AI Summary & Key Takeaways
AI InsightMolecular structure, vibrational frequencies and 1H and 13C NMR chemical shifts of the target compound have been calculated by using B3LYP method with 6-311++G(d, p) basis set, as well.
📌 3 Key Takeaways
Abstract
The substituted phthalonitriles have been used to prepare soluble phthalocyanine species in recent years. One of the most used phthalonitrile derivatives for the target product is 4-nitrophthalonitrile. In this study 4-(4-formylphenoxy) phthalonitrile was prepared as the substituted phthalonitrile derivative by the nucleophilic substitution reaction of para-hydroxybenzaldehyde with 4-nitrophthalonitrile. During the crystallization of the product by slow evaporation technique, it readily self-oxidized to 4-(4-carboxylphenoxy) phthalonitrile at ambient condition open to air. The crystal structure of the molecule was determined by XRD technique. The molecule crystalizes at triclinic space group P-1 and the unit cell parameters of crystal are a=6.3591 (10) Å, b=7.5464 (11) Å, c=13.819 (2) Å, α=88.434 (11)°, β=87.942 (12)°, γ=80.111 (12)° and Z=2. The crystal structure has intermolecular O―H∙∙∙O, C―H∙∙∙N and C―H∙∙∙O hydrogen bonds. In addition to these hydrogen bonds, C—N∙∙∙Cg and Cg∙∙∙Cg interactions are present between molecules. In the crystal, intermolecular O―H∙∙∙O hydrogen bonds occur between molecular units in a dimeric molecular form. Molecular structure, vibrational frequencies and 1H and 13C NMR chemical shifts of the target compound have been calculated by using B3LYP method with 6-311++G(d, p) basis set, as well.
Özet
Sübstitüe ftalonitriller, son yıllarda çözünür ftalosiyanin türlerini hazırlamak için kullanılmaktadır. Hedef ürün için en çok kullanılan ftalonitril türevlerinden biri, 4-nitroftalonitrildir. Bu çalışmada, 4-(4-formilfenoksi) ftalonitril, para-hidroksibenzaldehidin 4-nitroftalonitril ile nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonu ile sübstitüe ftalonitril türevi olarak hazırlanmıştır. Ürün yavaş buharlaştırma tekniği ile kristallendirilmesi sırasında, havaya açık ortam koşullarında, 4- (4-karboksilfenoksi) ftalonitril'e kendiliğinden oksitlenmiştir. Molekülün kristal yapısı XRD tekniği ile belirlendi. Molekül, triklinik uzay grubu P-1'de kristallenmiştir ve kristalin birim hücre parametreleri a = 6.3591 (10) Å, b = 7.5464 (11) Å, c = 13.819 (2) Å, a = 88.434 (11) °, 87 = 87.942 (12) °, γ = 80.111 (12) ° ve Z = 2’ dir. Kristal yapı moleküllerarası O ― H ∙∙∙ O, C ― H ∙∙∙ N ve C ― H ∙∙∙ O hidrojen bağlarına sahiptir. Bu hidrojen bağlarına ek olarak, moleküller arasında C — N ∙∙∙ Cg ve Cg ∙∙∙ Cg etkileşimleri mevcuttur. Kristalde moleküllerarası O ― H ∙∙∙ O hidrojen bağları, bir dimerik yapı içinde moleküler birimler arasında meydana gelir. Hedef bileşiğin, moleküler yapısı, titreşim frekansları ve 1H ve 13C NMR kimyasal kaymaları da 6-311 ++ G (d, p) temel seti ile B3LYP metodu kullanılarak hesaplanmıştır.