Synthesis, Characterization, Thermal and Electrical Behaviors of A New Methacrylate Polymer Bearing Chalcone and Hydroxyl Side Groups

Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları

Abstract

The aim of this study is to determine the dielectric and thermal properties of the new methacrylate polymer with chalcone and hydroxyl groups at side group. For this purpose, firstly 3-(4-methoxyphenyl)- 1-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop2-en-1-one (EP-MKAL) was synthesized by reacting (1-(4- hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl) compound and epichlorohydrin. Afterwards, 2- hydroxy-3-(4-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)propyl methacrylate (MKAL-MET) monomer was obtained from the reaction of EP-MKAL with methacrylic acid. The homopolymer P(MKAL-MET) was prepared by the free radical polymerization method. The structures of compounds were characterized by FT-IR, 1H and 13C-APT NMR methods. The thermal behaviors of the polymer were determined by using DSC and TGA thermal analysis methods. According to the Flynn-Wall-Ozawa (F-W-O) method, the average decomposition activation energy of the polymer was determined as 141.26 kJ / mol with using of the TGA thermograms at different heating rates (5, 10, 20, 30 and 40 oC/min). The dielectric and electrical properties of P(MKAL-MET) were determined by the impedance analyzer (between 100 Hz and 30 kHz) as a function of frequency against increasing temperature (298K, 318K, 333K, 353K). Dielectric constant, dielectric loss and ac conductivity of P(MKAL-MET) were determined 5.34, 3.73 and 1.08x10-8 S/cm, respectively at room temperature and 1 kHz. In addition, 3%, 5% and 10% by weight EuCl3 composites were prepared, and their effects on dielectric properties were investigated. The increasing EuCl3 concentration, dielectric properties were significantly increased compared to pure polymer.

Özet

Bu çalışmada, yan grupta kalkon ve hidroksil grubu bulunan yeni metakrilat polimerinin dielektrik vetermal özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu amaç için ilk olarak 1-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)prop-2-en-1on) bileşiği ile epiklorhidrin etkileştirilerek 3-(4-metoksifenil)-1-(4-(oksiran-2-ylmetoksi) fenil)prop2-en-1-on (EP-MKAL) bileşiği sentezlendi. İkinci olarak EP-MKAL ile metakrilikasitin reaksiyonundan 2-hidroksi-3-(4-3-(4-metoksifenil)akriloil)fenoksi)propil metakrilat (MKAL-MET)monomeri elde edildi. Daha sonra bu monomerin serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ilehomopolimeri P(MKAL-MET) hazırlandı. Sentezlenen bileşiklerin ve polimerin yapı karakterizasyonlarıFT-IR, 1H ve 13C-APT NMR yöntemleri kullanılarak yapıldı. Polimerin termal davranışları DSC ve TGAtermal analiz metotları ile belirlendi. Farklı ısıtma hızlarında (5, 10, 20, 30 ve 40 oC/dk) ölçülen TGAsonuçlarından Flynn-Wall-Ozawa (F-W-O) yöntemine göre polimerin ortalama aktivasyon enerjisi141,26 kJ/mol olarak hesaplandı. P(MKAL-MET)’in dielektrik sabiti, dielektrik kayıp faktörü ve aciletkenlik değerleri farklı sıcaklıklarda (298K, 318K, 333K, 353K) frekansın bir fonksiyonu olarak (100 Hzile 30 kHz arasında) empedans analizör cihazı ile belirlendi. Polimerin 1 kHz sabit frekans ve odasıcaklığındaki dielektrik sabiti, dielektrik kayıp faktörü ve ac iletkenlik değerleri sırasıyla 5,34; 3,73 ve1,08x10-8 S/cm olarak bulundu. Ayrıca polimerin EuCl3 ile farklı oranlarda (ağırlıkça %3, %5 ve %10)kompozitleri hazırlanarak dielektrik özellikler üzerindeki etkisi araştırıldı. EuCl3 konsantrasyonu arttıkçadielektrik sabiti, dielektrik kayıp ve ac ilektkenlik değerlerinde, saf polimere göre önemli artış gözlendiğigörülmüştür.