Dergiler / Hacettepe Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Dergisi / 2011 / Sayı: 2

Yeni Piridinilboronik Asit ve Piridinilboronik Asitler ile Heteroaril Halojenürlerin Cross-Coupling Tepkimeleri ile Yeni Heterobiariller

New Pyridinylboronic Acid and New Heterobiaryls via Cross-Coupling Reactions of Pyridinylboronic Acids with Heteroaryl Halides

Sayfa
85–96
DOI
—

Özet

2-Klor-6-metoksipiridin 9 , LDA ile orto-metallasyon yönlendirme DoM tepkimesiyle lithiye edildi ve sonra triizopropilborat TIPB ile muamele edilerek 6-klor-2-metoksipiridin-3-ilboronik asit 12 oluşturuldu. Bu yeni piridinil boronik asit 12 veya 2-etoksipiridin-3-ilboronik asitin 18 birçok heteroaril halojenürle Suzuki Cross-Coupling tepkimesi sonucunda beş yeni heterobiaril 13-17 sentezlendi. Tüm sentezlenmiş bileşiklerin yapıları başlıca 1H NMR ve 13C NMR spektral verilerle karakterize edildi.

Abstract

2-Chloro-6-methoxypyridine 9 was lithiated via directed orthometallation DoM reaction with LDA and then treatment with triisopropylborate TIPB afforded 6-chloro-2-methoxypyridin-3-ylboronic acid 12 . Suzuki Cross-Coupling reaction of this new pyridinyl boronic acid 12 or 2-ethoxypyridin-3-ylboronic acid 18 with various heteroaryl halides gave five new heterobiarys 13-17 . All synthesized compounds were characterized mainly by 1H NMR and 13C NMR spectral data.

Anahtar kelimeler: Heterobiaril, cross-coupling, metallasyon, sentez