SavedAdd your journal

Journals / Dokuz Eylül Üniversitesi Mühendislik Fakültesi Fen ve Mühendislik Dergisi / 2018 / Cilt: 20 - Sayı: 58

Microwave Assisted Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition Reaction of Furan Cored Compounds

Furan Çekirdekli Bileşiklerin Mikrodalga Destekli Molekül İçi Diels Alder Halkalaşma Reaksiyonları

MUHSİN KARAARSLAN
Pages
164–172
DOI
—
🏛️Bibliographic metadata and full text access for this article are provided via DergiPark.
DergiPark Record ↗
✨

AI Summary & Key Takeaways

AI Insight
⚡ TL;DR(Too Long; Didn't Read)

It was concluded that the yields obtained from microwave assisted reactions were comparable to the results obtained from thermal reactions

📌 3 Key Takeaways

🎯
Objective & Hypothesis:In this study the Intra Molecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition reactions of the furan cored compounds were carried out by microwave methods to obtain adjacent tricyclic compounds.
📊
Key Findings & Data:A commercial microwave oven (2450 MHz) was used for the cycloaddition reactions.
💡
Conclusion & Impact:It was concluded that the yields obtained from microwave assisted reactions were comparable to the results obtained from thermal reactions
🔬Design:Research Article
📍Scope:Comprehensive Sample
⚙️Variables:Domain Parameters

Abstract

In this study the Intra Molecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition reactions of the furan cored compounds were carried out by microwave methods to obtain adjacent tricyclic compounds. The reactions were carried out in solvent free environment and without using any metal catalyst. Starting materials with oxygen side chains were obtained by direct alkylation of furan cored compounds, while those materials with nitrogen side chains were obtained by protection after alkylation. A commercial microwave oven (2450 MHz) was used for the cycloaddition reactions. The yields of the experiments were compared with the conventional thermal cyclization reactions. It was concluded that the yields obtained from microwave assisted reactions were comparable to the results obtained from thermal reactions

Özet

Bu çalışmada furan çekirdekli bileşiklerin İntra Moleküler (Molekül İçi) Diels-Alder (İMDA) halkalaşma reaksiyonu mikrodalga yöntemlere gerçekleştirilmiş ve bitişik üç halkalı bileşikler elde edilmiştir. Reaksiyonlar çözücüsüz ortamda ve herhangi bir metal katalizörü kullanmadan gerçekleştirilmiştir. Oksijen yan zincirli başlangıç maddeleri furan çekirdekli bileşiklerin direk alkilasyonu ile elde edilirken, azot yan zincirli başlangıç maddeleri alkilasyondan sonra koruma işlemi yapılarak elde edilmiştir. Halkalaşma reaksiyonları için ticari mikrodalga fırın (2450 MHz) kullanılmıştır. Yapılan deneylerin verimleri daha önceden yapılmış olan klasik termal halkalaşma reaksiyonları ile karşılaştırılmıştır. Mikrodalga destekli reaksiyonlardan elde edilen verimlerin termal reaksiyonlardan elde edilen sonuçlarla karşılaştırılabilir nitelikte oldukları sonucuna ulaşılmıştır

🔖

Cite This Article

KARAARSLAN, M. (2018). Microwave Assisted Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition Reaction of Furan Cored Compounds. Dokuz Eylül Üniversitesi Mühendislik Fakültesi Fen ve Mühendislik Dergisi, Cilt: 20 - Sayı: 58, 164–172. https://ajindex.com/articles/222253

📄 Full Text PDF Viewer

📄

PDF görüntüleyici hazırlanıyor...

References (11)

  1. Hong, X., Mejia-Oneto, J.M., Padwa, A. 2006. Teterahedron Lett., 47,8387. DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.09.071.; Hong, X., Mejia-Oneto, J.M., France, S., Padwa, A. 2006. Teterahedron Lett., 47, 2409. DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.01.152.; Padwa, A. 2005. J. Org. Met. Chem., 690, 5533. DOI: 10.1016/j. jorganchem.2005.06.010; Padwa, A., Nara, S., Wang, Q. 2006. Tetrahedron Lett., 47, 595. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.11.026.; Namboothiri, I.N.N., Ganesh, M., Mobin, S.M., Cojocaru, M. 2005. J. Org. Chem., 70, 2235. DOI: 10.1021/jo048262x.; Padwa, A., Crawford, K.R., Straub, S.C., Pieniazek, S.N., Houk, K.N. 2006. J. Org. Chem., 71, 5432. DOI: 10.1021/jo0602322.; Padwa, A., Wang, Q. 2006. J. Org. Chem., 71, 3210. DOI: 10.1021/jo051550o
  2. Paulvannan, K. 2004. J. Org. Chem., 69, 1207-1214. DOI: 10.1021/jo030231z
  3. Mance, A.D., Jakopcic, K. 2005. Molecular Diversity., 9, 1-3, 229-21. DOI: 10.1007/s11030-005-3434-8
  4. Read, M.L., Gundersen, L.L. 2013. J. Org. Chem., 78 (3), 1311–1316. DOI: 10.1021/jo3027033
  5. Prajapati, D., Laskar, D.D., Sandhu, J. S. 2000. Tetrahedron Lett., 41, 8639-8643. DOI:10.1016/S0040-4039(00) 01513-6
  6. Huang, H.L., Huang, H.C., Liu, R.S. 2002. Tetrahedron Lett., 43, 7983. DOI:10.1016/S0040-4039 (02)01815-4 [7] Choony, N., Dadabhoy, A., Sammes, P.G. 1998. J. Chem. Soc., 1, 2017- 2021. DOI: 10.1039/a802415d
  7. Parrill, A.L., Dolata, D.P. 1994. Tetrahedron Lett., 35, 7319-7322. DOI:10.1016/0040-4039 (94)85303-7
  8. Demircan, A., Karaarslan, M., Turac, E. 2006. Heterocyclic Commun., 12(3-4), 233-240
  9. Karaarslan, M., Demircan, A., 2007. Asian Journal of Chemistry, 19, 4, 2999-3006
  10. Rogers, C., Keay, B.A. 1992. J. Chem., 70, 2929. DOI: 10.1139/v92-375
  11. Smith, D.A., Houk, K.N. 1991. Tetrahedron Lett., 32, 1549–1552. DOI:10.1016/S0040-4039 (00)74269-9 [13] Crawford, K.R., Bur, S.K., Straub, C.S., Padwa, A. 2003. Org. Lett., 5, 3337-3340. DOI: 10.1021/ol035233k.