Non-Aqueous Medium Titrations of Some 3-Alkyl(Aryl)-4-(3-acetoxybenzylidenamino)- 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones

Bazı 3-Alkil(Aril)-4-(3-asetoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on Bileşiklerinin Susuz Ortam Titrasyonları

Abstract

The acidic properties of seven 3-alkyl(aryl)-4-(3-acetoxy benzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were investigated. Due to very low solubility of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives in water, non-aqueous media were used. The titrations in non-aqueous media have increasingly utilized in recent years. In determining the solvents used, their belonging to different solvent groups, wide use as solvent in non-aqueous investigations and having different autoprotolysis constants were considered. In non-qaueous medium, isopropyl alcohol and tert-butyl alcohol among the amphiprotic type, and aceton and N,N-dimethylformamide among the dipolar aprotic type were preferred as solvent. The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs. Typical S-shaped titration curves are observed in the graphs. The acidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphs and the data obtained with half-neutralization method. The acidity strength of the compounds was observed to differ from the information obtained. The acidity strength of 1 type compounds with varying R groups in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated

Özet

Bu çalışmada yedi adet 3-alkil(aril)-4-(3-asetoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (1)bileşiğinin asitlik özellikleri incelenmiştir. 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sudaki çözünürlükleri çok düşükolduğundan susuz ortam tercih edilmiştir. Bilindiği gibi son yıllarda susuz ortamtitrasyonları giderek önem kazanmıştır. Çözücülerin seçiminde farklı çözücügruplarından olmaları, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanımları, dielektrik sabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken olmuştur. Susuz ortamda çözücü olarak amfiprotik nötral çözücülerden izopropilalkol ve tert-butil alkol, dipolar aprotik çözücülerden aseton ve N,N-dimetilformamid tercih edilmiştir. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarındageniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksidin (TBAH) izopropilalkoldeki çözeltisi kullanılmıştır. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrikmetot uygulanmıştır. Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar vegrafikler halinde verilmiştir. Grafikler incelendiğinde S şeklinde tipik titrasyoneğrileri elde edildiği görülmüştür. Yarı nötralizasyon metoduyla elde edilenveriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitlerihesaplanmıştır. Elde edilen sonuçlara göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandırıldığı belirlenmiştir. Farklı R grupları içeren 1 tipi bileşiklerin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri çözücünün dielektrik sabiti,otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırma etkileri incelenmiştir