2-((4-hidroksifenil)imino)metil)fenol bileşiğinin NaBH4 ile indirgenme reaksiyonunun FT-IR ile çözelti ortamında izlenmesi

Monitoring of reduction reaction of 2-((phenylimino)methyl)phenol compound with NaBH4 in solution by FT-IR

Özet

İminler aldehit ve ketonların primer aminlerle reaksiyonu sonucu oluşur. İminlerin indirgenmesi ile de bazı sübstitüe aminler elde edilir. Endüstrinin pek çok dalında ve organik sentezlerde kullanılan aminler ve iminler kimyada ilgi gören önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada salisilaldehit ile 4-aminofenolün reaksiyonundan bir imin bileşiği olan (2-(((4-hidroksifenil)imino)metil)fenol sentezlenmiştir. İmin bileşiğindeki C=N çift bağlarının çözelti ortamında indirgenmesi reaksiyon başlangıcı background tanımlama yöntemi kullanılarak FT-IR ile izlenmiştir. 2-(((4-hidroksifenil)imino)metil)fenol bileşiğinin NaBH4 ile indirgenmesi oda sıcaklığında FT-IR sıvı hücresinde çözelti ortamında incelenmiştir. İminin NaBH4 ile indirgenmesi sonucunda sekonder amin bileşiği 2-(((4-hidroksifenil)amino)metil)fenol elde edilmiştir. Saflaştırılan 2-(((4-hidroksifenil)imino)metil)fenol bileşiğinin ve indirgenme işlemi sonunda elde edilen 2-(((4-hidroksifenil)amino)metil)fenol bileşiğinin yapıları FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR analizleri ile aydınlatılmıştır.

Abstract

Imines are formed by reaction of aldehydes and ketones with primary amines. Reduction of imines provides substituted amines. Amines and imines which are used in many branches of industry and organic synthesis are important compounds of interest in chemistry. In this study, the corresponding imine compound (2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol) was synthesized by the reaction of salicylaldehyde and 4-aminophenol. Reduction of C=N double bonds of imine compound in solution medium was monitored by FT-IR using the reaction start background identification method. Reduction of 2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol with NaBH4 was investigated in solution in FT-IR liquid cell at room temperature. Reduction of the imine with NaBH4 produced the secondary amine (2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenol). The structures of the purified 2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol (imine) and the resulting 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenol (secondary amine) were elucidated by FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR analysis.