Quantitative modeling for prediction of boiling points of phenolic compounds

Fenolik bileşiklerin kaynama noktalarının belirlenmesi için kantitatif modelleme

Abstract

This work aims to reveal the correlation of the boiling point values of phenolic compounds with their molecular structures using a quantitative structure-property relationship (QSPR) approach. A large number of molecular descriptors have been calculated from molecular structures by the DRAGON software. In this study, all 56 phenolic compounds were divided into two subsets: one for the model formation and the other for external validation, by using the Kennard and Stone algorithm. A four-descriptor model was constructed by applying a multiple linear regression based on the ordinary least squares regression method and genetic algorithm/variables subsets selection. The good of fit and predictive power of the proposed model were evaluated by different approaches, including single or multiple output cross-validations, the Y-scrambling test, and external validation through prediction set. Also, the applicability domain of the developed model was examined using Williams plot. The model shows R² = 0.876, Q²LOO = 0.841, Q²LMO = 0.831 and Q²EXT = 0.848. The results obtained demonstrate that the model is reliable with good predictive accuracy.

Özet

Bu çalışma, kantitatif yapı-özellik ilişkisi (QSPR) yaklaşımı kullanarak fenolik bileşiklerin kaynama noktası değerlerinin moleküleryapılarıilekorelasyonunuortayakoymayı amaçlamaktadır.DRAGON yazılımı ile moleküler yapılardan çok sayıda moleküler tanımlayıcı hesaplanmıştır. Bu çalışmada, 56 fenolik bileşikKennard ve Stone algoritması kullanılarak biri model oluşumuiçin diğeri dış doğrulama içiniki alt gruba ayrılmıştır.Sıradan en küçük kareler regresyon yöntemi ve genetik algoritma / değişken altkümeleri seçimine dayanan çoklu bir doğrusal regresyon uygulanarak dört tanımlayıcı model oluşturulmuştur.Önerilen modelin iyi uyum ve tahmin gücü, tahmin seti aracılığıyla tekli ya da çoklu çıkış çapraz validasyonları, Y-kombinasyon testi ve dış doğrulamayı içeren farklı yaklaşımlarla değerlendirilmiştir.Ayrıca, geliştirilen modelinuygulanabilirlik alanı Williams plotkullanılarak incelenmiştir. Model R² = 0.876, Q²LOO = 0.841, Q²LMO = 0.831 ve Q²EXT = 0.848'i göstermektedir. Elde edilen sonuçlar, modelin iyi bir tahmin doğruluğu ile güvenilir olduğunu göstermektedir.