Bazı 3-sübstitue-2-oksindol türevlerinin sentezi ve antimiktobiyal aktiviteleri

Synthesis and antimicrobial activity of some 3-substituted-2-oxindole derivatives

Abstract

A series of 1,3,5-trisubstituted-2-oxindole derivatives have been synthesized by reaction of 2,3-dihydro-2,3-dioxindol , 1-benzyl-2,3-dihydro-2,3-dioxindole and an appropriate benzoyl hydrazide. Structures of these compounds were established by $ IR^1 H$ NMR, $ IR^13 C$ NMR Mass spectroscopy. All the compounds were evaluated for their preliminary in vitro anti-tuberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis $ H_{37} Rv $ strain using broth dilution assay method. The results show that compounds 3a, 3c, 4a, 4b and 4h exhibited anti-tubercular activity at 25 μg/mL. Some of the selected compounds were evaluated for their preliminary in vitro antibacterial activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus and displayed mild antibacterial activity on comparison to standard streptomycin.

Özet

2,3-dihidro-2,3-dioksindol, 1-benzil-2,3-dihidro-2,3-dioksindol ve uygun bir benzoil hidrazid reaksiyona sokularak bir seri 1,3,5-trisübstitüe-2-oksindol türevi sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin yapısı $ IR^1 H$ NMR, $ IR^13 C$ NMR ve kütle spektroskopisi ile belirlenmiştir. Tüm bu bileşiklerin in vitro anti-tüberküloz aktiviteleri broth dilüsyon yöntemi ile Mycobecterium tuberculosis $ H_{37} Rv $ suşlarına karşı değerlendirilmiştir. Sonuçlar; 3a, 3c, 4a, 4b ve 4h bileşiklerinin 25 μg/mL konsantrasyonda anti-tüberküler aktiviteye sahip olduğunu göstermektedir. Seçilen bazı bileşiklerin in vitro olarak Bacillus subtilis ve Staphylococcus aureus’a karşı antibakteriyel aktiviteleri değerlendirilmiş ve streptomisin ile karşılaştırılacak olursa daha az bir antibakteriyel aktiviteye sahip olduğu gözlenmiştir.