aydınlatılmıştır. Antimikrobiyal aktivite çalışmaları broth mikrodilüsyon yöntemi ile tespit edilmiştir. Kloramfenikol ve ketokonazol referans ilaç olarak kullanılmıştır. Bulgular: Sentezlenen bileşikler arasında, 2-[2-(4-fenilsikloheksiliden) hidrazinil]-4-feniltiyazol (2h) ve 2-[2-(4-fenilsiklohekziliden) hidrazinil]-4-(4-klorofenil)tiyazol (2l) türevlerinin 1.95 MIC90 değeri ile C. albicans’a karşı ketokonazolden yaklaşık dört kat daha etkili olduğu tespit edilmiştir. Sonuç: Bu çalışma tiyazol taşıyan bileşiklerin antimikrobiyal etki gösterdiğini desteklemiştir.