Bis-N,N'-p-bromo ve kloro-salisilideneamin-1,2-diaminobenzen yarı deneysel AM1 ve MNDO yöntemlerine göre şekillenim analizleri

Semi-empirical AM1 and MNDO conformation analysis of Bis-N,N'- p-bromo and chloro-salicylideneamine-1, 2-diaminobenzene

Abstract

Semi-empirical AMI and MNDO quantum mechanical molecular orbital methods were applied to $Bis-N,N'rho-bromo-salisilideneamin-l,2-diaminobenzen$ (I) and $bis-N,N'-rho-kloro-salisilidene-amin-l,2-diaminobenzen$ (jj) molecules conformational analysis. It was found that from the crystallographic data the molecules are not planar and they could have photochromic properties. Intramolecular hydrogen bonding were formed between nitrogen and oxygen atoms in (I) and (II). AMI and MNDO conformational analysis were made on both molecules by changing the torsional angles $theta_1(C8-N1-C7-C6)$ (I) and $theta_2(C15-C14-N2-C13)$ (II) with $5^circ$ step. According to the optimized molecules the most stable conformation is non-planar conformation. Intramolecular interactions were formed between non-bonded hydrogen atoms.

Özet

$Bis-N,N'-rho-bromo-salisilideneamin-l,2-diaminobenzen$ (I) ve $Bis-N,N'-rho-kloro-salisilidene-amin-l,2-diaminobenzen$ (II) moleküllerinin yarı-deneysel kuantum mekaniği içeren AMl ve MNDO molekül orbital yöntemlerine göre şekillenim analizleri yapılmıştır. Kristallografık verilerden, düzlemsel olmayan bu moleküllerin fotokromik özellikte olduğu ortaya çıkmaktadır. Molekül içi hidrojen bağları, (I) ve (II) moleküllerinde oksijen ve azot atomları arasında oluşmaktadır. Teorik hesaplamalarda $theta_1(C8-N1-C7-C6)$ ve $theta_2(C15-C14-N2-C13)$ burulma açıları $5^circ$ lik adımlarla değiştirilerek, moleküllerin AMl ve MNDO yöntemlerine göre şekillenim analizleri yapılmıştır. Bu yöntemlere göre optimize edilmiş moleküllerin en kararlı şekillenimlerinin düzlemsel olmadığı ortaya çıkmıştır. Molekül içi etkileşmeler, bağ yapmayan hidrojen atomları vasıtasıyla oluşmaktadır.