Preparation and Characterization of Some Schiff Base Compounds

Abstract

Schiff bases (imines) have been frequently used in various fields such as medicine, pharmaceutical purposes due to their various biological properties. In this study, nine new imine compounds (3a-h) were synthesized from 1-naphthyl amine with aromatic aldehydes in MeOH and their chemical structures were defined by 1H/13C NMR, IR and elemental analysis studies. We observed a singlet one hydrogen of the imines (–CH=N–) at 8.56–8.86 ppm in the 1H NMR spectra and also carbon of the Schiff bases (–CH=N–) at 158.2-163.4 ppm in the 13C NMR spectra. Also the IR spectra displayed the (–C=N–) characteristic absorption band at around 1600 cm -1 . The obtained characteristic peaks at the expected locations proved the structural accuracy of the synthesized new derivative Schiff bases. Keywords: Schiff bases; Imines; 2-naphthylamine; Aromatic Aldehyde.

Özet

Schiff bazları (iminler), çeşitli biyolojik özellikleri nedeniyle tıp, farmasötik amaçlar gibi çeşitli alanlarda sıkça kullanılmaktadır. Bu çalışmada, 1-naftil aminden MeOH içerisinde aromatik aldehitler ile dokuz yeni imin bileşiğinin (3a-h) sentezi yapılarak ve kimyasal yapıları; 1H/13C NMR, IR ve elemantel analiz yöntemleri aydınlatılmıştır. 1H/13C NMR analiz sonuçları incelendiğinde iminlerin (–CH=N–) protonu 8.56-8.86 ppm ve karbonunun ise 158.2-163.4 ppm de geldiği gözlemlenmiştir. Ayrıca IR spektrumundada (–C=N–) piki 1600 cm -1 civarında görülmüştür. Elde edilen bu karakteristik piklerin beklenen yerlerde gelmesi sentezlenen yeni türev Shifft bazların yapısal doğruluğunu kanıtlamıştır. Anahtar Kelimeler: Schiff bazları; İminler; 2-naftilamin; Aromatik aldehit.