Synthesis of Naphthalene-Bonded Macrocyclic Complexes and Investigation of Spectroscopic Behaviors

NAFTALİN-BAĞLI MAKROHALKALI KOMPLEKSLERİN SENTEZİ VE SPEKTROSKOPİK DAVRANIŞLARININ İNCELENMESİ

Abstract

Synthesis and characterizations of naphthalene-bonded macrocyclic ligand (E)-N- (naphthalene-9-ylmethylene)-2-(1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecan-4-yl)-ethanamine (4)and Cu(II), Ni (II), Zn (II) complexes were performed. By the reaction of (E)-N-(naphthalene-9-ylmethylene)-2- bromoethylamine (2), which was obtained by the Schiff base condensation reaction, and the glyoxalbridged tetraaza molecule, the monoquaternary ammonium salt (3) was obtained. The synthesis of (E)- N-(naphthalene-9-ylmethylene)-2-(1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecan-4-yl)-ethanamine (4) macrocyclic ligand was then completed by the reduction reaction. Fluorescence naphthalene group was bonded to this conformationally constrained macrocyclic ligand (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) because of getting selectivity towards transition metal ions. The fluorescence properties of this macrocyclic ligand and its complexes were investigated. According to the results, it was found that this ligand was selective towards Zn (II) ions.

Özet

Naftalin-bağlı makrohalkalı ligant (E)-N-(naftalin-9-ilmetilen)-2-(1,4,7,10-tetraazabisiklo[8.2.2]tetradekan-4-il)-etanamin (4) ve Cu(II), Ni (II), Zn (II) komplekslerinin sentez vekarakterizasyonları yapılmıştır. Schiff bazı kondenzasyon reaksiyonuyla elde edilen (E)-N-(naftalin-9-ilmetilen)-2-bromoetanamin (2)molekülü ve glioksal-köprülü tetraaza molekülünün reaksiyona tabitutulmasıyla monokuaterner amonyum tuzu (3) elde edilmiştir. Daha sonra indirgenme reaksiyonu ile(E)-N-(naftalin-9-ilmetilen)-2-(1,4,7,10-tetraazabisiklo[8.2.2]tetradekan-4-il)-etanamin (4) makrohalkalıligantın sentezi tamamlanmıştır. Geçiş metal iyonlarına karşı seçici duyarlılığa sahip olması içinkonformasyonel olarak kısıtlandırılmış olan bu makrohalkalı liganta (1,4,7,10-tetraazasiklododekan)floresans özellikteki naftalin bağlanmıştır. Bu makrohalkalı ligantın ve komplekslerinin floresansözellikleri araştırılmıştır. Bulunan sonuçlara göre bu ligantın Zn(II) iyonlarına karşı seçici özellikteolduğu bulunmuştur