Journals / Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi / 2017 / Cilt: 7 - Sayı: 2

Yeni İyi Çözünür ve Agregasyon Yapmayan Bakır(II) ve Kalay(II) MetallibFtalosiyaninler: Sentez, Karakterizasyon ve Fotofiziksel ve Fotokimyasal Duyarlılığın Araştırılması

Newly Soluble and Non-Aggregated Copper(II) and Tin(II) Phthalocyanines: Synthesis, Characterization and Investigation of Photophysical and Photochemical-Responsive

Pages
627–637
DOI
—
🏛️Bibliographic metadata and full text access for this article are provided via DergiPark.
DergiPark Record ↗
✨

AI Summary & Key Takeaways

AI Insight
⚡ TL;DR(Too Long; Didn't Read)

Alfa ve betasübstitüentli kalay(II) metalli orijinal ftalosiyanin bileşiklerinin fotofiziksel (floresans kuantum verimleri ve ömürleri) ve fotokimyasal özellikleri (singlet oksijen kuantum verimleri, fotobozunma kuantum verimleri) hakkında ftalosiyanin iskeleti üzerindeki sübstitüent ve sübstitüentin pozisyonlarının etkileri de ilk defa bu çalışmada incelenmiş ve rapor edilmiştir.

📌 3 Key Takeaways

🎯
Objective & Hypothesis:Bu çalışma, non-periferal (alfa-) ve periferal (beta-) pozisyonlarda 2,6-dimetoksi gruplarıyla sübstitüe edilen agrege olmayan oldukça çözünür bakır(II) ve kalay(II) metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezini ve karakterizasyonunu sunar.
📊
Key Findings & Data:Orijinal ftalosiyanin bileşiklerinin yüksek çözünürlük özellikleri ve agregasyon yapmayan türler içermesi onları bilim ve teknolojinin farklı alanlarında pek çok uygulamalarda kullanılmaları amacıyla aday yapar.
💡
Conclusion & Impact:Alfa ve betasübstitüentli kalay(II) metalli orijinal ftalosiyanin bileşiklerinin fotofiziksel (floresans kuantum verimleri ve ömürleri) ve fotokimyasal özellikleri (singlet oksijen kuantum verimleri, fotobozunma kuantum verimleri) hakkında ftalosiyanin iskeleti üzerindeki sübstitüent ve sübstitüentin pozisyonlarının etkileri de ilk defa bu çalışmada incelenmiş ve rapor edilmiştir.
🔬Design:Research Article
📍Scope:Comprehensive Sample
⚙️Variables:Domain Parameters

Abstract

Bu çalışma, non-periferal (alfa-) ve periferal (beta-) pozisyonlarda 2,6-dimetoksi gruplarıyla sübstitüe edilen agrege olmayan oldukça çözünür bakır(II) ve kalay(II) metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezini ve karakterizasyonunu sunar. Bu ftalosiyaninler bilinen spektroskopik tekniklerle karakterize edilmiştir. Dimetilsülfoksit, dimetilformamit, tetrahidrofuran, toluen, asetonitril, kloroform ve diklorometan gibi bilinen organik çözücülerde mükemmel çözünürlük ve agregasyon yapamayan türler göstermiştir. Orijinal ftalosiyanin bileşiklerinin yüksek çözünürlük özellikleri ve agregasyon yapmayan türler içermesi onları bilim ve teknolojinin farklı alanlarında pek çok uygulamalarda kullanılmaları amacıyla aday yapar. Bu orjinal ftalosiyaninlerin spektroskopik özellikleri hakkında üstte bahsedilen farklı çözeltilerde ftalosiyanin merkezindeki farklı metal iyonlarının ve ftalosiyanin iskeleti üzerinde sübstitüentin pozisyon etkileri ve agregasyon özellikleri belirlenmiştir. Ayrıca, bileşiklerin dimetilsülfokit çözeltisinde farklı konsantrasyonlardaki agregasyon özellikleri de incelenmiştir. Yeni sentezlenen bakır metalli ftalosiyaninler, ftalosiyanin çekirdeğinde merkez metalinin paramagnetik davranışı ve geçiş metalinden dolayı floresans, fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri değerlendirilmedi. Alfa ve betasübstitüentli kalay(II) metalli orijinal ftalosiyanin bileşiklerinin fotofiziksel (floresans kuantum verimleri ve ömürleri) ve fotokimyasal özellikleri (singlet oksijen kuantum verimleri, fotobozunma kuantum verimleri) hakkında ftalosiyanin iskeleti üzerindeki sübstitüent ve sübstitüentin pozisyonlarının etkileri de ilk defa bu çalışmada incelenmiş ve rapor edilmiştir.

