Application of Heterocyclic Compounds as Catalysts in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction

Suzuki-Miyaura Çapraz Eşleşme Reaksiyonunda Katalizör Olarak Heterosiklik Bileşiklerin Uygulanması

Abstract

Four different benzimidazolium salts (1-4) were prepared in three steps at 80 oC and their structures were elucidated using spectroscopic methods. The compounds (1-4) obtained were tested in in situ medium as catalyst in the carbon-carbon (C-C) bond formation reactions of two different boronic acid derivatives with various aryl halides in the presence of palladium acetate (PdOAc)2 and sodium tertiarybutoxide (NaOBut) as a base. With this reaction, four coupling products (5-8) were synthesized in different yields ranging from 11 to 93%. Compound 2 from the carbene precursors tested in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction was found to be a more effective catalyst candidate than others.

Özet

Dört farklı benzimidazolyum tuzu (1-4) üç basamakta 80 oC de hazırlandı ve yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı. Elde edilen bileşikler (1-4), palladyum asetat (PdOAc)2 ve bir baz olarak sodyum tersiyerbütoksitin (NaOBut) varlığında iki farklı boronik asit türevi ile farklı aril halojenürlerin karbon-karbon (C-C) bağ oluşum reaksiyonlarında katalizör olarak in situ ortamda test edildi. Bu reaksiyon ile dört eşleşme ürünü (5-8) %11 ile %93 arasında değişen farklı verimlerde sentezlendi. Suzuki-Miyaura çapraz eşleşme reaksiyonunda test edilen karben öncüllerinden bileşik 2 diğerlerinden daha etkili bir katalizör adayı olduğu bulundu.