5-(3'-Amino-4'-arilazo-1H-pirazol-5'-il azo) barbitürik asit boyarmaddelerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

Synthesis of 5-(3'-amino-4'-arylazo-1H-pyrazol-5'-yl azo) barbituric acid dyes and investigation of spectroscopic properties

Özet

Bu çalışmada öncelikle anilin türevleri diazolanmış ve daha sonradiazolanan bu bileşikler, aril-azo-malononitril (1a-1m) bileşiklerinisentezlemek için malononitril ile reaksiyona sokulmuştur. İkinci olarak4-arilazo-3,5-diamino-1H-pirazol(2a-2m)türevleri,aril-azo-malononitril (1a-1m) bileşikleri ile hidrazin monohidrat etkileştirilereksentezlenmiştir. Son olarak bu bileşiklerin diazonyum tuzları barbitürikasit ile reaksiyona sokulmuş ve hedef bileşikler olan 5-(3'-amino-4'-arilazo-1H-pirazol-5'-il-azo) barbitürik asit (3a-3m) bileşikleri eldeedilmiştir. 3a-3m bileşiklerinin yapıları AT-IR, 1H-NMR ve Ultraviyole–görünür bölge spektroskopisi gibi spektral yöntemlerle karakterizeedilmiştir. Sonuç olarak azo boyarmadde ve tekstil literatürüne 13 adetyeni pirazol türevi dispers disazo boyarmaddeleri kazandırılmıştır.

Abstract

In this study, firstly aniline derivatives were diazotized and then these diazotized compounds were reacted with malononitrile for synthesizing the aril-azo malononitrile compounds (1a-1m). Secondly, 4-arylazo-3,5- diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by effecting hydrazine monohydrate with aril-azo malononitrile compounds (1a-1m). Finally, the diazonium salts of these compounds were reacted with barbituric acid and 5-(3'-amino-4'-arylazo-1H-pyrazole-5'-yl-azo) barbituric acid compounds (3a-3m) which target compounds were obtained. The structures of (3a-3m) compounds were characterized with AT-IR, 1H-NMR and UV–visible spectroscopy. As a result, it was gained 13 novel disperse disazo dyes to azo dye and textile literature.