Özet

This work presents the synthesis and characterization of non-aggregated and highly soluble copper(II) and tin(II) phthalocyanines substituted with 2,6-dimethoxyphenoxy groups at the non-peripheral (alpha) and peripheral (beta) positions. The phthalocyanines have been characterized by common spectroscopic techniques. They show excellent solubility and non-aggregated species in common organic solvents such as dimethylsulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, toluene, acetonitrile, chloroform and dichloromethane, which make them candidates to use for many applications in different fields of science and technology. The effects positions of substituent on the phthalocyanine skeleton and the variety of central metal ions on the phthalocyanine of aggregation and on their spectroscopic properties were determined in different solvents as mentioned above. The novel synthesized copper phthalocyanines were not evaluated for fluorescence, photophysical and photochemical properties due to transition metal and paramagnetic behavior of central metal in the phthalocyanine cavity. The effects of substituent and their positions on the tin(II) phthalocyanines’ on their photophysical (fluorescence quantum yields and lifetimes) and photochemical properties (singlet oxygen generation and photodegradation under light irradiation) were also investigated and reported in dimethylsulfoxide for the first time.

🔖

Cite This Article

PİŞKİN, M., ÖZTÜRK, Ö. F., ODABAŞ, Z. (2017). Yeni İyi Çözünür ve Agregasyon Yapmayan Bakır(II) ve Kalay(II) MetallibFtalosiyaninler: Sentez, Karakterizasyon ve Fotofiziksel ve Fotokimyasal Duyarlılığın Araştırılması. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi, Cilt: 7 - Sayı: 2, 627–637. https://ajindex.com/articles/272071

📄 Full Text PDF Viewer

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

References (11)

  1. Akçay, HT., Pişkin, M., Demirbaş, Ü., Bayrak, R., Durmuş, M., Menteşe, E., Kantekin, H. 2013. Novel triazole bearing zinc(II) and magnesium(II) metallo-phthalocyanines: Synthesis, characterization, photophysical and photochemical properties, J. Organomet. Chem. 2013, 745(746): 379-386.
  2. Aktaş, A., Pişkin, M., Durmuş, M., Bıyıklıoğlu, Z. 2014. Synthesis, photophysical and photochemical properties of zinc phthalocyanines bearing fluoro-functionalized substituents. J. Lumin., 145: 899-906.
  3. Al-Sohaimi, BR., Pişkin, M., Ghanem, BS., Al-Raqa, SY., Durmuş, M. 2016. Efficient singlet oxygen generation by triptycene substituted A3 B type zinc(II) phthalocyanine photosensitizers. Tetrahedron Lett., 57 (3): 300-304.
  4. Al-Sohaimi, BR., Pişkin, M., Ghanem, BS., Al-Raqa, SY., Durmuş, M. 2016. Enhancing photophysical and photochemical properties of zinc(II) phthalocyanine dyes by substitution of triptycene moieties. J. Lumin., 173: 82-88.
  5. Alamin Ali, HE., Pişkin, M., Altun, S., Durmuş, M., Odabaş, Z. 2016. Synthesis, characterization, photophysical, and photochemical properties of novel zinc(II) and indium(III) phthalocyanines containing 2-phenylphenoxy units. J. Lumin., 173: 113-119.
  6. Anderson, AB., Gorden, TL., Kenney, ME. 1985. Electronic and redox properties of stacked-ring silicon phthalocyanines from molecular orbital theory. J. Am. Chem. Soc., 107: 192-195.
  7. Bayrak, R., Akçay, HT., Pişkin, M., Durmuş, M., Değirmencioğlu, İ. 2012. Azine-bridged binuclear metallophthalocyanines functioning photophysical and photochemical-responsive. Dyes Pigm., 2012; 95: 330-337.
  8. Bohrer, FI., Sharoni, A., Colesniuc, C., Park, J., Schuller, IK., Kummel, AC., Trogler, WC. 2007. Gas sensing mechanism in chemiresistive cobalt and metal-free phthalocyanine thin films. J. Am. Chem. Soc, 129 (17): 5640-5646.
  9. Çakır, V., Çakır, D., Pişkin, M., Durmuş, M., Bıyıklıoğlu, Z. 2014. Water soluble peripheral and non-peripheral tetrasubstituted zinc phthalocyanines: Synthesis, photochemistry and bovine serum albumin binding behavior. J. Lumin., 154: 274-284.
  10. Çakır, V., Çakır, D., Pişkin, M., Durmuş, M., Bıyıklıoğlu, Z. 2015. New peripherally and non- peripherally tetra-substituted water soluble zinc phthalocyanines: Synthesis, photophysics and photochemistry. J. Organomet. Chem., 783: 120-129.
  11. Camerin, M., Magaraggia, M., Soncin, M., Jori, G., Moreno, M., Chambrier, I., Cook, MJ., Russell, DA. 2010. The in vivo efficacy of phthalocyanine-nanoparticle conjugates for the photodynamic therapy of amelanotic