The synthesis and antimicrobial activity of 1-diethylaminomethyl-2- (4-substitutedstyryl)-5-methylbenzimidazole derivatives

1-dietilaminometil-2-(4-sübstitüe stiril)-5-metilbenzimidazol türevlerinin sentezi ve antimikrobiyel aktivitesi

Ali TOSUN, Tuncel ÖZDEN, Şermin UZUNOĞLU, M. Fethi ŞAHİN, Berrin ÖZÇELİK

Özet

Phillips Yöntemine göre 3,4-diaminotoluen ile glasiyel asetik asit, hidroklorik asit içerisinde geri çeviren soğutucu altında 6 saat ısıtılarak başlangıç bileşiği olan 2,5-dimetilbenzimidazol hazırlanmıştır. 2,5-Dimetilbenzimidazol ve p-sübstitüe arilaldehitlerin asetik anhidrit içerisinde geri çeviren soğutucu altında 30 saat ısıtılması sonucunda da 2-(p-sübstitüestiril)-5-metilbenzimidazoller elde edilmiştir. 1 -Dietilaminometil-2-(p-sübstitüestiril)-5-metilbenzimidazol tü¬revleri ise, 2-(4-sübstitüestiril)-5-metilbenzimidazollerin metanol içerisinde formaldehit ve dietilamin ile reaksiyonundan sentezlen-mîştir. Elde edilen sekiz bileşiğin tümü orijinal olup sentezleri ilk kez tarafımızdan gerçekleştirilmiştir. Hazırlanan bileşiklerin, iki Gram (+) ve iki Gram (-) mikroorganizmaya karşı antibakteriyel ve maya benzeri dört değişik fungusa karşı antifungal aktiviteleri incelenmiştir.

Abstract

2,5-Dimethylbenzimidazole as a starting material has been prepared by refluxing 3,4-diaminotoluene with glacial acetic acid in hydrochloric acid for 6 hours according to the Phillips Method. 2-(p-Substitutedstyryl)-5-methylbenzimidazole derivatives have been obtained by refluxing with 2,5-dimethylbenzimidazole and p-substituted arylaldehydes in acetic anhydride for 30 hours. Eight, l-diethylaminomethyl-2-(p-substitutedstyryl) -5-methylbenzimidazole derivatives have been synthesized by the reaction of 2-(4-substitutedstyryl)-5-methylbenzimidazoles with formaldehyde and diethylamine in methanol. All of the compounds synthesized are original and their synthesis have been realized for the first time by us. Antimicrobial activities of the compounds synthesized have been tested against yeast-like fungi such as C. albicans, C. stellatoidea, C. parapsilosis, C. pseudotropicalis, and Gram (+) bacteria such as S. aureus, B. subtilis and Gram (-) bacteria such as E. coli, P. aeruginosa.